astragaloside VI | 84687-45-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: astragaloside VI
• 英文别名: Astragaloside VI；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(1S,3R,6S,8R,9S,11S,12S,14S,15R,16R)-6-[(2S,3R,4S,5R)-4,5-dihydroxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-14-hydroxy-15-[(2R,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-7,7,12,16-tetramethyl-9-pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecanyl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 84687-45-6
• 化学式: C₄₇H₇₈O₁₉
• 分子量: 947.125
• InChiKey: FLPVEPQEIRRVKG-SXCMWBRFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  307
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  19

制备方法与用途

生物活性

Astragaloside VI 可通过激活表皮生长因子受体/细胞外信号调节激酶 (EGFR/ERK) 信号通路来加速伤口愈合。

靶点

• EGFR

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体外研究

Astragaloside VI (AS-VI) 在 1 μM 浓度下预处理可显著增加 HaCaT 细胞的 EGFR 活化。作为对照，表皮生长因子 (EGF) 可使细胞增殖率增加约 1.5 倍。不同浓度的 Astragaloside VI 还在 HaCaT 和 HDF 细胞中显著促进了细胞增殖。Astragaloside VI 还促进神经干细胞的增殖并通过激活 EGFR/MAPK 信号通路增强神经功能恢复。

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体内研究

Astragaloside VI 在伤口愈合方面表现出明显效果，相较于对照组，它能加速伤口闭合，缩短约 2-4 天的时间。在非感染性伤口模型中，局部涂抹 Astragaloside VI 可减少脓液的产生，并加快伤口愈合速度。至第 22 天时，接受 Astragaloside VI 治疗的伤口完全闭合，而空白和凡士林组则需到第 26 天才能完全闭合。

血管生成是形成肉芽组织和促进伤口愈合的关键步骤。Astragaloside VI 在非感染性和感染性伤口模型中均能显著增加血 vessel 形成，并有效激活 EGFR/MAPK 信号通路、促进神经干细胞增殖及神经发生，在短暂脑缺血大鼠的再灌注后，还能改善神经功能修复。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  astragaloside VI 在 hesperidinase 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 以35 mg的产率得到黄芪甲苷 IV
  参考文献：
  名称：

  Saponin and sapogenol. XXXVI. Chemical constituents of astragali radix, the root of Astragalus membranaceus Bunge. (3). Astragalosides III,V, and VI.

  摘要：

  根据碳-13 核磁共振（13C-NMR）检测和甲基化分析等化学和理化研究，阐明了从朝鲜黄芪（豆科植物黄芪的根）中分离出的三种黄芪皂苷的结构：黄芪皂苷Ⅲ是 3-O-[β-D-吡喃葡萄糖基（1→2）-β-D-吡喃木糖基] 环黄芪醇（3）、黄芪皂甙 V 是 3-O-[β-D-吡喃葡萄糖基（1→2）-β-D-吡喃木糖基]-25-O-β-D-吡喃葡萄糖基-环黄芪皂甙醇（5），黄芪皂甙 VI 是 3-O-[β-D-吡喃葡萄糖基（1→2）-β-D-吡喃木糖基]-6-O-β-D-吡喃葡萄糖基-环黄芪皂甙醇（6）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.709