3-碘-1H-吡咯并[3,2-e]吡啶-5-甲腈 | 484-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 3-碘-1H-吡咯并[3,2-e]吡啶-5-甲腈
• 中文别名: 莳萝脑
• 英文名称: dillapiole
• 英文别名: dillapiol；1-allyl-2,3-dimethoxy-4,5-(methylenedioxy)benzene；4,5-dimethoxy-6-prop-2-enyl-1,3-benzodioxole
• CAS: 484-31-1；8025-95-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• mdl: MFCD00210045
• 分子量: 222.241
• InChiKey: LIKYNOPXHGPMIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29.5°
• 沸点：
  bp 285°
• 密度：
  1.163 g/mL at 20 °C (lit.)
• LogP：
  2.343 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1589;1613;1603;1620;1595;1582;1597;1595

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  CY2490000
• 安全说明：
  S23,S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-1H-吡咯并[3,2-e]吡啶-5-甲腈 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到dihydrodillapiole
  参考文献：
  名称：

  Dillapiole 作为抗利什曼原虫药物：Dillapiole 类似物的发现、细胞毒活性和初步 SAR 研究

  摘要：

  在本文中，报道了从花椒中分离 dillapiole (1) 以及通过还原和异构化反应半合成两种苯丙烷衍生物 [di-hydrodillapiole (2), isodillapiole (3)]。此外，还计算并研究了化合物的分子特性（结构、电子、疏水和空间），以建立一些初步的结构-活性关系 (SAR)。评估了化合物的体外抗利什曼原虫活性和对成纤维细胞的细胞毒性作用。化合物 1 对 Leishmania amazonensis (IC50 = 69.3 µM) 和 Leishmania brasiliensis (IC50 = 59.4 µM) 具有抑制活性，并主要在高浓度下对成纤维细胞产生细胞毒作用。化合物 2（亚马逊乳杆菌的 IC50 = 99.9 µM，巴西乳杆菌的 IC50 = 90.5 µM）和 3（IC50 = 122。L. amazonensis 为 9 µM，L. brasiliensis

  DOI：

  10.1002/ardp.201200212
• 作为产物：
  描述：

  4-formyl-5-hydroxy-6-(2-propenyl)-1,3-benzodioxole 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 139.0h， 生成 3-碘-1H-吡咯并[3,2-e]吡啶-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  New syntheses of dillapiol [4,5-dimethoxy-6-(2-propenyl)-1,3-benzodioxole], its 4-methylthio and other analogs

  摘要：

  描述了从天然、商业上可获得的芝麻酚作为起始原料合成天然协同剂二氢黄花酮的三种方法。这些方法之间的主要区别在于额外的甲氧基和烯丙基取代基的引入顺序。在其中一种合成方法中，通过亲电芳香取代反应在C4上引入一个甲酰基，然后通过Baeyer-Villiger反应和随后的甲基化将其转化为甲氧基；在另外两种方法中，采用了定向邻位金属化、Baeyer-Villiger、甲基化的顺序。在合成途中使用了各种中间体来生成超过30种类似物，包括4-硫代甲基二氢黄花酮，以研究这些化合物的农药协同作用的结构活性关系。还制备了带有C4甲氧基的放射性标记二氢黄花酮。与蚊幼虫的初步筛选显示，本研究中制备的大多数衍生物与光毒性杀虫剂α-硫代噻吩具有显著的协同活性。关键词：二氢黄花酮、杀虫剂协同剂、二氢黄花酮类似物、4-甲硫代二氢黄花酮。

  DOI：

  10.1139/v00-138

文献信息

• A concise synthesis of carpanone using solid-supported reagents and scavengers
  作者：Ian R. Baxendale、Ai-Lan Lee、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b203388g

  日期：2002.8.8

  Polymer-supported reagents have been applied to the synthesis of the natural product carpanone resulting in a clean and efficient synthesis without the requirement for conventional purification techniques. A new polymer-supported transition metal isomerisation catalyst is also reported.

  聚合物辅助试剂已用于天然产物的合成 甲酮 无需常规操作即可进行清洁高效的合成 纯化技术。一个新的聚合物支持的过渡金属异构化 催化剂 也有报道。
• A Polymer-supported Iridium Catalyst for the Stereoselective Isomerisation of Double Bonds
  作者：Ian R. Baxendale、Ai-Lan Lee、Steven V. Ley

  DOI：10.1055/s-2002-20483

  日期：——

  A polymer-supported iridium catalyst has been prepared and used in the isomerisation of the double bonds in aryl allylic derivatives with excellent trans selectivity and without the need for conventional work-up procedures.

  一种聚合物负载的铱催化剂已经被制备出来，并用于芳基烯丙基衍生物中双键的异构化过程，具有优异的反式选择性，且无需传统后处理步骤。
• Polyalkoxybenzenes from Plants. 5. Parsley Seed Extract in Synthesis of Azapodophyllotoxins Featuring Strong Tubulin Destabilizing Activity in the Sea Urchin Embryo and Cell Culture Assays
  作者：Marina N. Semenova、Alex S. Kiselyov、Dmitry V. Tsyganov、Leonid D. Konyushkin、Sergei I. Firgang、Roman V. Semenov、Oleg R. Malyshev、Mikhail M. Raihstat、Fabian Fuchs、Anne Stielow、Margareta Lantow、Alex A. Philchenkov、Michael P. Zavelevich、Nikolay S. Zefirov、Sergei A. Kuznetsov、Victor V. Semenov

  DOI：10.1021/jm200737s

  日期：2011.10.27

  targeted molecules were evaluated in vivo in a phenotypic sea urchin embryo assay for antimitotic and tubulin destabilizing activity. The most active compounds identified by the in vivo sea urchin embryo assay featured myristicin-derived ring E (4e, 6e, and 8e). These molecules were determined to be more potent than podophyllotoxin. Cytotoxic effects of selected molecules were further confirmed and evaluated

  使用欧芹种子油中的烯丙基聚烷氧基苯合成了一系列带有修饰的环B和E的4-氮杂鬼臼毒素衍生物。在表型海胆胚胎试验中体内评估了靶向分子的抗有丝分裂和微管蛋白去稳定活性。通过体内海胆胚胎测定法鉴定出的最具活性的化合物的特征是肉豆蔻酸衍生的环E（4e，6e和8e）。确定这些分子比鬼臼毒素更有效。通过使用A549和Jurkat人类白血病T细胞系的常规测定法进一步证实和评估了所选分子的细胞毒性作用，包括细胞生长抑制，细胞周期停滞，细胞微管破坏和凋亡诱导。B环的修饰产生6-OMe取代的分子8e，其为最具活性的化合物。最后，在Jurkat细胞中，化合物8e诱导了由顶端caspases-2和-9而不是caspase-8介导的caspase依赖性凋亡，这暗示了caspase-9依赖性内在凋亡途径的参与。
• Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroxybenzenes from biomass-derived carbon
  申请人：——

  公开号：US20040209337A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  A bioengineered synthesis scheme for the production of 1,2,3,4-tetrahydroxybenzene from a carbon source is provided. Methods of producing 1,2,3,4-tetrahydroxybenzene acid from a carbon source based on the synthesis scheme are also provided. Methods are also provided for converting 1,2,3,4-tetrahydroxybenzene to 1,2,3-trihydroxybenzene by catalytic hydrogenation.

  提供了一种从碳源生产1,2,3,4-四羟基苯的生物工程合成方案。还提供了基于合成方案从碳源生产1,2,3,4-四羟基苯酸的方法。还提供了将1,2,3,4-四羟基苯催化加氢转化为1,2,3-三羟基苯的方法。
• Hydrogenation of plant polyalkoxybenzene derivatives: convenient access to coenzyme Q0 analogues
  作者：Alexander E. Varakutin、Egor A. Muravsky、Ilia Yu. Shinkarev、Victor N. Khrustalev、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.mencom.2020.09.015

  日期：2020.9

  A technologically advanced protocol has been developed for converting plant allyl(polyalkoxy)benzenes to methyl- and propyl(polyalkoxy)benzenes being intermediates in the syntheses of coenzyme Q0 analogues. The key stage of allyl and benzaldehyde moieties hydrogenation was carried out in a periodical autoclave mode on highly porous ceramic block Pd-catalysts. These catalysts possess large surface area

  已经开发出技术上先进的方案，用于将植物烯丙基（聚烷氧基）苯转化为甲基和丙基（聚烷氧基）苯，它们是辅酶Q0类似物合成中的中间体。烯丙基和苯甲醛部分氢化的关键阶段是以周期性的高压釜模式在高度多孔的陶瓷嵌段Pd催化剂上进行的。这些催化剂具有大的表面积，低的水力阻力，显着的热稳定性和机械稳定性，多次循环和易于再生，可显着减少Pd的消耗。

表征谱图