acetyl-L-phenylalanine hydrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetyl-L-phenylalanine hydrazine
• 英文别名: Ac-L-Phe-NHNH₂；N-acetyl-L-phenylalaninehydrazide；N-Acetyl-L-phenylalanin-hydrazid；N-[(2S)-1-hydrazinyl-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]acetamide
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₂
• 分子量: 221.259
• InChiKey: MOHZWNYYBDQVIW-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetyl-L-phenylalanine hydrazine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  阿扎肽作为半胱氨酸蛋白酶的抑制剂和活性位点滴定剂。

  摘要：

  α-氮杂甘氨酸（咔唑酸，H2NNHCOOH），α-氮杂丙氨酸和α-氮杂苯丙氨酸（例如，Ac-1-Phe-NHN（R）CO-X的酯和酰胺衍生物，其中X = H，CH3或CH2Ph，分别合成并评估为半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶和组织蛋白酶B的抑制剂。酯衍生物使木瓜蛋白酶和组织蛋白酶B失活，其速率随着基团疏水性和电负性的增加而显着增加。例如，对于8（R = H，X = OPh），木瓜蛋白酶失活的表观二级速率常数为67 600 M-1 s-1。酰胺和P1-硫酰胺衍生物不会灭活木瓜蛋白酶，也不是底物。相反，它们是弱竞争抑制剂（0.2 mM 24 h）。氮丙氨酸衍生物Ac-L-Phe-NHN（CH3）CO-X使木瓜蛋白酶失活。相比其氮杂甘氨酸类似物慢400-900倍，这与P1残基的Nalpha处的平面构型以及木瓜蛋白酶对其底物P1位置的L-与D-残基的立体选择性非常一致。氮杂甘氨酸衍生物9（R = H，X

  DOI：

  10.1021/jm970802d
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-苯丙氨酸 在 硫酸 作用下， 反应 30.0h， 生成 acetyl-L-phenylalanine hydrazine
  参考文献：
  名称：

  阿扎肽作为半胱氨酸蛋白酶的抑制剂和活性位点滴定剂。

  摘要：

  α-氮杂甘氨酸（咔唑酸，H2NNHCOOH），α-氮杂丙氨酸和α-氮杂苯丙氨酸（例如，Ac-1-Phe-NHN（R）CO-X的酯和酰胺衍生物，其中X = H，CH3或CH2Ph，分别合成并评估为半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶和组织蛋白酶B的抑制剂。酯衍生物使木瓜蛋白酶和组织蛋白酶B失活，其速率随着基团疏水性和电负性的增加而显着增加。例如，对于8（R = H，X = OPh），木瓜蛋白酶失活的表观二级速率常数为67 600 M-1 s-1。酰胺和P1-硫酰胺衍生物不会灭活木瓜蛋白酶，也不是底物。相反，它们是弱竞争抑制剂（0.2 mM 24 h）。氮丙氨酸衍生物Ac-L-Phe-NHN（CH3）CO-X使木瓜蛋白酶失活。相比其氮杂甘氨酸类似物慢400-900倍，这与P1残基的Nalpha处的平面构型以及木瓜蛋白酶对其底物P1位置的L-与D-残基的立体选择性非常一致。氮杂甘氨酸衍生物9（R = H，X

  DOI：

  10.1021/jm970802d

文献信息

• Amino acids as building blocks for the synthesis of substituted 1,2,4-triazoles
  作者：Mathieu Bibian、Jean Martinez、Jean-Alain Fehrentz

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.011

  日期：2011.9

  We report on the synthesis of 1,2,4-triazoles substituted with 2 or 3 amino acid side chains, using silver benzoate as a key reagent for the cyclization step. A complete study of the optical purity retention during the synthetic process leading to these compounds is described. In addition an improved work-up after the addition-cyclization step was also established leading to better yields and metal-free

  我们报道了用苯甲酸银作为环化步骤的关键试剂，合成了被2或3个氨基酸侧链取代的1,2,4-三唑。描述了在合成过程中导致这些化合物的光学纯度保持率的完整研究。此外，还建立了加成环化步骤后的改进后处理，从而提高了产量并生产了不含金属的产品。
• Mechanochemical Encapsulation of Fullerenes in Peptidic Containers Prepared by Dynamic Chiral Self-Sorting and Self-Assembly
  作者：Marek Szymański、Michał Wierzbicki、Mirosław Gilski、Hanna Jędrzejewska、Marcin Sztylko、Piotr Cmoch、Aleksander Shkurenko、Mariusz Jaskólski、Agnieszka Szumna

  DOI：10.1002/chem.201504451

  日期：2016.2.24

  homochiral capsules from mixtures of different substrates. The capsules have cavities of around 800 Å3 and exhibit good kinetic stability. Although they retain their dynamic character, which allows processes such as chiral self‐sorting and chiral self‐assembly to operate with high fidelity, guest complexation is hindered in solution. However, the quantitative complexation of even very large guests, such

  使用动态共价化学（DCC）和基于氢键的自组装方法，合成了由氨基酸或肽衍生物通过酰基hydr连接体连接间苯二酚[4]芳烃骨架的分子胶囊。接头的动态特性以及肽类倾向于自组装成β桶型基序，导致自不同底物混合物形成同手性胶囊的自发扩增。该胶囊具有约800空腔中3并表现出良好的动力学稳定性。尽管它们保留了其动态特性，这使诸如手性自分选和手性自组装等过程能够以高保真度进行操作，但在溶液中阻碍了客体的络合。但是，即使是非常大的客体，例如富勒烯C 60或C 70，也可以通过利用可逆的共价键或机械化学方法进行定量配位。NMR谱显示手性环境对富勒烯分子对称性的影响，这导致C 70的非对映碳原子分化，并且X射线结构提供了有关肽-富勒烯相互作用模式的独特信息。
• Formamidine Ureas as Tunable Electrophiles
  作者：David D. Díaz、M. G. Finn

  DOI：10.1002/chem.200305388

  日期：2004.1.5

  Formamidine urea compounds exchange imine fragments with primary nitrogen nucleophiles, allowing the preparation of a variety of derivatives from a single precursor. The reactivities of these species are governed primarily by the electron-donating power of the substituents and are tunable over a range of >10(3) in first-order rates of hydrolysis.

  甲am脲化合物可与伯氮亲核试剂交换亚胺片段，从而可从单一前体制备各种衍生物。这些物质的反应性主要由取代基的供电子能力决定，在一级水解速率的范围内，可调节范围在> 10（3）范围内。
• Decorating the lanthanide terminus of self-assembled heterodinuclear lanthanum(iii)/gallium(iii) helicates
  作者：Markus Albrecht、Irene Latorre、Gent Mehmeti、Konstantin Hengst、Iris M. Oppel

  DOI：10.1039/c1dt10775e

  日期：——

  Arylacylhydrazones of 2,3-dihydroxybenzaldehyde are appropriate ligands for the preparation of heterodinuclear triple-stranded helicates involving high coordinated lanthanide(III) ions. In the present study, three different kinds of substituents are introduced at the ligands in order to modify the organic periphery of the coordination compounds: (1) alkoxy groups are attached to the terminal phenyl groups, (2) NH protons of the hydrazones are substituted by phenyl moieties and (3) amino acid bearing units are attached to the terminus of the ligand. The new ligands nicely form the desired triple-stranded gallium(III)-lanthanum(III) complexes [(5a-c,7,12,15)3GaLa] of which the highly phenylated derivative was crystallized and studied by X-ray diffraction.

  2,3-二羟基苯醛的芳基酰肼是制备涉及高配位铈(III)离子的异核双金属三重螺旋体的合适配体。在本研究中，引入了三种不同类型的取代基，以修饰配合化合物的有机外围：（1）烷氧基团连接到末端苯基；（2）肼素的NH质子被苯基取代；（3）含有氨基酸的基团连接到配体的末端。这些新配体很好地形成了所需的三重螺旋镓(III)-镧(III)复合物[(5a-c,7,12,15)3GaLa]，其中高芳香化的衍生物被结晶并通过X射线衍射进行研究。
• Encapsulation in Charged Droplets Generates Distorted Host‐Guest Complexes**
  作者：Daniel L. Stares、Agnieszka Szumna、Christoph A. Schalley

  DOI：10.1002/chem.202302112

  日期：2023.12.19

  “Spring-loaded” resorcinarene capsules form in charged droplets. The complexes are not observed in solution and form during electrospray ionisation under conditions violating electroneutrality. The strained resorcinarene and dicationic guest complexes survive due to strengthening of non-covalent bonds in the gas-phase enabling structural assignment via different tandem mass spectrometry techniques

  “弹簧加载”间苯二酚胶囊在带电液滴中形成。在违反电中性的条件下，在电喷雾电离过程中，在溶液中和形成过程中未观察到复合物。由于气相中非共价键的加强，能够通过不同的串联质谱技术进行结构分配，因此应变间苯二酚和双阳离子客体复合物得以存在。