dihydrodillapiole | 38174-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: dihydrodillapiole
• 英文别名: 1,3-Benzodioxole, 4,5-dimethoxy-6-propyl-；4,5-dimethoxy-6-propyl-1,3-benzodioxole
• CAS: 38174-54-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: FAXSCILDKXZFKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydrodillapiole 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以50%的产率得到di-(dihydrodillapiolyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Tomar, S. S.; Walia, Suresh; Mukerjee, S. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 9, p. 792 - 793

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-1H-吡咯并[3,2-e]吡啶-5-甲腈 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到dihydrodillapiole
  参考文献：
  名称：

  Dillapiole 作为抗利什曼原虫药物：Dillapiole 类似物的发现、细胞毒活性和初步 SAR 研究

  摘要：

  在本文中，报道了从花椒中分离 dillapiole (1) 以及通过还原和异构化反应半合成两种苯丙烷衍生物 [di-hydrodillapiole (2), isodillapiole (3)]。此外，还计算并研究了化合物的分子特性（结构、电子、疏水和空间），以建立一些初步的结构-活性关系 (SAR)。评估了化合物的体外抗利什曼原虫活性和对成纤维细胞的细胞毒性作用。化合物 1 对 Leishmania amazonensis (IC50 = 69.3 µM) 和 Leishmania brasiliensis (IC50 = 59.4 µM) 具有抑制活性，并主要在高浓度下对成纤维细胞产生细胞毒作用。化合物 2（亚马逊乳杆菌的 IC50 = 99.9 µM，巴西乳杆菌的 IC50 = 90.5 µM）和 3（IC50 = 122。L. amazonensis 为 9 µM，L. brasiliensis

  DOI：

  10.1002/ardp.201200212

文献信息

• New pyrethrum synergists from dihydrodillapiole and furapiole.
  作者：S. K. MUKERJEE、S. WALIA、V. S. SAXENA、S. S. TOMAR

  DOI：10.1271/bbb1961.46.1277

  日期：——

  In order to discover more potent pyrethrum synergists, dihydrodillapiole and furapiole, two dillapiole-based compounds having considerable synergistic activity, were converted into various acyl and α, β-unsaturated carbonyl derivatives. The synthesis, factor of synergism, spectroscopic data and structure activity relationships of these derivatives are reported.

  为了发现更强效的除虫菊酯协同剂，将具有显著协同活性的两种基于香芹醇的化合物二氢香芹醇和呋喃醇转化为多种酰基和α，β-不饱和羰基衍生物。本文报告了这些衍生物的合成、协同因子、光谱数据和结构-活性关系。
• Dillapiole as Antileishmanial Agent: Discovery, Cytotoxic Activity and Preliminary SAR Studies of Dillapiole Analogues
  作者：Roberto Parise-Filho、Kerly Fernanda Mesquita Pasqualoto、Fátima Maria Motter Magri、Adilson Kleber Ferreira、Bárbara Athayde Vaz Galvão da Silva、Mariana Celestina Frojuello Costa B Damião、Maurício Temotheo Tavares、Ricardo Alexandre Azevedo、Aline Vivian Vatti Auada、Michelle Carneiro Polli、Carlos Alberto Brandt

  DOI：10.1002/ardp.201200212

  日期：2012.12

  dillapiole (1) from Piper aduncum was reported as well as the semi‐synthesis of two phenylpropanoid derivatives [di‐hydrodillapiole (2), isodillapiole (3)], via reduction and isomerization reactions. Also, the compounds' molecular properties (structural, electronic, hydrophobic, and steric) were calculated and investigated to establish some preliminary structure–activity relationships (SAR). Compounds were

  在本文中，报道了从花椒中分离 dillapiole (1) 以及通过还原和异构化反应半合成两种苯丙烷衍生物 [di-hydrodillapiole (2), isodillapiole (3)]。此外，还计算并研究了化合物的分子特性（结构、电子、疏水和空间），以建立一些初步的结构-活性关系 (SAR)。评估了化合物的体外抗利什曼原虫活性和对成纤维细胞的细胞毒性作用。化合物 1 对 Leishmania amazonensis (IC50 = 69.3 µM) 和 Leishmania brasiliensis (IC50 = 59.4 µM) 具有抑制活性，并主要在高浓度下对成纤维细胞产生细胞毒作用。化合物 2（亚马逊乳杆菌的 IC50 = 99.9 µM，巴西乳杆菌的 IC50 = 90.5 µM）和 3（IC50 = 122。L. amazonensis 为 9 µM，L. brasiliensis
• Walia, S.; Dureja, P.; Mukerjee, S. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 147 - 150
  作者：Walia, S.、Dureja, P.、Mukerjee, S. K.

  DOI：——

  日期：——
• KIMURA, MASAYUKI;MATSUOKA, JOSIYUKI;TAKEHDA, SIGEHFUMI;XOSAKA, KUNIO
  作者：KIMURA, MASAYUKI、MATSUOKA, JOSIYUKI、TAKEHDA, SIGEHFUMI、XOSAKA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——
• MUKERJEE, S. K.;WALIA, S.;SAXENA, V. S.;TOMAR, S. S., AGR. AND BIOL. CHEM., 1982, 46, N 5, 1277-1283
  作者：MUKERJEE, S. K.、WALIA, S.、SAXENA, V. S.、TOMAR, S. S.

  DOI：——

  日期：——