3-Deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosonic acid ammonium salt | 90461-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosonic acid ammonium salt
• 英文别名: (+)-3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid ammonium salt；3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid, ammonium salt；3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid, ammonim salt；3-deoxy-α-D-manno-2-octulosonic acid*NH3；3-deoxy-D-manno-2-octulosoic acid ammonium salt；3-deoxy-D-mann-2-octanonose ammonium salt；azane;(2R,4R,5R,6R)-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 90461-30-6
• 化学式: C₈H₁₄O₈*H₃N
• 分子量: 255.225
• InChiKey: UDJBBKGYARWWNJ-QNLLUAOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.33
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-Deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosonic acid ammonium salt 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到2,4,5,7,8-Penta-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosonic acid
  参考文献：
  名称：

  脂质A和相关化合物。十六。生物活性的四乙酰基-3-脱氧-D-甘露糖-2-辛磺酸（KDO）-（α2 ---- 6）-D-葡糖胺-4-磷酸的合成，脂质A的非还原糖部分的新类似物。

  摘要：

  描述了生物活性四乙酰基-3-脱氧-D-甘露糖-2-八烯酸-(α2→6)-D-氨基葡萄糖-4-磷酸的脂质A类似物的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4537
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulosonic acid 在 氨 作用下， 以50 mg的产率得到3-Deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosonic acid ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  A Chemical Synthesis of 3-Deoxy-D-manno-2-octulosonic Acid from D-mannose

  摘要：

  A chemical synthesis of Kdo was achieved via the condensation of a protected D-mannofuranose-5,6-cyclic sulfate with ethyl 1,3-dithiane-2-carboxylate, which is an efficient equivalent for installing an -ketoester unit as a key step.

  DOI：

  10.1080/07328300802650303

文献信息

• Alkylidenecarbene insertion at anomeric CH bonds. Synthesis of 3-deoxy-d-arabino-2-heptulosonic acid (DAH) and 3-deoxy-d-manno-2-octulosonic acid (KDO)
  作者：Duncan J Wardrop、Wenming Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01078-x

  日期：2002.7

  method for the homologation of glycals to the corresponding 3-deoxy-2-ulosonic acids, based on the [1,5]-CH bond insertion of alkylidenecarbenes, is presented. The application of this approach is illustrated through the synthesis of 3-deoxy-d-arabino-2-heptulosonic acid (DAH) and 3-deoxy-d-manno-2-octulosonic acid (KDO).

  提出了一种基于亚烷基卡宾的[1,5]-CH键插入作用使糖类与相应的3-deoxy-2-ulosonic酸同源的新方法。该方法的应用通过3-脱氧-d-阿拉伯糖-2-庚酸（DAH）和3-脱氧-d-甘露糖-2-辛酸（KDO）的合成来说明。
• Lipid A and related compounds. XVII. Synthesis of 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid (KDO)-(.ALPHA.2.RAR.6)-D-glucosamine-4-phosphates, analogs of the biologically active moiety of lipopolysaccharide from Escherichia coli Re mutant.
  作者：SHIN-ICHI NAKAMOTO、KAZUO ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.36.202

  日期：——

  Synthesis of biologically active 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid (KDO)-(α2→6)-D-glucosamine-4-phosphate analogs of lipid A is described.

  描述了生物活性3-脱氧-D-manno-2-辛酮酸 (KDO)-(α2→6)-D-氨基葡萄糖-4-磷酸的脂质A类似物的合成。
• Small-Molecule Sensing: A Direct Enzyme-Linked Immunosorbent Assay for the Monosaccharide Kdo
  作者：Karin Mannerstedt、Anita M. Jansson、Jody Weadge、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1002/anie.201003435

  日期：2010.10.25

  Captured and bound! Kdo, a monosaccharide, and an immobilized capture molecule form a covalent adduct that can be detected by adduct‐specific antibodies (see scheme). The recognition yields a signal that is proportional to the amount of Kdo present in solution. This small‐molecule sensor should be applicable for any small molecule that can react to give an immunogenic adduct.

  被俘虏了！Kdo，单糖和固定的捕获分子形成共价加合物，可由加合物特异性抗体检测（见方案）。识别产生的信号与溶液中存在的Kdo量成正比。这种小分子传感器应适用于任何能够反应产生免疫原性加合物的小分子。
• Enzymatic synthesis of 3-deoxy- d -manno-octulosonic acid (KDO) and its application for LPS assembly
  作者：Liuqing Wen、Yuan Zheng、Tiehai Li、Peng George Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.061

  日期：2016.6

  efficient enzymatic system for the facile synthesis of KDO from easy-to-get starting materials is described. In this one-pot three-enzyme (OPME) system, d-ribulose 5-phosphate, which was prepared from d-xylose, was employed as starting materials. The reaction process involves the isomerization of d-ribulose 5-phosphate to d-arabinose 5-phosphate catalyzed by d-arabinose 5-phosphate isomerase (KdsD), the

  3-脱氧-d-甘露辛糖酸（KDO）的研究由于其可用性有限而受到阻碍。本文描述了一种有效的酶系统，用于从易于获得的起始材料轻松合成 KDO。在该一锅三酶（OPME）系统中，采用由d-木糖制备的d-核酮糖5-磷酸作为起始原料。反应过程包括在d-阿拉伯糖5-磷酸异构酶（KdsD）催化下，d-核酮糖5-磷酸异构化为d-阿拉伯糖5-磷酸；在d-阿拉伯糖5-磷酸异构酶（KdsD）催化下，d-阿拉伯糖5-磷酸与磷酸烯醇丙酮酸（PEP）进行羟醛缩合。 KDO 8-磷酸合成酶(KdsA)，以及KDO 8-磷酸磷酸酶(KdsC)催化的KDO-8-磷酸水解。通过使用该OPME系统，获得了72%的分离产率。获得的KDO通过来自大肠杆菌(WaaA)的KDO转移酶进一步转移至脂质A。
• 3-脱氧-D-甘露-2-辛酮糖酸铵盐的合成方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN103012507B

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明涉及一种3?脱氧?D?甘露?2?辛酮糖酸铵盐的合成方法，通过以D?甘露糖为原料，与2,2?二甲氧基丙烷反应，将其2,3位和5,6位羟基用亚异丙基保护，得到式I中间体，式I与式II2?二甲氧基氧磷基?2?二甲基叔丁基硅氧基乙酸乙酯反应，得到式III中间体，式III脱除硅醚保护基后，形成分子内半缩酮，得到式IV中间体，式IV经脱保护、皂化、成铵盐反应，得到最终产物3?脱氧?D?甘露?2?辛酮糖酸铵盐，该方法原料便宜易得，反应条件温和，操作简便，安全性高，路线总收率高，其最终产物的纯化处理简单，质量稳定，因此，本发明的合成方法使总成本得到了大大降低，适合大规模工业化生产的需求。