2-(4-溴苯基)-5-甲基-2H-吡唑-3-羧酸 | 618101-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-溴苯基)-5-甲基-2H-吡唑-3-羧酸
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-5-methylpyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 618101-88-5
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂O₂
• 分子量: 281.109
• InChiKey: GULFOYKSNILMQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184 °C
• 沸点：
  424.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-5-甲基-2H-吡唑-3-羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有吡唑支架和肉桂酰基连接基的基于异羟肟酸的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂

  摘要：

  遗传异常通常被认为是癌症的标志。但是，最近的研究表明，表观遗传机制也与癌症的发生和发展有关。表观遗传成分的模式包括DNA甲基化和组蛋白修饰。组蛋白的乙酰化受组蛋白乙酰转移酶（HATs）和组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）控制。已知这两种酶系统的失衡是肿瘤进展的关键因素。由于已经发现HDAC在癌症中的功能不正确，因此正在研究各种HDAC抑制剂（HDACI）作为癌症的化学治疗剂。在这里，我们报告综合 一系列以N1-芳基或N1-H吡唑核为表面识别基序和肉桂酰基为与异羟肟酸锌结合基团（ZBG）连接的异羟肟酸基HDACI的对接研究和生物学活性。一些测试的化合物在微摩尔浓度下均表现出对HDAC的抑制特性和对神经母细胞瘤SH-SY5Y肿瘤细胞系的抗增殖活性。

  DOI：

  10.3390/ijms20040945
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮酸乙酯 在 盐酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-溴苯基)-5-甲基-2H-吡唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, computational investigation and biological evaluation of α,α-difluoromethyl ketones embodying pyrazole and isoxazole nuclei as COX inhibitors

  摘要：

  报道了通过亲核转移-CHF2基团到Weinreb酰胺的方法，选择性地合成吡唑和异唑环α，α-二氟甲基酮。在COX-1或COX-2上进行的体外生物学检测和计算机模拟对α，α-二氟代酮的新应用进行了探讨。

  DOI：

  10.1039/d2ob01382g

文献信息

• Synthesis and Insecticidal Evaluation of Aryl Pyrazole 5-Fluorouracil Compounds
  作者：Yue Chen、Xiao-Dong Fu、Hai-Ping Mu、Xiao-Fei Qin、Rong Wan

  DOI：10.3184/174751914x13955977912102

  日期：2014.5

  Twenty eight aryl pyrazole derivatives containing 5-fluorouracil were designed and synthesised via the key intermediate 1-aryl-3-methyl-1 H-pyrazole-5-carboxylic acid. The structures of target compounds were confirmed by ¹H NMR, FT-IR, EA and their insecticidal activities were evaluated. The bioassays revealed that aryl pyrazole derivatives containing 5-fluorouracil exhibited excellent insecticidal activities against Culex pipiens and Musca domestica at a concentration of 0.1%. Some compounds still showed good insecticidal activities even at a concentration of 0.05%.

  通过关键中间体 1-芳基-3-甲基-1 H-吡唑-5-羧酸，设计并合成了含有 5-氟尿嘧啶的 28 种芳基吡唑衍生物。通过 1H NMR、FT-IR 和 EA 确认了目标化合物的结构，并评估了它们的杀虫活性。生物测定结果表明，含有 5-氟尿嘧啶的芳基吡唑衍生物在 0.1% 的浓度下对喙库蚊和家蝇具有极佳的杀虫活性。一些化合物即使在 0.05% 的浓度下仍表现出良好的杀虫活性。
• [EN] CALPAIN MODULATORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE CALPAIN ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：BLADE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018064119A8

  公开（公告）日：2019-04-25
• Musante; Berretti, Gazzetta Chimica Italiana, 1949, vol. 79, p. 666,673
  作者：Musante、Berretti

  DOI：——

  日期：——
• Hydroxamic Acid-Based Histone Deacetylase (HDAC) Inhibitors Bearing a Pyrazole Scaffold and a Cinnamoyl Linker
  作者：Chiara Zagni、Andrea Citarella、Mahjoub Oussama、Antonio Rescifina、Alessandro Maugeri、Michele Navarra、Angela Scala、Anna Piperno、Nicola Micale

  DOI：10.3390/ijms20040945

  日期：——

  epigenetic component include DNA methylation and histone modifications. Acetylation of histones is controlled by histone acetyltransferases (HATs) and histone deacetylases (HDACs). Imbalance of these two enzymatic systems is known to be a key factor in tumor progression. Because HDACs have been found to function incorrectly in cancer, various HDAC inhibitors (HDACIs) are being investigated to act as cancer

  遗传异常通常被认为是癌症的标志。但是，最近的研究表明，表观遗传机制也与癌症的发生和发展有关。表观遗传成分的模式包括DNA甲基化和组蛋白修饰。组蛋白的乙酰化受组蛋白乙酰转移酶（HATs）和组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）控制。已知这两种酶系统的失衡是肿瘤进展的关键因素。由于已经发现HDAC在癌症中的功能不正确，因此正在研究各种HDAC抑制剂（HDACI）作为癌症的化学治疗剂。在这里，我们报告综合 一系列以N1-芳基或N1-H吡唑核为表面识别基序和肉桂酰基为与异羟肟酸锌结合基团（ZBG）连接的异羟肟酸基HDACI的对接研究和生物学活性。一些测试的化合物在微摩尔浓度下均表现出对HDAC的抑制特性和对神经母细胞瘤SH-SY5Y肿瘤细胞系的抗增殖活性。
• Synthesis, computational investigation and biological evaluation of α,α-difluoromethyl ketones embodying pyrazole and isoxazole nuclei as COX inhibitors
  作者：Andrea Citarella、Laura Ielo、Claudio Stagno、Mariateresa Cristani、Claudia Muscarà、Vittorio Pace、Nicola Micale

  DOI：10.1039/d2ob01382g

  日期：——

  Chemoselective, synthesis of pyrazole and isoxazole α,α-difluoromethyl ketones via nucleophilic transfer of −CHF₂ moiety to Weinreb amides is reported. In silico docking on COX-1 or COX-2 and in vitro biological assays open new application for α,α-difluorinated ketones.

  报道了通过亲核转移-CHF2基团到Weinreb酰胺的方法，选择性地合成吡唑和异唑环α，α-二氟甲基酮。在COX-1或COX-2上进行的体外生物学检测和计算机模拟对α，α-二氟代酮的新应用进行了探讨。