methyl (3R,4S)-5-cyclohexyl-3-hydroxy-4-(isopropoxycarbonyl)aminopentanoate | 128625-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R,4S)-5-cyclohexyl-3-hydroxy-4-(isopropoxycarbonyl)aminopentanoate
• 英文别名: methyl (3R,4S)-5-cyclohexyl-3-hydroxy-4-(propan-2-yloxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 128625-50-3
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₅
• 分子量: 315.41
• InChiKey: MVLKQQHCSNRCLM-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4S)-5-cyclohexyl-3-hydroxy-4-(isopropoxycarbonyl)aminopentanoate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以93%的产率得到4-氨基-5-环己基-2,4,5-三脱氧-L-苏-戊糖酸
  参考文献：
  名称：

  An expeditious synthesis of (3S,4S)-statine and (3S,4S)cyclohexylstatine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94374-0
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 rhodium on alumina sodium tetrahydroborate 、 molecular sieve 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 6.33h， 生成 methyl (3R,4S)-5-cyclohexyl-3-hydroxy-4-(isopropoxycarbonyl)aminopentanoate
  参考文献：
  名称：

  A Highly Stereoselective Synthesis of (3S,4S)-Statine and (3S,4S)-Cyclohexylstatine.

  摘要：

  所述化合物是肾素抑制剂的合成中间体，可以通过在钛(IV)氯化物存在下，利用O-甲基-O-三甲基硅基酮烯醇与(S)-α-氨基醛进行高度立体选择性的醇反应，从(S)-亮氨酸和(S)-苯丙氨酸分别制备而成。醇反应的最大对映选择性达到了95 : 5以上。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2425

文献信息

• TAKEMOTO, YOSHIJI;MATSUMOTO, TERUYO;ITO, YOSHIO;TERASHIMA, SHIRO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 217-218
  作者：TAKEMOTO, YOSHIJI、MATSUMOTO, TERUYO、ITO, YOSHIO、TERASHIMA, SHIRO

  DOI：——

  日期：——