3-碘-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶-1-羧酸叔丁酯 | 877060-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 3-碘-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶-1-羧酸叔丁酯
• 中文别名: 1-叔丁氧羰-3-碘-5-氮杂吲哚
• 英文名称: 1-tert-butyloxycarbonyl-3-iodo-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine
• 英文别名: tert-butyl 3-iodo-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-1-carboxylate；tert-butyl 3-iodopyrrolo[3,2-c]pyridine-1-carboxylate
• CAS: 877060-48-5
• 化学式: C₁₂H₁₃IN₂O₂
• mdl: MFCD08234845
• 分子量: 344.152
• InChiKey: ZCUUSJHYRNBFJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  409.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶-1-羧酸叔丁酯 在 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  三唑基的快速制备取代的NH杂环激酶抑制剂通过一锅Sonogashira偶联-TMS-去保护- CuAAC序列†往最‡

  摘要：

  一锅三组分Sonogashira偶联-TMS-去保护-铜铝酸钙 （“点击”）序列是快速合成三聚氰胺的关键反应 三唑基 替代的 ñ -Boc 受保护的NH杂环，例如 吲哚， 吲唑，4-，5-，6-和7-氮杂吲哚， 4,7-二氮杂吲哚，7-脱氮嘌呤， 吡咯， 吡唑， 和 咪唑。随后，容易除去保护基，得到相应的保护基。三唑基这些极其重要的NH杂环的衍生物。所有化合物均已在各种激酶测定法中进行了测试。已显示几种化合物8f，8h，8k和8l抑制激酶PDK1，是具有高度肿瘤相关性的目标，因此它们很有希望 带领开发更具活性的衍生物的结构。化合物8f与配合物的X射线结构分析。PDK1 已经揭示了该分子在激酶中的详细结合模式。

  DOI：

  10.1039/c1ob05586k
• 作为产物：
  描述：

  5-氮杂吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-碘-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  三唑基的快速制备取代的NH杂环激酶抑制剂通过一锅Sonogashira偶联-TMS-去保护- CuAAC序列†往最‡

  摘要：

  一锅三组分Sonogashira偶联-TMS-去保护-铜铝酸钙 （“点击”）序列是快速合成三聚氰胺的关键反应 三唑基 替代的 ñ -Boc 受保护的NH杂环，例如 吲哚， 吲唑，4-，5-，6-和7-氮杂吲哚， 4,7-二氮杂吲哚，7-脱氮嘌呤， 吡咯， 吡唑， 和 咪唑。随后，容易除去保护基，得到相应的保护基。三唑基这些极其重要的NH杂环的衍生物。所有化合物均已在各种激酶测定法中进行了测试。已显示几种化合物8f，8h，8k和8l抑制激酶PDK1，是具有高度肿瘤相关性的目标，因此它们很有希望 带领开发更具活性的衍生物的结构。化合物8f与配合物的X射线结构分析。PDK1 已经揭示了该分子在激酶中的详细结合模式。

  DOI：

  10.1039/c1ob05586k

文献信息

• [EN] BICYCLIC PYRIMIDINE PI3K INHIBITOR COMPOUNDS SELECTIVE FOR P110 DELTA, AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIMIDINES BICYCLIQUES INHIBITEURS DE PI3K SÉLECTIFS POUR P110 DELTA, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2010138589A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Formula (I) ((Ia) and (Ib)) compounds wherein (i) X1 is N and X2 is S, (ii) X1 is CR7 and X2 is S, (iii) X1 is N and X2 is NR2, or (iv) X1 is CR7 and X2 is O, including stereoisomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PI3K, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological, and cancer. Methods of using compounds of Formula (I) for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  公式（I）（（Ia）和（Ib））化合物，其中（i）X1为N且X2为S，（ii）X1为CR7且X2为S，（iii）X1为N且X2为NR2，或（iv）X1为CR7且X2为O，包括其立体异构体，互变异构体，代谢物和药用可接受盐，用于抑制PI3K的δ异构体，并用于治疗由脂质激酶介导的疾病，如炎症，免疫和癌症。公开了使用公式（I）化合物进行体外，体内和体内诊断，预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病或相关病理状况的方法。
• Versatile and Convenient Methods for the Synthesis of C-2 and C-3 Functionalised 5-Azaindoles
  作者：Jean-Yves Mérour、Gérard Coudert、Myriam Lefoix、Jean-Philippe Daillant、Sylvain Routier、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1055/s-2005-916028

  日期：——

  Functionalisation at C-2 and C-3 of N-protected-5-azaindole leads to a variety of very useful new substituted 5-azaindole derivatives in fair to good yields.

  N-protected-5-azaindole 的 C-2 和 C-3 官能化产生了多种非常有用的新取代 5-azaindole 衍生物，产率相当高。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS COMME INHIBITEURS DE PROTÉINES KINASES
  申请人：ZHEJIANG BETA PHARMA INC

  公开号：WO2011038579A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The invention provides a novel class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with abnormal or deregulated kinase activity, particularly diseases or disorders that involve abnormal activation of the Flt3, PDGFR, PDGFR, c-KIT, VEGFR1, VEGFR2, VEGFR3, c- RAF, AbI, Bcr-Abl, Aurora- A, AxI, BMX, CHK2, CSR0, Fes, FGFRi, FGFR3, IKKa, IR, JNK2a2, Lck, Met, MKK6, MST2, p70S6K, PKA, PKD2, ROCK-II, Ros, Rskl, SAPK2a, SAPK2ss, SAPK3 SAPK4, Syk, Tie2, TrkA and/or TrkB Kinases.

  这项发明提供了一类新型化合物，包括这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物来治疗或预防与异常或失调的激酶活性相关的疾病或紊乱的方法，特别是涉及Flt3、PDGFR、PDGFR、c-KIT、VEGFR1、VEGFR2、VEGFR3、c-RAF、AbI、Bcr-Abl、Aurora-A、AxI、BMX、CHK2、CSR0、Fes、FGFRi、FGFR3、IKKa、IR、JNK2a2、Lck、Met、MKK6、MST2、p70S6K、PKA、PKD2、ROCK-II、Ros、Rskl、SAPK2a、SAPK2ss、SAPK3、SAPK4、Syk、Tie2、TrkA和/或TrkB激酶的异常激活的疾病或紊乱。
• 4 (Pyrrolopyridinyl)pyrimidin-2-ylamine derivatives
  申请人：Dorsch Dieter

  公开号：US20110092527A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  Compounds of the formula (I), in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the meanings indicated in claim 1, are inhibitors of cell proliferation/cell vitality and can be employed for the treatment of tumours

  式(I)中的化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5具有权利要求1中指示的含义，是细胞增殖/细胞活力的抑制剂，可用于肿瘤的治疗。
• 4 (PYRROLOPYRIDINYL)PYRIMIDIN-2-YLAMINE DERIVATIVES
  申请人：Dorsch Dieter

  公开号：US20120264999A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  Compounds of the formula (I), in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the meanings indicated in claim 1 , are inhibitors of cell proliferation/|cell vitality and can be employed for the treatment of tumours

  化合物式（I）中，R1、R2、R3、R4和R5所表示的含义如权利要求书1所示，它们是细胞增殖/细胞活力的抑制剂，可用于肿瘤的治疗。