3-(thiophen-2-yl)-1-(p-tolyl)propan-1-one | 654674-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(thiophen-2-yl)-1-(p-tolyl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-3-thiophen-2-ylpropan-1-one
• CAS: 654674-60-9
• 化学式: C₁₄H₁₄OS
• 分子量: 230.331
• InChiKey: QIWVEJZKEAQMJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(thiophen-2-yl)-1-(p-tolyl)propan-1-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 以81%的产率得到2-(4,4''-dimethyl-[1,1':4',1''-terphenyl]-2'-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过意外的碱促进的脱芳基途径实现的无过渡金属合成均一和杂1,2,4-三芳基苯

  摘要：

  通过简单的碱介导的α-芳基肉桂醇或α，γ-二芳基丙烷的反应，已经开发出一种空前的合成均，杂1,2,4-三芳基苯的方法。该策略的显着特征包括连续的氢化物转移，区域特异性缩合，区域特异性脱芳基化和在无金属反应条件下的芳构化。还证明了通过合成的1,2,4-三芳基苯的氧化偶联合成不对称取代的亚苯撑。

  DOI：

  10.1002/anie.201511424
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-thiophen-2-yl-1-p-tolylpropenone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-(thiophen-2-yl)-1-(p-tolyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过意外的碱促进的脱芳基途径实现的无过渡金属合成均一和杂1,2,4-三芳基苯

  摘要：

  通过简单的碱介导的α-芳基肉桂醇或α，γ-二芳基丙烷的反应，已经开发出一种空前的合成均，杂1,2,4-三芳基苯的方法。该策略的显着特征包括连续的氢化物转移，区域特异性缩合，区域特异性脱芳基化和在无金属反应条件下的芳构化。还证明了通过合成的1,2,4-三芳基苯的氧化偶联合成不对称取代的亚苯撑。

  DOI：

  10.1002/anie.201511424

文献信息

• Phosphine-Free NNN-Manganese Complex Catalyzed α-Alkylation of Ketones with Primary Alcohols and Friedländer Quinoline Synthesis
  作者：Milan K. Barman、Akash Jana、Biplab Maji

  DOI：10.1002/adsc.201800380

  日期：2018.9.3

  a very simple and inexpensive catalytic system based on Earth's abundant transition metal manganese and on a bench‐stable phosphine‐free NNN‐pincer ligand for an atom‐efficient α‐alkylations of ketones with primary alcohols via hydrogen‐autotransfer C−C bond formation protocol. The precatalyst could be generated in situ and could be activated by using catalytic amount of base under milder conditions

  在此，我们报告了一种非常简单且便宜的催化体系，该体系基于地球上大量的过渡金属锰和稳定的无膦NNN钳位配体，可通过氢自动转移C-与伯醇进行酮的原子高效α-烷基化C键形成协议。该预催化剂可以原位产生，并且可以通过在较温和的条件下使用催化量的碱来活化。酮类与多种伯醇可有效地多样化，分离收率良好至极佳。值得注意的是，该催化剂也可用于以2-氨基苄醇为烷基化剂的喹啉衍生物的合成。后面的反应是高度良性的，仅产生氢和水作为副产物。
• Highly Selective Hydrogenation of C═C Bonds Catalyzed by a Rhodium Hydride
  作者：Yiting Gu、Jack R. Norton、Farbod Salahi、Vladislav G. Lisnyak、Zhiyao Zhou、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/jacs.1c04683

  日期：2021.6.30

  Under mild conditions (room temperature, 80 psi of H2) Cp*Rh(2-(2-pyridyl)phenyl)H catalyzes the selective hydrogenation of the C═C bond in α,β-unsaturated carbonyl compounds, including natural product precursors with bulky substituents in the β position and substrates possessing an array of additional functional groups. It also catalyzes the hydrogenation of many isolated double bonds. Mechanistic

  在温和条件下（室温，80 psi H 2）Cp*Rh(2-(2-吡啶基)苯基)H催化α,β-不饱和羰基化合物（包括天然产物前体）中C=C键的选择性氢化在 β 位具有庞大的取代基，并且底物具有一系列额外的官能团。它还催化许多分离的双键的氢化。机理研究表明，不涉及自由基中间体，并且催化剂似乎是均相的，从而为类似氢化过程的现有方案提供了重要的互补性。
• Acridine-Based SNS–Ruthenium Pincer Complex-Catalyzed Borrowing Hydrogen-Mediated C–C Alkylation Reaction: Application to the Guerbet Reaction
  作者：Dipankar Srimani、Nandita Biswas、Rahul Sharma、Bitan Sardar

  DOI：10.1055/a-1874-2406

  日期：2023.4

  SNS-based ruthenium pincer catalysts were applied in a Guerbet condensation reaction of primary alcohols to give β-alkylated dimeric alcohols in good yields. The ability of these complexes to convert ethanol into butanol was also investigated. The work was then extended toward the C-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols to give α-alkylated ketones. Several control experiments showed

  将基于 SNS 的钌钳形催化剂应用于伯醇的 Guerbet 缩合反应，以良好的收率得到 β-烷基化二聚醇。还研究了这些配合物将乙醇转化为丁醇的能力。然后将工作扩展到仲醇与伯醇的 C-烷基化以得到 α-烷基化酮。几个对照实验表明，在协议中涉及借氢。