(S)-N-(isopropoxycarbonyl)cyclohexylalaninal | 128540-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(isopropoxycarbonyl)cyclohexylalaninal
• 英文别名: (S)-3-cyclohexyl-2-(isopropoxycarbonyl)aminopropanol；propan-2-yl N-[(2S)-1-cyclohexyl-3-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 128540-54-5
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: AIRWNQKCFQPTHR-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(isopropoxycarbonyl)cyclohexylalaninal 在 盐酸 、 molecular sieve 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-氨基-5-环己基-2,4,5-三脱氧-L-苏-戊糖酸
  参考文献：
  名称：

  A Highly Stereoselective Synthesis of (3S,4S)-Statine and (3S,4S)-Cyclohexylstatine.

  摘要：

  所述化合物是肾素抑制剂的合成中间体，可以通过在钛(IV)氯化物存在下，利用O-甲基-O-三甲基硅基酮烯醇与(S)-α-氨基醛进行高度立体选择性的醇反应，从(S)-亮氨酸和(S)-苯丙氨酸分别制备而成。醇反应的最大对映选择性达到了95 : 5以上。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2425
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸,N-[(1-甲基乙氧基)羰基]-,甲基酯 在 rhodium on alumina sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 5.33h， 生成 (S)-N-(isopropoxycarbonyl)cyclohexylalaninal
  参考文献：
  名称：

  A Highly Stereoselective Synthesis of (3S,4S)-Statine and (3S,4S)-Cyclohexylstatine.

  摘要：

  所述化合物是肾素抑制剂的合成中间体，可以通过在钛(IV)氯化物存在下，利用O-甲基-O-三甲基硅基酮烯醇与(S)-α-氨基醛进行高度立体选择性的醇反应，从(S)-亮氨酸和(S)-苯丙氨酸分别制备而成。醇反应的最大对映选择性达到了95 : 5以上。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2425

文献信息

• A Practical Synthesis of<i>threo</i>-3-Amino-2-hydroxycarboxylic Acids
  作者：Fuyuhiko Matsuda、Teruyo Matsumoto、Masako Ohsaki、Yoshio Ito、Shiro Terashima

  DOI：10.1246/bcsj.65.360

  日期：1992.2

  An expeditious synthesis of (2R,3S)-3-amino-4-cyclohexyl-2-hydroxybutyric acid (2) and (2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid (4), the key components of the renin inhibitor (1) and bestatin (3), respectively, have been accomplished by featuring highly diastereoselective formation of cyanohydrin acetates from α-alkoxycarbonylamino aldehydes under phase-transfer conditions.

  已经通过在相转移条件下，以α-碳氧基氨基醛为起始物，进行高度非对映选择性的氰醇酸乙酯的形成，迅速合成了（2R,3S）-3-氨基-4-环己基-2-羟基丁酸（2）和（2S,3R）-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸（4），这两者分别是肾素抑制剂（1）和贝斯坦（3）的关键成分。
• Matsuda, Fuyuhiko; Matsumoto, Teruyo; Ohsaki, Masako, Chemistry Letters, 1990, # 5, p. 723 - 724
  作者：Matsuda, Fuyuhiko、Matsumoto, Teruyo、Ohsaki, Masako、Ito, Yoshio、Terashima, Shiro

  DOI：——

  日期：——
• An expeditious synthesis of (3S,4S)-statine and (3S,4S)cyclohexylstatine
  作者：Yoshiji Takemoto、Teruyo Matsumoto、Yoshio Ito、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94374-0

  日期：1990.1
• TAKEMOTO, YOSHIJI;MATSUMOTO, TERUYO;ITO, YOSHIO;TERASHIMA, SHIRO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 217-218
  作者：TAKEMOTO, YOSHIJI、MATSUMOTO, TERUYO、ITO, YOSHIO、TERASHIMA, SHIRO

  DOI：——

  日期：——
• MATSUDA, FUYUHIKO;MATSUMOTO, TERUYO;OHSAKI, MASAKO;ITO, YOSHIO;TERASHIMA,+, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 723-724
  作者：MATSUDA, FUYUHIKO、MATSUMOTO, TERUYO、OHSAKI, MASAKO、ITO, YOSHIO、TERASHIMA,+

  DOI：——

  日期：——