tetrahydro-4,9-methanonaphtho[2,3-c]furan-1,3-dione | 7646-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: tetrahydro-4,9-methanonaphtho[2,3-c]furan-1,3-dione
• 英文别名: 1,4-Endomethylen-tetralin-2,3-dicarbonsaeure-anhydrid；endo-1,2,3,4-Tetrahydro-1,4-methano-naphthalin-2,3-dicarbonsaeure-anhydrid；1,2,3,4-tetrahydro-1r,4c-methano-naphthalene-2t,3t-dicarboxylic acid-anhydride；1,2,3,4-Tetrahydro-1r,4c-methano-naphthalin-2t,3t-dicarbonsaeure-anhydrid；(1S,8R,9R,13S)-11-oxatetracyclo[6.5.1.02,7.09,13]tetradeca-2,4,6-triene-10,12-dione
• CAS: 7646-55-1
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: RIMNTCALPSPSGT-CKIJPRSSSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  410.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydro-4,9-methanonaphtho[2,3-c]furan-1,3-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  平行和反平行排列的氨基酸的蛋白质核心模拟物的创建和研究

  摘要：

  创建模拟蛋白核心，其以氯仿中的平行或反平行排列排列一组1- Phe，d- Phe或1- Leu残基。并非所有核心在室温下都显示单一构象。稳定的结构要求氢键基团与核心内的残基之间具有协同关系。侧链的空间排列决定了对于这些核心是否观察到拉链的或交叉的H键模式。恒温11 H NMR实验用于确定H键的强度。通过FTIR光谱分析证实了H键的存在。对于保持为T形排列的某些芳环质子，存在较大的温度系数。这些温度系数的比较显示，与苯环类化合​​物环相比，通过结合苯环类化合​​物和硝基苯环化合物环可获得更稳定的核。使用2D NMR分析和分子建模的组合来确定结构。

  DOI：

  10.1021/jo0479563
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 茚 在 对苯二酚 作用下， 以 1,2,3,4-四氢萘 为溶剂， 反应 5.0h， 以38%的产率得到tetrahydro-4,9-methanonaphtho[2,3-c]furan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  平行和反平行排列的氨基酸的蛋白质核心模拟物的创建和研究

  摘要：

  创建模拟蛋白核心，其以氯仿中的平行或反平行排列排列一组1- Phe，d- Phe或1- Leu残基。并非所有核心在室温下都显示单一构象。稳定的结构要求氢键基团与核心内的残基之间具有协同关系。侧链的空间排列决定了对于这些核心是否观察到拉链的或交叉的H键模式。恒温11 H NMR实验用于确定H键的强度。通过FTIR光谱分析证实了H键的存在。对于保持为T形排列的某些芳环质子，存在较大的温度系数。这些温度系数的比较显示，与苯环类化合​​物环相比，通过结合苯环类化合​​物和硝基苯环化合物环可获得更稳定的核。使用2D NMR分析和分子建模的组合来确定结构。

  DOI：

  10.1021/jo0479563

文献信息

• Iron-Catalyzed Ring-Closing C−O/C−O Metathesis of Aliphatic Ethers
  作者：Tobias Biberger、Szabolcs Makai、Zhong Lian、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201802563

  日期：2018.6.4

  Among all metathesis reactions known to date in organic chemistry, the metathesis of multiple bonds such as alkenes and alkynes has evolved into one of the most powerful methods to construct molecular complexity. In contrast, metathesis reactions involving single bonds are scarce and far less developed, particularly in the context of synthetically valuable ring‐closing reactions. Herein, we report

  在迄今为止有机化学中已知的所有复分解反应中，诸如烯烃和炔烃之类的多个键的复分解已发展成为构建分子复杂性的最有效方法之一。相比之下，涉及单键的复分解反应很少，而且发展还很不充分，特别是在具有合成价值的闭环反应的情况下。在这里，我们报道了脂肪族醚的铁催化开环复分解反应，用于合成取代的四氢吡喃和四氢呋喃，以及吗啉和多环醚。这种转变是通过简单的铁催化剂实现的，并且可能会通过环状氧鎓中间体进行。
• Solvent-Free Asymmetric Anhydride Opening in a Ball Mill
  作者：Toni Rantanen、Ingo Schiffers、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/op6002743

  日期：2007.5.1

  The mechanochemical technique of ball milling has been applied to the asymmetric opening of meso-anhydrides, mediated by the cinchona alkaloid quinidine. A simple workup procedure affords the products, optically active dicarboxylic acid monoesters, in high yields, with up to 64% ee. With most substrates no column chromatography was needed. A range of various alcohols, as well as anhydrides, reacted

  球磨的机械化学技术已应用于由金鸡纳生物碱奎尼丁介导的内消旋酸酐的不对称打开。一个简单的后处理程序可以以高收率提供高达64％ee的旋光二羧酸单酯产物。对于大多数底物，无需柱色谱法。各种醇和酸酐反应良好，因此证明了该方法的范围。即使是纯固体成分的混合物也会发生反应，并且不需要溶剂（后处理期间除外）。与标准溶液反应相比，几乎等摩尔量的起始原料的可能使用大大简化了产物分离。
• Azo Bridges from Azines, XXIII. 1,5-Laticyclic Conjugation Between Parallel Azo ando-Phenylene Bridges. Structure Dependence of [6 + 2] Photocycloadditions
  作者：Karin Beck、Uwe Brand、Siefried Hünig、Hans-Dieter Martin、Bernhard Mayer、Karl Peters、Hans Georg von Schnering

  DOI：10.1002/jlac.199619961125

  日期：1996.11

  rigid parallelo o-phenylene and azo bridges are connected to five- and/or six-membered carbocyclic moities. The o-phenylene bridge was introduced by two routes: (A) starting from precursors already containing that bridge (24, 29) and assembling the azo bridge in consecutive steps ( 3a, 3b, 5c, 5d, 5e, 5f, 5g); (B) starting from the systems with parallel CC/NN bridges (9a, 11a, 13a, 42) and completing

  合成了四个系统1、3、5和7的示例，其中刚性平行六烷基邻苯撑和偶氮桥连接到五元和/或六元碳环部分。所述Ô亚苯基桥通过两种途径引入：（A）从已经包含桥（前体开始24，29）及装配在连续的步骤的偶氮桥（3A，3B，5C，5D，5E，5F，5G）; （B）从具有平行CC / NN桥（9a，11a，13a，42）的系统开始，并通过四氯噻吩二氧化物完成二氢邻苯撑环。偶氮桥的正离子氢转移增强了中间体二氢芳烃的脱氢作用ø亚苯基衍生物（22，3CH 2，25）。多米诺氢转移44 45 5h证明了这一机理。通过路线B，获得系统1a，1b，3c，3d，5a，5b，5h和43。与此形成鲜明对比的是平滑的[2 + 2]的系统光环9，11，13，和15（CC / NN桥），[6 + 2]光环只发生与系统1和（5 ç / 5 Ñ）和3（6 C / 5 N），但不适用于系统5（5 C / 6 N）和7（6 C / 6
• SIL Loop: Certified or Non Certified Equipment — The Way to Go!
  作者：I P Parry、P R Smith

  DOI：10.1177/002029400203501004

  日期：2002.12