Orn(δ-Z)-OEt*p-TosOH | 2411-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Orn(δ-Z)-OEt*p-TosOH
• 英文别名: H-Orn(Z)-OEt*TsOH；Orn(Z)-OEt.TsOH；δ-Carbobenzoxy-L-ornithin-ethylester
• CAS: 2411-94-1
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₅H₂₂N₂O₄
• 分子量: 466.555
• InChiKey: NUXVIBHDYOSNLH-ZOWNYOTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  145.02
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Orn(δ-Z)-OEt*p-TosOH 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 一水合肼 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 504.17h， 生成 Boc-Leu-Orn(Z)-Leu-Orn(Z)-Leu-D-Phe-Gly-NHNH2
  参考文献：
  名称：

  肽抗生素的研究。十四五。具有大环结构的短杆菌肽 S 类类似物的合成

  摘要：

  与短杆菌肽 S (GS) 相关的三种环状十四肽：环 (–Leu–Orn–Leu–Orn–Leu–D-Phe–Pro-)2，环 (–Leu–Orn–Leu–Orn–Leu–D-Phe– Sar–)2 和 cyclo(–Leu–Orn–Leu–Orn–Leu–D-Phe–Gly–)2 被合成，以研究环肽的环大小和碱性氨基酸数量的贡献抗菌活性的残留。受保护的环状十四肽是通过线性十四肽叠氮化物在吡啶中的环化反应合成的。受保护的环肽的氢解得到类似物的结晶四盐酸盐。通过TLC、纸电泳和元素分析确定类似物的均一性。在圆二色性实验中，具有 7,7'-Pro 或 7,7'-Sar 的两种类似物的光谱形状与 GS 相似，而具有 7, 7′-Sar 的光谱与 GS 的光谱略有不同。抗菌试验表明，具有 7,7'-Pro 的类似物对 m...

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3781

文献信息

• Synthesis and Properties of Gramicidin S Analogs Containing D-Phe–L-Pro–D-Val or L-Phe–L-Pro–D-Val Sequences in Place of D-Phe–L-Pro–L-Val Sequence in the β-Turn Part of the Antibiotic
  作者：Makoto Tamaki、Tadashige Okitsu、Mie Araki、Honami Sakamoto、Michiaki Takimoto、Ichiro Muramatsu

  DOI：10.1246/bcsj.58.531

  日期：1985.2

  residues around Pro residues in gramicidin S to its activity and conformation, [D-Val1,1′]- and [D-Val1,1′ L-Phe4,4′]-gramicidin S were synthesized by a liquid-phase method. The CD spectra of these analogs and gramicidin S in aqueous solutions differ from each other, indicating that these peptides have different conformations. These analogs have practically no activity against the Gram-positive microorganisms

  为了研究短杆菌肽 S 中 Pro 残基周围的氨基酸残基构型对其活性和构象的贡献，[D-Val1,1']- 和 [D-Val1,1' L-Phe4,4']-短杆菌肽S是通过液相法合成的。这些类似物和短杆菌肽 S 在水溶液中的 CD 光谱彼此不同，表明这些肽具有不同的构象。这些类似物对所测试的革兰氏阳性微生物几乎没有活性，表明短杆菌肽 S 中存在 D-Phe-Pro-Val 序列对活性的重要性。
• Studies of Peptide Antibiotics. I. Dipeptide Anhydrides as Models of Cyclic Peptide Antibiotics
  作者：Nobuo Izumiya、Tetsuo Kato、Yoshimasa Fujita、Motonori Ohno、Michio Kondo

  DOI：10.1246/bcsj.37.1809

  日期：1964.12

  The D-D, L-L, D-L and L-D stereomers of both valyllysine anhydride and phenylalanyllysine anhydride, and the D-L and L-L stereomers of both valylornithine anhydride and phenylalanylornithine anhydride, have been synthesized in order to compare them with the cyclic peptide antibiotics, with which they possess several structural features in common. Synthesis has been achiveved by the dicyclohexylcarbodiimide-induced

  合成了缬氨酰酐和苯丙赖氨酸酐的 DD、LL、DL 和 LD 立体异构体，以及缬氨酰鸟氨酸酐和苯丙氨酸酐酐的 DL 和 LL 立体异构体，以便与环肽类抗生素进行比较。共同的结构特点。合成是通过二环己基碳二亚胺诱导的甲酰基（或叔丁氧羰基）缬氨酸（或苯丙氨酸）与 ω-羧基苯甲氧基赖氨酸（或鸟氨酸）酯的缩合，然后在甲醇中用氯化氢处理所得酰基二肽酯来实现的或乙酸乙酯去除甲酰基或叔丁氧羰基保护基团。如此衍生的二肽酯盐酸盐已在氨的作用下转化为相应的苯甲氧基取代的二肽酸酐，而这些又通过钯催化的氢解转化为所需的未酰化的二肽酸酐盐酸盐。酶解...
• Syntheses and Properties of [1,1′-Bis(α-Aminoisobutyric Acid)]Gramicidin S and [1-α-Aminoisobutyric Acid]Semigramicidin S
  作者：Michio Kondo、Mikio Kimura、Ken-ichi Sato、Hideaki Horimoto

  DOI：10.1246/bcsj.60.1391

  日期：1987.4

  Analogs of gramicidin S, [1,1′-bis(α-aminoisobutyric acid)]gramicidin S (18) and [1-α-aminoisobutyric acid] semigramicidin S (11), have been synthesized by a conventional solution method. The cyclization reactions of a linear pentapeptide active ester and a linear decapeptide active ester yielded exclusively a protected cyclic pentapeptide and a protected cyclic decapeptide, respectively. After deprotection

  短杆菌肽 S 的类似物 [1,1'-双 (α-氨基异丁酸)] 短杆菌肽 S (18) 和 [1-α-氨基异丁酸] 短杆菌肽 S (11)，已通过常规溶液法合成。线性五肽活性酯和线性十肽活性酯的环化反应分别仅产生受保护的环状五肽和受保护的环状十肽。在对这些肽进行脱保护后，我们获得了最终产品（11 和 18）。18 在纸电泳中的迁移率与短杆菌肽 S 相同，但是，18 在甲醇溶液中的 CD 光谱显示出与短杆菌肽 S 明显不同的模式。两种类似物（11 和 18）对革兰氏菌均无活性- 测试的阳性微生物。
• Studies of Peptide Antibiotics. XL Analogs of Gramicidin S and Cyclosemigramicidin S Containing Glycine or Alanine in Place of Valine
  作者：Michio Kondo、Nobuo Izumiya

  DOI：10.1246/bcsj.40.1975

  日期：1967.8

  pentapeptide active esters. The effects of the four cyclic peptides thus obtained on bacterial growth were tested; only 1, 1′-alanine-gramicidin S was as active as natural gramicidin S, while the other three analogs showed no activity in relation to any of the microorganisms tested. The results indicate that the side chains of the valines in gramicidin S can be replaced by smaller aliphatic side chains, the methyls

  为了研究短杆菌肽 S 分子中缬氨酸残基对抗菌活性的贡献，通过环化反应制备了短杆菌肽 S 的两种类似物 1, 1'-甘氨酸和 1, 1'-L-丙氨酸-短杆菌肽 S线性十肽活性酯在吡啶中的反应。还通过线性五肽活性酯的环化制备了 1-甘氨酸和 1-L-丙氨酸-环半短杆菌素 S。测试了由此获得的四种环肽对细菌生长的影响；只有 1, 1'-丙氨酸-短杆菌肽 S 的活性与天然短杆菌肽 S 一样，而其他三种类似物对任何测试的微生物都没有活性。结果表明短杆菌肽S中缬氨酸的侧链可以被较小的脂肪族侧链甲基取代，而不会影响活性。