[(Z,2S)-4-bromo-4-(cyclohexen-1-yl)but-3-en-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane | 431874-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(Z,2S)-4-bromo-4-(cyclohexen-1-yl)but-3-en-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 431874-77-0
• 化学式: C₁₆H₂₉BrOSi
• 分子量: 345.395
• InChiKey: AUZODDHBFYXEGX-FRRXJZEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z,2S)-4-bromo-4-(cyclohexen-1-yl)but-3-en-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 四(三苯基膦)钯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 氯苯 为溶剂， 反应 163.67h， 生成 (3S,3aS,8aR,9aS)-3-Methyl-4-[(E)-2-((2S,6S)-6-methyl-piperidin-2-yl)-vinyl]-3a,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydro-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  The Bromopentadienyl Acrylate Approach to Himbacine

  摘要：

  [GRAPHICS]The syntheses of 4,4a-didehydrohimbacine and 4,4a-didehydrohimandravine are presented. Key steps include an intramolecular Diels-Alder reaction of a bromopentadienyl acrylate and Suzuki-Miyaura and Stille coupling reactions.

  DOI：

  10.1021/ol0259746
• 作为产物：
  描述：

  (s)-(-)-2-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)丙酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 、 六甲基二锡 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(Z,2S)-4-bromo-4-(cyclohexen-1-yl)but-3-en-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  一种新型的短收敛收敛进入hbacine衍生物。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。9的IMDA反应对外加合物10b具有良好的立体选择性。10中的功能化ABC环核心非常适合聚合合成hebacine类似物（一种天然存在的M2选择性毒蕈碱受体拮抗剂），如进一步合成脱氢衍生物5所示。

  DOI：

  10.1021/ol025801g

文献信息

• A Novel Short Convergent Entry into Himbacine Derivatives
  作者：Gunther Van Cauwenberge、Ling-Jie Gao、Dirk Van Haver、Marco Milanesio、Davide Viterbo、Pierre J. De Clercq

  DOI：10.1021/ol025801g

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text]. The IMDA reaction of 9 leads with good stereoselectivity to exo-adduct 10b. The functionalized ABC-ring core in 10 is well suited for the convergent synthesis of analogues of himbacine, a naturally occurring M2 selective muscarine receptor antagonist, as illustrated with the further synthesis of the dehydro-derivative 5.

  [反应：请参见文字]。9的IMDA反应对外加合物10b具有良好的立体选择性。10中的功能化ABC环核心非常适合聚合合成hebacine类似物（一种天然存在的M2选择性毒蕈碱受体拮抗剂），如进一步合成脱氢衍生物5所示。
• The Bromopentadienyl Acrylate Approach to Himbacine
  作者：Leon S.-M. Wong、Lisa A. Sharp、Natacha M. C. Xavier、Peter Turner、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1021/ol0259746

  日期：2002.5.1

  [GRAPHICS]The syntheses of 4,4a-didehydrohimbacine and 4,4a-didehydrohimandravine are presented. Key steps include an intramolecular Diels-Alder reaction of a bromopentadienyl acrylate and Suzuki-Miyaura and Stille coupling reactions.