(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-3-phenylmethoxy-5-propan-2-yloxyoxan-4-ol | 862851-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-3-phenylmethoxy-5-propan-2-yloxyoxan-4-ol
• CAS: 862851-27-2
• 化学式: C₂₃H₃₀O₅S
• 分子量: 418.554
• InChiKey: BGRXOLUIDFZRFX-KCSJKLDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-3-phenylmethoxy-5-propan-2-yloxyoxan-4-ol 在 vanadyl triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 4-methylphenyl (6-O-acetyl-4-O-benzyl-3-O-(2-chloro)acetyl-2-O-isopropyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在环境温度下汽提水：在耐水且可回收的三氟甲磺酸钒酸催化下，在醛和二醇之间直接形成高效原子的乙缩醛。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。通过使用三氟甲磺酸钒在环境温度下在CH（3）CN中作为催化剂，可以很容易地用1,2-和1,3-二醇将芳香醛保护为缩醛。基于碳水化合物的1,2-和1,3-二醇同样可以得到很好的保护。催化剂可以容易地从水层中回收。与三氟甲磺酸氧钒催化的顺序区域选择性，还原性乙缩醛开放和化学选择性酰化相结合，该标题方法可在给定的吡喃葡萄糖苷中实现所有四个羟基单元的差异化功能化。

  DOI：

  10.1021/ol051178z
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-甲基葡萄糖甙-4-甲基苯酯 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 vanadyl triflate 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-3-phenylmethoxy-5-propan-2-yloxyoxan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  在环境温度下汽提水：在耐水且可回收的三氟甲磺酸钒酸催化下，在醛和二醇之间直接形成高效原子的乙缩醛。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。通过使用三氟甲磺酸钒在环境温度下在CH（3）CN中作为催化剂，可以很容易地用1,2-和1,3-二醇将芳香醛保护为缩醛。基于碳水化合物的1,2-和1,3-二醇同样可以得到很好的保护。催化剂可以容易地从水层中回收。与三氟甲磺酸氧钒催化的顺序区域选择性，还原性乙缩醛开放和化学选择性酰化相结合，该标题方法可在给定的吡喃葡萄糖苷中实现所有四个羟基单元的差异化功能化。

  DOI：

  10.1021/ol051178z

文献信息

• Stripping off Water at Ambient Temperature:  Direct Atom-Efficient Acetal Formation between Aldehydes and Diols Catalyzed by Water-Tolerant and Recoverable Vanadyl Triflate
  作者：Chien-Tien Chen、Shiue-Shien Weng、Jun-Qi Kao、Chun-Cheng Lin、Mi-Dan Jan

  DOI：10.1021/ol051178z

  日期：2005.7.1

  catalyst can be readily recovered from the aqueous layer. In combination with vanadyl triflate-catalyzed sequential regioselective, reductive acetal opening and chemoselective acylations, the title method allows for differential functionalization of all four hydroxyl units in a given glucopyranoside.

  [反应：请参见文字]。通过使用三氟甲磺酸钒在环境温度下在CH（3）CN中作为催化剂，可以很容易地用1,2-和1,3-二醇将芳香醛保护为缩醛。基于碳水化合物的1,2-和1,3-二醇同样可以得到很好的保护。催化剂可以容易地从水层中回收。与三氟甲磺酸氧钒催化的顺序区域选择性，还原性乙缩醛开放和化学选择性酰化相结合，该标题方法可在给定的吡喃葡萄糖苷中实现所有四个羟基单元的差异化功能化。