(1S,2S,3R,4S)-3-Amino-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalene-2-carboxylic acid ((S)-1-methylcarbamoyl-2-phenyl-ethyl)-amide | 854278-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4S)-3-Amino-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalene-2-carboxylic acid ((S)-1-methylcarbamoyl-2-phenyl-ethyl)-amide
• CAS: 854278-98-1
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₂
• 分子量: 363.459
• InChiKey: BPDFYBIXSLJAFP-JAZQRGJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4S)-3-Amino-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalene-2-carboxylic acid ((S)-1-methylcarbamoyl-2-phenyl-ethyl)-amide 、 N-乙酰-D-苯丙氨酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到(1S,8S,9S,10R)-10-[[(2R)-2-acetamido-3-phenylpropanoyl]amino]-N-[(2S)-1-(methylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-triene-9-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  平行和反平行排列的氨基酸的蛋白质核心模拟物的创建和研究

  摘要：

  创建模拟蛋白核心，其以氯仿中的平行或反平行排列排列一组1- Phe，d- Phe或1- Leu残基。并非所有核心在室温下都显示单一构象。稳定的结构要求氢键基团与核心内的残基之间具有协同关系。侧链的空间排列决定了对于这些核心是否观察到拉链的或交叉的H键模式。恒温11 H NMR实验用于确定H键的强度。通过FTIR光谱分析证实了H键的存在。对于保持为T形排列的某些芳环质子，存在较大的温度系数。这些温度系数的比较显示，与苯环类化合​​物环相比，通过结合苯环类化合​​物和硝基苯环化合物环可获得更稳定的核。使用2D NMR分析和分子建模的组合来确定结构。

  DOI：

  10.1021/jo0479563
• 作为产物：
  描述：

  tetrahydro-4,9-methanonaphtho[2,3-c]furan-1,3-dione 在 lithium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 sodium azide 、 sodium hydride 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (1S,2S,3R,4S)-3-Amino-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalene-2-carboxylic acid ((S)-1-methylcarbamoyl-2-phenyl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  平行和反平行排列的氨基酸的蛋白质核心模拟物的创建和研究

  摘要：

  创建模拟蛋白核心，其以氯仿中的平行或反平行排列排列一组1- Phe，d- Phe或1- Leu残基。并非所有核心在室温下都显示单一构象。稳定的结构要求氢键基团与核心内的残基之间具有协同关系。侧链的空间排列决定了对于这些核心是否观察到拉链的或交叉的H键模式。恒温11 H NMR实验用于确定H键的强度。通过FTIR光谱分析证实了H键的存在。对于保持为T形排列的某些芳环质子，存在较大的温度系数。这些温度系数的比较显示，与苯环类化合​​物环相比，通过结合苯环类化合​​物和硝基苯环化合物环可获得更稳定的核。使用2D NMR分析和分子建模的组合来确定结构。

  DOI：

  10.1021/jo0479563