(3S,5S)-5-(benzyloxy)-3-hydroxyoctyl benzoate | 1446447-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5S)-5-(benzyloxy)-3-hydroxyoctyl benzoate
• 英文别名: [(3S,5S)-3-hydroxy-5-phenylmethoxyoctyl] benzoate
• CAS: 1446447-11-5
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄
• 分子量: 356.462
• InChiKey: CGQXKYBLSZDYOD-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-5-(benzyloxy)-3-hydroxyoctyl benzoate 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,5S)-3-azido-5-(benzyloxy)octyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  2,6-二取代哌啶生物碱（-）-andrachcinidine的全合成

  摘要：

  据报道，使用Keck的不对称烯丙基化，Sharpless环氧化，亲核取代和分子内氮杂-Michael加成是关键步骤，合成了2,6-二取代哌啶生物碱（-）-andrachcinidine。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.05.004
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-1-庚烯-4-醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 p-cumenyl hydroperoxide 、 水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (3S,5S)-5-(benzyloxy)-3-hydroxyoctyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  2,6-二取代哌啶生物碱（-）-andrachcinidine的全合成

  摘要：

  据报道，使用Keck的不对称烯丙基化，Sharpless环氧化，亲核取代和分子内氮杂-Michael加成是关键步骤，合成了2,6-二取代哌啶生物碱（-）-andrachcinidine。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.05.004

文献信息

• Total synthesis of the 2,6-disubstituted piperidine alkaloid (−)-andrachcinidine
  作者：Palakodety Radha Krishna、Bonepally Karunakar Reddy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.05.004

  日期：2013.6

  The total synthesis of the 2,6-disubstituted piperidine alkaloid (−)-andrachcinidine is reported using Keck’s asymmetric allylation, Sharpless epoxidation, nucleophilic substitution, and intramolecular aza-Michael addition as the key steps.

  据报道，使用Keck的不对称烯丙基化，Sharpless环氧化，亲核取代和分子内氮杂-Michael加成是关键步骤，合成了2,6-二取代哌啶生物碱（-）-andrachcinidine。