Ac-L-Phe-L-Phe-OEt | 35805-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-L-Phe-L-Phe-OEt
• 英文别名: Ac-(S)-Phe-(S)-PheOEt；N-Acetyl-L-phenylalanylphenylalaninaethylester；N-(N-acetyl-L-phenylalanyl)-L-phenylalanine ethyl ester；N-(N-Acetyl-L-phenylalanyl)-L-phenylalanin-aethylester；ethyl (2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 35805-57-3
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 382.459
• InChiKey: LDVNNRJCKCLOOK-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  644.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-L-Phe-L-Phe-OEt 在 sodium hydroxide 、 丙酮 作用下， 生成 N-(N-乙酰基-3-苯基-L-丙氨酰)-3-苯基-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Smith; Spackman, Journal of Biological Chemistry, 1955, vol. 212, p. 271,291

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-苯丙氨酸 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 Ac-L-Phe-L-Phe-OEt
  参考文献：
  名称：

  N-末端N-乙酰苯丙氨酸二肽合成中β-氨基酸酯侧链性质对与5(4H)-恶唑酮缩合的非对映选择性影响的研究

  摘要：

  发现了由 N-酰基苯丙氨酸制备的 5(4H)-恶唑酮的快速外消旋化条件。4-苄基-2-甲基-5(4H)-恶唑酮与氨基酸酯的反应非对映选择性地进行以产生主要包含R-苯丙氨酸的二肽。非对映选择性随着氨基酸酯侧链结构的复杂化而增加。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000042296.13831.bd

文献信息

• Makuch, Bogumila; Arendt, Anatol; Kolodziejczyk, Aleksander M., Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 3, p. 701 - 704
  作者：Makuch, Bogumila、Arendt, Anatol、Kolodziejczyk, Aleksander M.

  DOI：——

  日期：——
• US4048305A
  申请人：——

  公开号：US4048305A

  公开（公告）日：1977-09-13
• [EN] METHOD FOR PRODUCING PEPTIDE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN COMPOSÉ PEPTIDIQUE<br/>[JA] ペプチド化合物の製造方法
  申请人：NISSAN CHEMICAL CORP

  公开号：WO2021060048A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  本発明は、ペプチドの高効率な製造方法を提供することを課題とし、下記工程（１）及び（２）： （１）　Ｎ－保護アミノ酸又はＮ－保護ペプチドと、式（Ｉ） （式中、Ｘはハロゲン原子を表し、 Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、互いに独立して、置換基を有してもよい脂肪族炭化水素基を表し、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３中の炭素原子の総数が３乃至４０である）で表されるカルボン酸ハロゲン化物とを混合する工程；及び （２）　工程（１）で得られた生成物と、Ｃ－保護アミノ酸又はＣ－保護ペプチドとを混合する工程 を含む、ペプチドの製造方法を提供する。
• Smith; Spackman, Journal of Biological Chemistry, 1955, vol. 212, p. 271,291
  作者：Smith、Spackman

  DOI：——

  日期：——
• Study of the effect of the nature of the side chain in esters of  -amino acids on the diastereoselectivity of condensation with 5(4H)-oxazolone in the synthesis of dipeptides with N-terminal N-acetylphenylalanine
  作者：V. P. Krasnov、E. A. Zhdanova、N. Z. Solieva、L. Sh. Sadretdinova、I. M. Bukrina、A. M. Demin、G. L. Levit、M. A. Ezhikova、M. I. Kodess

  DOI：10.1023/b:rucb.0000042296.13831.bd

  日期：2004.6

  Conditions for fast racemization of 5(4H)-oxazolones prepared from N-acylphenylalanine were found. Reactions of 4-benzyl-2-methyl-5(4H)-oxazolone with amino acid esters proceed diastereoselectively to give predominantly dipeptides comprising R-phenylalanine. The diastereoselectivity increases with complication of the structure of the side chain in the amino acid esters.

  发现了由 N-酰基苯丙氨酸制备的 5(4H)-恶唑酮的快速外消旋化条件。4-苄基-2-甲基-5(4H)-恶唑酮与氨基酸酯的反应非对映选择性地进行以产生主要包含R-苯丙氨酸的二肽。非对映选择性随着氨基酸酯侧链结构的复杂化而增加。