3-正丁基-1-(2-氯乙基)-3-(反式-2-羟基环己基)脲 | 87767-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-正丁基-1-(2-氯乙基)-3-(反式-2-羟基环己基)脲
• 英文名称: 3-n-butyl-1-(2-chloroethyl)-3-(trans-2-hydroxycyclohexyl)urea
• CAS: 87767-71-3
• 化学式: C₁₃H₂₅ClN₂O₂
• 分子量: 276.807
• InChiKey: JGQLEKPAFCMOAG-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-正丁基-1-(2-氯乙基)-3-(反式-2-羟基环己基)脲 以 吡啶 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 Acetic acid (1R,2R)-2-[butyl-(4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-amino]-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  一类新的亚硝基脲。八。3-取代的1-（2-氯乙基）-3-（反式-2-羟基环己基）-1-亚硝基脲的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  制备了一系列六种3-取代的1-(2-氯乙基)-3-(反-2-羟基环己基)-1-亚硝基脲（IVa-f），并测试了其抗肿瘤活性。通过将环己烯氧化物与各种烷基胺加热反应，再与2-氯乙基异氰酸酯反应，得到相应的脲（IIIa-f），然后用四氧化二氮对其进行亚硝化反应，得到亚硝基脲（IVa-f）。IVa和IVd与水合碳酸钠反应分解，分别给出VIIa和VIIId，表明不同的活化方式。所有获得的化合物在对抗白血病L1210方面表现出显著的活性，并且其治疗比率大于阳性对照：1-(2-氯乙基)-3-环己基-1-亚硝基脲（CCNU）。在对抗埃希里希腹水肿瘤方面，含有一个β-羟基的亚硝基脲（IVa-c）表现出相当弱的活性，但含有两种β-羟基的化合物（IVd-f）表现出强活性和较大的治疗比率。这似乎是由于这两类亚硝基脲的活化方式不同所致。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1646
• 作为产物：
  描述：

  氧化环己烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 3-正丁基-1-(2-氯乙基)-3-(反式-2-羟基环己基)脲
  参考文献：
  名称：

  一类新的亚硝基脲。八。3-取代的1-（2-氯乙基）-3-（反式-2-羟基环己基）-1-亚硝基脲的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  制备了一系列六种3-取代的1-(2-氯乙基)-3-(反-2-羟基环己基)-1-亚硝基脲（IVa-f），并测试了其抗肿瘤活性。通过将环己烯氧化物与各种烷基胺加热反应，再与2-氯乙基异氰酸酯反应，得到相应的脲（IIIa-f），然后用四氧化二氮对其进行亚硝化反应，得到亚硝基脲（IVa-f）。IVa和IVd与水合碳酸钠反应分解，分别给出VIIa和VIIId，表明不同的活化方式。所有获得的化合物在对抗白血病L1210方面表现出显著的活性，并且其治疗比率大于阳性对照：1-(2-氯乙基)-3-环己基-1-亚硝基脲（CCNU）。在对抗埃希里希腹水肿瘤方面，含有一个β-羟基的亚硝基脲（IVa-c）表现出相当弱的活性，但含有两种β-羟基的化合物（IVd-f）表现出强活性和较大的治疗比率。这似乎是由于这两类亚硝基脲的活化方式不同所致。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1646