(E)-4-nonen-3-one | 81733-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-nonen-3-one
• 英文别名: (4E)-nonen-3-one；(E)-non-4-en-3-one
• CAS: 81733-99-5
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: QVJOMQRREBIZOD-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.835±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (戊基硫基)苯 在 间氯过氧苯甲酸 、 calcium carbonate 作用下， 反应 5.5h， 生成 (E)-4-nonen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Die Addition von 1-Lithio-1-(phenylthio)alkanen an 2-(N-Methylanilino)acrylnitril: Ein einfacher Weg zu 3-(Phenylthio)ketonen und 2-Enonen

  摘要：

  1-Lithio-1-(phenylthio)alkanes 与 2-(N-甲基苯胺基)-丙烯腈的加成： 轻松获得 3-(苯硫基)酮和 2-烯酮 描述了合成标题化合物的简单而多用途的策略。关键步骤是将 1-硫代-1-（苯硫基）烷烃加到 2-（N-甲基苯胺基）丙烯腈中，使烯醇阳离子等价物发生亲核的苯硫烷基化反应。加合物的烷基化和水解可得到 3-（苯硫基）酮，这些酮可以分离出来，或者无需进一步纯化，通过著名的氧化-消除过程转化为 2-烯酮。烯丙基衍生物也可以发生这些反应，因此可以用同样的方法制备同源的乙烯基化合物。在第一步中形成的 1-亚硫基氨基硝酸酯经高温分解后，通过环化反应可得到环丙酮的氨基硝酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27514

文献信息

• Rhodium carbonyl-catalyzed carbonylation of unsaturated compounds
  作者：Pangbu Hong、Takaya Mise、Hiroshi Yamazaki

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80044-x

  日期：1987.11

  Rhodium carbonyl-catalyzed cross-hydrocarbonylation of acetylenes and ethylene with carbon monoxide and hydrogen gives α,β-unsaturated ethyl ketones. Under CO (10 kg cm−2) and H2 (50 kg cm−2) at 90°C the reaction of diphenylacetylene with ethylene in the presence of Rh4(CO)12 catalyst gave (E)-1,2-diphenyl-1-penten-3-one (3a) in 91% yield. Under similar conditions phenylacetylene (1d), 1-hexyne (1e)

  羰基铑催化的乙炔和乙烯与一氧化碳和氢的交叉羰基化反应生成α，β-不饱和乙基酮。在90°C下在CO（10 kg cm -2）和H 2（50 kg cm -2）下，在Rh 4（CO）12催化剂存在下，二苯乙炔与乙烯的反应得到（E）-1,2-二苯基-1-戊烯-3-酮（3a），产率91％。在类似条件下，苯乙炔（1d），1-己炔（1e），3,3-二甲基-1-丁炔（1f）和三甲基甲硅烷基乙炔（1g）得到（E）-1-苯基-1-戊烯-3-一个（3d），（E）-4-壬烯-3-一（3e），（E）-6,6-二甲基-4-庚烯-3-一（3f）和（E）-1-三甲基甲硅烷基-1-戊烯-3-一（3g）分别以76％，68％，93％和62％的产率生产。因此，末端乙炔的反应以高的立体选择性和区域选择性进行：将丙酰基引入到空间较少受阻的炔碳原子上。通过将区域选择性与在氢供体例如醇存在下获得的5-乙基-2（5 H）-呋喃酮（2）的
• RHODIUM CARBONYL-CATALYZED CROSS-HYDROCARBONYLATION OF ACETYLENES AND ETHYLENE. SYNTHESIS OF α,β-UNSATURATED KETONES
  作者：Takaya Mise、Pangbu Hong、Hiroshi Yamazaki

  DOI：10.1246/cl.1982.401

  日期：1982.3.5

  The cross-hydrocarbonylation of acetylenes and ethylene with CO and H2 in the presence of Rh4(CO)12 gave α,β-unsaturated ethyl ketones regio- and stereoselectively.

  在Rh4(CO)12存在下，乙炔和乙烯与CO和H2进行交叉羰基化反应，区域选择性和立体选择性地合成了α,β-不饱和乙烯酮。
• Isomerization of propargylic alcohols catalyzed by an iridium complex
  作者：Dawei Ma、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93725-6

  日期：1989.1

  α,β-Enones were synthesized by the isomerization of propargylic alcohols catalyzed by an iridium pentahydride complex.

  通过五氢化铱配合物催化的炔丙醇的异构化反应合成了α，β-烯酮。
• A novel reactivity of α-nitro ketone tosylhydrazones with DBU. Synthesis of α,β-unsaturated enone tosylhydrazones
  作者：Roberto Ballini、Gianni Giantomassi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00133-s

  日期：1995.4

  Treatment of α-nitro ketone tosylhydrazones with DBU gives 1,4-elimination of nitrous acid affording 1-tosylazoalkenes which, under basic conditions (DBU), tautomerize to the more stable enone tosylhydrazones. The obtained tosylhydrazones may be used as starting material for a wide range of other functionalities. Removal of the hydrazone affords conjugated enones in good yields. Due to the possibility

  用DBU处理α-硝基酮甲苯磺酰基hydr，得到亚硝酸的1，4-消除，得到1-甲苯磺酰基烯基，其在碱性条件（DBU）下互变异构为更稳定的烯酮甲苯磺酰基hydr。所获得的甲苯磺酰hydr可以用作多种其他功能的起始原料。除去the可得到高收率的共轭烯酮。由于可以制备在α或α'位置具有硝基的硝基酮，因此通过这种方法可以获得具有完全区域选择性的α，β-不饱和羰基化合物。
• Catalyst for asymmetric epoxidation of enones and process for producing optically active epoxide employing it
  申请人：——

  公开号：US20010051737A1

  公开（公告）日：2001-12-13

  A complex catalyst for asymmetric epoxidation of enones, which comprises: (A) an optically active binaphthol, (B) lanthanum triisopropoxide, (C) triphenylphosphine oxide, and (D) cumene hydroperoxide or tert-butyl hydroperoxide.

  一种用于不对称環氧化烯酮的复杂催化剂，包括：（A）光学活性的二萘酚，（B）三异丙氧化镧，（C）三苯基氧化膦和（D）叔丁基过氧化氢或叔丙基过氧化氢。