2,3-dimethoxy-4,5-methylenedioxybenzaldehyde | 23731-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-4,5-methylenedioxybenzaldehyde
• 英文别名: dillapiole aldehyde；1,3-Benzodioxole-5-carboxaldehyde, 6,7-dimethoxy-；6,7-dimethoxy-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 23731-65-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• mdl: MFCD09028331
• 分子量: 210.186
• InChiKey: GWFYXQGVKQUWFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 沸点：
  322.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1628.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-4,5-methylenedioxybenzaldehyde 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75 %的产率得到2,3-dimethoxysesamol
  参考文献：
  名称：

  天然聚烷氧基烯丙基苯辅酶Q衍生物的合成和X射线衍射分析

  摘要：

  使用可用的天然(多甲氧基)(亚甲基二氧基)烯丙基苯开发了在醌环上带有不同链长的功能取代基的辅酶Q的甲氧基类似物的一般合成途径。(亚甲二氧基)苯甲醛的Baeyer-Villiger重排为苯酚，然后通过亚甲二氧基部分开放轻松氧化为醌，被认为是合成目标1,4-和1,2-聚烷氧基醌的关键步骤

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2023.06.032
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-6-(1E)-1-丙烯-1-基-1,3-苯并二氧戊环 在 potassium permanganate 、 二氧化碳 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以78%的产率得到2,3-dimethoxy-4,5-methylenedioxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Devakumar, C.; Saxena, V. S.; Mukerjee, S. K., Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 3, p. 725 - 730

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polyalkoxybenzenes from plant raw materials 4. Parsley and dill seed extracts in the synthesis of polyalkoxy-3,5-diaryl-1,2,4-oxadiazoles with antiproliferative activity
  作者：L. D. Konyushkin、T. I. Godovikova、S. K. Vorontsova、D. V. Tsyganov、I. B. Karmanova、M. M. Raihstat、S. I. Firgang、M. A. Pokrovskii、A. G. Pokrovskii、M. N. Semenova、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/s11172-010-0387-6

  日期：2010.12

  Polyalkoxy-5-(4-hydroxyphenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazoles were prepared from allylpolyalkoxybenzenes, the main metabolites of parsley and dill seeds. Due to the spatial arrangement of the aryl substituents provided by 1,2,4-oxadiozole fragment, these compounds can be considered as structural analogs of natural antimitotic combretastatins. The antimitotic activity of the synthesized compounds was evaluated in vivo using sea urchin embryo test.

  多烷氧基-5-(4-羟基苯基)-3-苯基-1,2,4-噁二唑是从欧芹和大茴香种子的主要代谢物烯丙基多烷氧基苯合成的。由于1,2,4-噁二唑片段提供的芳基取代基的空间排列，这些化合物可以被认为是天然抗有丝分裂药康布瑞汀的结构类似物。合成化合物的抗有丝分裂活性通过海胆胚胎试验在体内进行了评估。
• Polyalkoxybenzenes from Plants. 5. Parsley Seed Extract in Synthesis of Azapodophyllotoxins Featuring Strong Tubulin Destabilizing Activity in the Sea Urchin Embryo and Cell Culture Assays
  作者：Marina N. Semenova、Alex S. Kiselyov、Dmitry V. Tsyganov、Leonid D. Konyushkin、Sergei I. Firgang、Roman V. Semenov、Oleg R. Malyshev、Mikhail M. Raihstat、Fabian Fuchs、Anne Stielow、Margareta Lantow、Alex A. Philchenkov、Michael P. Zavelevich、Nikolay S. Zefirov、Sergei A. Kuznetsov、Victor V. Semenov

  DOI：10.1021/jm200737s

  日期：2011.10.27

  targeted molecules were evaluated in vivo in a phenotypic sea urchin embryo assay for antimitotic and tubulin destabilizing activity. The most active compounds identified by the in vivo sea urchin embryo assay featured myristicin-derived ring E (4e, 6e, and 8e). These molecules were determined to be more potent than podophyllotoxin. Cytotoxic effects of selected molecules were further confirmed and evaluated

  使用欧芹种子油中的烯丙基聚烷氧基苯合成了一系列带有修饰的环B和E的4-氮杂鬼臼毒素衍生物。在表型海胆胚胎试验中体内评估了靶向分子的抗有丝分裂和微管蛋白去稳定活性。通过体内海胆胚胎测定法鉴定出的最具活性的化合物的特征是肉豆蔻酸衍生的环E（4e，6e和8e）。确定这些分子比鬼臼毒素更有效。通过使用A549和Jurkat人类白血病T细胞系的常规测定法进一步证实和评估了所选分子的细胞毒性作用，包括细胞生长抑制，细胞周期停滞，细胞微管破坏和凋亡诱导。B环的修饰产生6-OMe取代的分子8e，其为最具活性的化合物。最后，在Jurkat细胞中，化合物8e诱导了由顶端caspases-2和-9而不是caspase-8介导的caspase依赖性凋亡，这暗示了caspase-9依赖性内在凋亡途径的参与。
• Derivate des 1.3-Benzdioxols, 51 Darstellung und Reaktionen des 6.7.8.9-Tetrahydrocyclohepta[4.5]benzo[1.2-d][1.3]dioxol-5-on / Derivatives of 1,3-Benzodioxoles, 51 Preparation and Reactions of 6,7,8,9-Tetrahydrocyclohepta[4.5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-5-one
  作者：Franz Dallacker、Ludwig Tumbrink

  DOI：10.1515/znb-1984-0716

  日期：1984.7.1

  A synthesis of substituted phenylvaleric acids 4 a-e from 1,3-benzdioxolaldehyds 1a -d is described. Treatment with PPA gave benzocycloheptanones 5a-e which gave by reduction and dehydratisation benzocycloheptene 7 a-d. Reactions of benzocycloheptanone 5a and of benzocycloheptenaldehyds 10a-b are reported.

  描述了从1,3-苯并二氧杂茂醛1a-d合成取代苯基戊酸4a-e。经PPA处理得到苯并环庚酮5a-e，通过还原和脱水反应得到苯并环庚烯7a-d。报道了苯并环庚酮5a和苯并环庚醛10a-b的反应。
• Benzimidazolyl-pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridinones, Selective Inhibitors of MOLT-4 Leukemia Cell Growth and Sea Urchin Embryo Spiculogenesis: Target Quest
  作者：Boris V. Lichitsky、Andrey N. Komogortsev、Arkady A. Dudinov、Mikhail M. Krayushkin、Evgenii N. Khodot、Alexander V. Samet、Eugenia A. Silyanova、Leonid D. Konyushkin、Alexei S. Karpov、Delphine Gorses、Thomas Radimerski、Marina N. Semenova、Alex S. Kiselyov、Victor V. Semenov

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00135

  日期：2019.12.9

  phenotypic sea urchin embryo assay and the in vitro cytotoxicity screen against human cancer cell lines. In the sea urchin embryo model, 1-benzimidazolyl-pyrazolo[3,4-b]pyridinones 11 caused inhibition of hatching and spiculogenesis at sub-micromolar concentrations. These compounds also selectively and potently inhibited growth of the MOLT-4 leukemia cell line. Subsequent structure-activity relationship

  1,3-取代的吡唑并[3,4-b]吡啶并酮11-18是通过Meldrum酸与芳基醛和1,3-取代的5-氨基吡唑的三组分缩合反应合成的。使用体内表型海胆胚胎测定法和针对人类癌细胞系的体外细胞毒性筛选法评估了它们的生物学活性。在海胆胚胎模型中，1-苯并咪唑基-吡唑并[3,4-b]吡啶酮11会在亚微摩尔浓度下抑制孵化和spiculogenesis。这些化合物还选择性和有效地抑制了MOLT-4白血病细胞系的生长。随后的结构-活性关系研究确定了苯并咪唑基片段是这两种作用的必不可少的药效基团。我们应用了许多技术来进行目标识别。初步的QSAR目标识别搜索未发现有形的线索。尝试制备在两种测定法中均保留效力的相关光亲和性探针的尝试均未成功。进一步表征化合物11在野生型与Notch突变型白血病细胞系中以及在激酶和基质金属蛋白酶的体外组中的活性。我们使用一系列的脉冲形成调节剂作为标准，我们排除了包括Notch，Wnt
• Formation of 3,4-Diarylpyrrole- and Pyrrolocoumarin Core of Natural Marine Products via Barton-Zard Reaction and Selective O-Demethylation
  作者：Eugenia A. Silyanova、Alexander V. Samet、Lev K. Salamandra、Victor N. Khrustalev、Victor V. Semenov

  DOI：10.1002/ejoc.202000099

  日期：2020.4.16

  related natural products based on Barton–Zard reaction of nitrostilbenes with ethyl isocyanoacetate was developed. Treatment of diarylpyrrole‐2‐carboxylates with 1 equiv. of. BBr3 resulted in selective O‐demethylation of the ortho‐methoxy group, while other methoxy groups remained intact. Subsequent base‐induced lactonization provides the target pyrrolocoumarins.

  基于亚硝基苯与异氰基乙酸乙酯的Barton-Zard反应，开发了一种无金属方法制备薄片蛋白和相关天然产物的吡咯香豆素核的方法。1当量处理二芳基吡咯-2-羧酸酯。的。BBr 3导致邻甲氧基的选择性O-去甲基化，而其他甲氧基保持完整。随后的碱基诱导的内酯化提供了目标吡咯香豆素。