N-benzyl-1-[(2S,3S,4R)-4-(1H-indol-2-ylmethyl)-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl]methanamine | 209262-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-[(2S,3S,4R)-4-(1H-indol-2-ylmethyl)-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl]methanamine
• CAS: 209262-84-0
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₂
• 分子量: 378.514
• InChiKey: XCNUOBLVRJJNRO-VDLHDENOSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.153±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.147±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-[(2S,3S,4R)-4-(1H-indol-2-ylmethyl)-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl]methanamine 在 三氟乙酸 作用下， 以90%的产率得到(1S)-1-[(1R,12S,13S)-15-benzyl-9,15-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7-tetraen-13-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体控制的（-）-19（S）-乙酰氧基-N 1-乙酰基-20-表柔比丁定的合成

  摘要：

  一个enantiocontrolled路线19充氧五环马钱子生物碱已经证明通过的立体选择性合成（ - ） - 19（小号）乙酰氧基Ñ 1 -乙酰基20-epitubifolidine

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00597-8
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-碘苯基)氨基甲酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium ethanolate 、 lithium 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 生成 N-benzyl-1-[(2S,3S,4R)-4-(1H-indol-2-ylmethyl)-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体控制的（-）-19（S）-乙酰氧基-N 1-乙酰基-20-表柔比丁定的合成

  摘要：

  一个enantiocontrolled路线19充氧五环马钱子生物碱已经证明通过的立体选择性合成（ - ） - 19（小号）乙酰氧基Ñ 1 -乙酰基20-epitubifolidine

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00597-8

文献信息

• Enantio- and diastereocontrolled synthesis of (−)-19(S)-acetoxy-N1-acetyl-20-epitubifolidine
  作者：Kogyoku Shin、Minoru Moriya、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00597-8

  日期：1998.5

  An enantiocontrolled route to the 19-oxygenated pentacyclic Strychnos alkaloids has been demonstrated by the stereoselective synthesis of (−)-19(S)-acetoxy-N1-acetyl-20-epitubifolidine

  一个enantiocontrolled路线19充氧五环马钱子生物碱已经证明通过的立体选择性合成（ - ） - 19（小号）乙酰氧基Ñ 1 -乙酰基20-epitubifolidine