Z-Arg(NO2)-Gly-L-Pro-Phe-Ile-Val-OBzl | 87053-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Arg(NO2)-Gly-L-Pro-Phe-Ile-Val-OBzl
• 英文别名: Z-Arg(NO2)-Gly-Pro-Phe-Ile-Val-OBzl
• CAS: 87053-50-7
• 化学式: C₄₈H₆₄N₁₀O₁₁
• 分子量: 957.097
• InChiKey: POYXZEOELDRWRE-KAURGSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  292.39
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Arg(NO2)-Gly-L-Pro-Phe-Ile-Val-OBzl 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到H-Arg-Gly-Pro-Phe-Ile-Val-OH*CH3COOH
  参考文献：
  名称：

  酪蛋白水解物苦肽的研究。三、含有 D-脯氨酸或甘氨酸代替 L-脯氨酸的 BPIa（Arg-Gly-Pro-Pro-Phe-Ile-Val）合成类似物的苦味

  摘要：

  为了阐明BPIa的化学结构和苦味之间的关系，合成了含有D-脯氨酸或甘氨酸代替3-或4-位的L-脯氨酸的类似物。[D-Pro3,4]–BPIa (1D-D)、[D-Pro3]–des–Pro3–BPIa (2D) 和 [Gly3]–des–Pro3–BPIa 的苦味缺乏 L-脯氨酸残基比含有 L-脯氨酸、BPIa (1L-L)、1L-D、1D-L 和 2L 的肽弱得多。这些类似物和 BPIa 的 CD 曲线是在水中测量的。结果表明，BPIa 的苦味是由归因于 L-脯氨酸残基的空间结构引起的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1678
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(tert-Butoxycarbonyl)proline ethyl carbonate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Z-Arg(NO2)-Gly-L-Pro-Phe-Ile-Val-OBzl
  参考文献：
  名称：

  酪蛋白水解物苦肽的研究。三、含有 D-脯氨酸或甘氨酸代替 L-脯氨酸的 BPIa（Arg-Gly-Pro-Pro-Phe-Ile-Val）合成类似物的苦味

  摘要：

  为了阐明BPIa的化学结构和苦味之间的关系，合成了含有D-脯氨酸或甘氨酸代替3-或4-位的L-脯氨酸的类似物。[D-Pro3,4]–BPIa (1D-D)、[D-Pro3]–des–Pro3–BPIa (2D) 和 [Gly3]–des–Pro3–BPIa 的苦味缺乏 L-脯氨酸残基比含有 L-脯氨酸、BPIa (1L-L)、1L-D、1D-L 和 2L 的肽弱得多。这些类似物和 BPIa 的 CD 曲线是在水中测量的。结果表明，BPIa 的苦味是由归因于 L-脯氨酸残基的空间结构引起的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1678

文献信息

• Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. II. Syntheses of Bitter Peptide Fragments and Analogs of BPIa (Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val) from Casein Hydrolyzate
  作者：Ken Otagiri、Ichizo Miyake、Norio Ishibashi、Hiroshi Fukui、Hidenori Kanehisa、Hideo Okai

  DOI：10.1246/bcsj.56.1116

  日期：1983.4

  In order to investigate the relationship between bitterness and chemical structure of BPIa, eleven kinds of fragments and analogs of BPIa were synthesized. des–Gly2–BPIa and des-Pro4-BPIa exhibited extremely bitter taste. However, the pentapeptide (Arg–Gly–Pro–Pro–Phe) of BPIa possessed weak bitterness. The bitterness exhibition of BPIa probably derived from the spatial structure of its molecule.

  为了研究 BPIa 的苦味与化学结构之间的关系，合成了 11 种 BPIa 的片段和类似物。然而，BPIa 的五肽（Arg-Gly-Pro-Pro-Phe）具有较弱的苦味。BPIa 的苦味可能来自其分子的空间结构。