p-methylphenyl 6-O-benzoyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1363157-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methylphenyl 6-O-benzoyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-methylphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside；p-tolyl 6-O-benzoyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1363157-76-9
• 化学式: C₄₁H₄₀O₆S
• 分子量: 660.831
• InChiKey: CFDPWDKBWHESBR-GCKSPRBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.43
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl 6-O-benzoyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-甲酰吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 6-O-benzoyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于原位加合物转化的灵活的1,2-顺式α-糖基化策略

  摘要：

  已经开发了一种针对多种糖基供体和受体的灵活的1,2-顺式α-选择性糖基化策略，该策略基于原位加合物转化方案。基于此策略，可以获取NFM衍生品和碘化物共价加合物进行糖基化。使用低温NMR光谱法，检测到上述糖基加合物。

  DOI：

  10.1039/c7ob00839b
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 p-methylphenyl 6-O-benzoyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Co 2（CO）6-炔丙基阳离子通过使用硫代糖苷介导糖基化反应

  摘要：

  我们发现钴-炔丙基阳离子可以通过激活硫糖苷供体来介导糖基化反应。糖-氧杂碳鎓阳离子是通过将硫代糖苷配基转移到钴-炔丙基阳离子上而形成的，该钴-炔丙基阳离子是通过用路易斯酸活化就地从钴-炔丙基化的受体生成的。供体的反应性（武装或解除武装）和路易斯酸的量控制着钴炔丙基的释放速率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.012

文献信息

• Total Synthesis and Structural Revision of Rebaudioside S, a Steviol Glycoside
  作者：Guo-En Wen、Hui Liu、Qi-Shuang Yin、Jin-Xi Liao、Yuan-Hong Tu、Qing-Ju Zhang、Jian-Song Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00442

  日期：2020.12.18

  considerable challenges in stereoselectivity control. Through systematic investigations, the effect of the internal glycosidic linkage configuration on the glycosylation stereoselectivity of 1,2-linked disaccharide donors was disclosed, and the intensified solvent effect by the 4,6-O-benzylidene protecting group was also observed with glucosyl donors. Through the orchestrated application of these favorable

  通过模块化策略研究了莱鲍迪甙S（一种来自甜叶菊的叶中的少量甜菊糖苷）的总合成，不仅完成了Reb-S及其类似物的第一个高效合成，而且还对最初的修订进行了总结建议的结构。模块化策略要求应用C2支链的二糖Yu供体来建立C-13甜菊醇糖苷键，这在立体选择性控制中提出了相当大的挑战。通过系统的研究，揭示了内部糖苷键构型对1,2-联二糖供体糖基化立体选择性的影响，以及4,6- O对溶剂的增强作用。在葡糖基供体中也观察到了亚苄基保护基。通过精心设计这些有益效果，可以很好地解决立体选择性问题。
• Stereoselective synthesis of a branched α-decaglucan
  作者：Qingpeng Zhao、Han Zhang、Yanxin Zhang、Shihao Zhou、Jian Gao

  DOI：10.1039/d0ob01402h

  日期：——

  TolSCl/AgOTf catalysis system and the remote participation effect or steric β-shielding of functionalized groups at the donor 6-O-position. Low substrate concentration was revealed to favor the α-stereochemical outcome of glycosylations between bulkier building blocks. The synthetic approach established here would be very useful for the preparation of more complex α-glucans containing different types

  有效地实现了包含所有 α-(1 → 3)、α-(1 → 4) 和 α-(1 → 6) 糖基键的支链Arca subcrenata Lischke α-十葡聚糖的第一次和收敛合成。三糖和四糖片段以及完全受保护的十糖以一锅方式组装，具有优异的 α-立体选择性，这通过 TolSCl/AgOTf 催化系统的协同 α-导向效应和远程参与效应或空间 β-屏蔽供体 6- O处的官能团-位置。揭示了低底物浓度有利于较大结构单元之间糖基化的α-立体化学结果。这里建立的合成方法对于制备含有不同类型糖苷键和支链结构的更复杂的 α-葡聚糖非常有用。
• Convergent Synthesis of the Hexasaccharide Repeating Unit of the<i>O</i>-Antigenic OPS of<i>Escherichia coli</i>O133
  作者：Ankita Mitra、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1002/ejoc.201900815

  日期：2019.8.15

  Synthesis of the hexasaccharide repeating unit of the O-antigen from E. coli O133 has been accomplished with rational protecting group manipulations on commercially available monosaccharides and stereoselective glycosylations through a convergent protocol. A late stage TEMPO mediated oxidation is used to install the required uronic acid moiety. Chloroacetate group is used extensively as a temporary

  来自大肠杆菌 O133 的 O-抗原的六糖重复单元的合成是通过对市售单糖和立体选择性糖基化的合理保护基操作通过收敛协议完成的。后期 TEMPO 介导的氧化用于安装所需的糖醛酸部分。氯乙酸酯基团被广泛用作临时保护基团。
• Exploring the Dual Functions of Distal Acyl Group Direction in Various Nucleophilic Environments
  作者：Yongtao Gao、Wenjie Chen、Juan Zhao、Min Yang、Yongliang Zhang、Changsheng Chen、Linbin Yao、Jiayuan Xu、Fei Wang、Bangzhi Zhang、Guofeng Gu、Bencan Tang、Feng Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02397

  日期：2024.2.16