1-(4-methoxybenzylidene)-2-(4-bromophenyl)hydrazine | 27241-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzylidene)-2-(4-bromophenyl)hydrazine
• 英文别名: 4-bromo-N-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]aniline
• CAS: 27241-90-3
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₂O
• 分子量: 305.174
• InChiKey: PPYVGVXJQCLFHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 沸点：
  405.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水合茚三酮 、 1-(4-methoxybenzylidene)-2-(4-bromophenyl)hydrazine 在 溶剂黄146 、 lead(IV) tetraacetate 作用下， 反应 3.67h， 以89%的产率得到2'-(4-bromophenyl)-5'-(4-methoxyphenyl)-3H-spiro[isobenzofuran-1,3'-pyrazole]-3,4'(2'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A novel chemoselective synthesis of 3H-spiro[isobenzofuran-1,3′-pyrazole] derivatives by oxidative cleavage of their corresponding dihydroindeno[1,2-c]pyrazoles

  摘要：

  本文报道了一种新颖且简单的合成3H-螺[异苯并呋喃-1,3′-吡唑]衍生物的方法，即在室温下以乙酸为介质，通过1-苄叉-2-苯基肼衍生物与水合茚三酮反应，随后对其相应二氢茚并[1,2-c]吡唑进行氧化裂解。1-苄叉-2-苯基肼衍生物通过苯肼与苯甲醛衍生物反应制备得到。该方法的优点包括操作简便、反应条件温和、短时间内高产率、起始原料易得以及无副产品生成。

  DOI：

  10.1007/s13738-014-0578-4
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 生成 1-(4-methoxybenzylidene)-2-(4-bromophenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  基于腙酰卤和二肼基噻二唑的噻二唑、双噻二唑、噻二唑并三嗪和吡唑并噻二唑的新路线合成

  摘要：

  研究了新的噻二唑、双噻二唑的合成和表征，这些化合物来自单-和二-腙酰卤与各种肼碳二硫代衍生物的反应。用2,5-二肼基-1,3,4-噻二唑处理腙酰卤，得到含有噻二唑的新型双三嗪；我们还研究了 2,5-二肼基-1,3,4-噻二唑与活性亚甲基化合物的反应，以提供含有噻二唑化合物的新型吡唑。通过元素分析和各种光谱数据（傅里叶变换红外光谱、质谱、1H 和 13C 核磁共振）鉴定了新合成的化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules22020336

文献信息

• A New Route to Substituted Pyrimido[5,4-e]-1,2,4-triazine-5,7(1H,6H)-diones and Facile Extension to 5,7(6H,8H) Isomers
  作者：H. Showalter、Anjanette Turbiak

  DOI：10.1055/s-0029-1217030

  日期：2009.12

  pyrimido[5,4-e]-1,2,4-triazine-5,7(1H,6H)-diones is outlined. The synthesis proceeds via pre-formed hydrazone intermediates, which are then condensed with an activated chlorouracil to build up the entire molecular framework, followed by a reductive ring closure to provide the parent series. The route has been extended to the isomeric pyrimido[5,4-e]-1,2,4-triazine-5,7(6H,8H)-dione class via the use of methylhydrazine

  概述了取代嘧啶并[5,4-e]-1,2,4-三嗪-5,7(1H,6H)-二酮的新途径。合成通过预先形成的腙中间体进行，然后将其与活化的氯尿嘧啶缩合以建立整个分子框架，然后进行还原闭环以提供母体系列。通过使用甲基肼作为肼替代物，该路线已扩展到异构嘧啶并[5,4-e]-1,2,4-三嗪-5,7(6H,8H)-二酮类，然后进行区域特异性烷基化具有一系列烷基和烷芳基取代基的 N(8)-H 嘧啶并三嗪二酮。这种新方法允许在 N(1)、C(3) 和 N(8) 位置生成各种具有可变替换的化合物，用于具有证明药理活性的杂环支架。
• Antimalarial Activity of Small-Molecule Benzothiazole Hydrazones
  作者：Souvik Sarkar、Asim A. Siddiqui、Shubhra J. Saha、Rudranil De、Somnath Mazumder、Chinmoy Banerjee、Mohd S. Iqbal、Shiladitya Nag、Susanta Adhikari、Uday Bandyopadhyay

  DOI：10.1128/aac.01575-15

  日期：2016.7

  parasite, respectively. It is worth mentioning that compound 5f exhibited antiplasmodial activity in vitro against a chloroquine/pyrimethamine-resistant strain of Plasmodium falciparum (K1). We also evaluated in vivo antimalarial activity of compound 5f in a murine model where a lethal multiple-drug-resistant strain of Plasmodium yoelii was used to infect Swiss albino mice. Compound 5f significantly suppressed

  我们合成了一系列新的共轭，它们在体外以及在鼠模型中均具有抗疟原虫活性。这些的浓度依赖于螯合游离铁，并具有抗疟活性。筛选了合成的azo之后，发现化合物5f是最具活性的铁螯合剂以及抗疟原虫。化合物5f还与血红素被寄生虫消化后释放的含铁四吡咯游离血红素（KD [平衡解离常数] = 1.17±0.8μM）相互作用，并通过寄生虫裂解物抑制了血红素聚合。结构活性关系研究表明，存在于苯并噻唑中的氮和硫取代的五元芳环可能是其抗疟活性的原因。通过分别跟踪[[3）H]次黄嘌呤掺入和寄生虫中的血红素形成，进一步验证了铅化合物5f的剂量依赖性抗疟和血红素聚合抑制活性。值得一提的是，化合物5f在体外对恶性疟原虫（K1）的耐氯喹/乙胺嘧啶的菌株具有抗疟原虫活性。我们还评估了鼠模型中化合物5f的体内抗疟活性，在鼠模型中，致命的耐多药性疟原虫（Plasmodium yoelii）菌株被感染了瑞士的白化病小鼠。化合物5f显
• Synthesis of a new class of pyrazole embedded spirocyclic scaffolds using magnetically separable Fe₃O₄@SiO₂–SO₃H nanoparticles as recyclable solid acid support
  作者：Ashis Kundu、Sayan Mukherjee、Animesh Pramanik

  DOI：10.1039/c5ra23599e

  日期：——

  from the acid catalyzed condensation of tetrone and arylhydrazones, leads to the formation of pyrazole embedded spirocyclic scaffolds. The significant advantages of this methodology are the use of solvent-free reaction conditions, employment of simple and easily available starting materials and reagents, good yields of the products with high atom-economy and operational simplicity of the reaction with

  已经开发了一种高效，绿色和可持续的方法，用于合成新型的吡唑嵌入的螺环支架。该方法包括在无溶剂条件下，在作为固体负载酸催化剂的Fe 3 O 4 @SiO 2 -SO 3 H磁性纳米颗粒（MNP）存在下，将四氢噻酮与各种芳基hydr缩合。原位有趣的串联重排生成的加合物，源自于四氢呋喃和芳基hydr的酸催化缩合反应，导致形成吡唑包埋的螺环骨架。该方法的显着优点是：使用无溶剂的反应条件，使用简单易用的起始原料和试剂，具有高原子经济性的产物具有良好的收率以及使用可磁分离的反应操作简便和可回收的纳米催化剂。
• Novel formazan derivatives containing phenylsulfanyl and carbonyl units: synthesis, optical and electrochemical properties
  作者：Gulsen Turkoglu、Halil Berber

  DOI：10.1039/c6ra23008c

  日期：——

  A series of phenylsulfanyl and aryl carbonyl containing formazan derivatives 4a–4h and 5a–5h were synthesized by coupling of substituted phenylhydrazones with diazonium salts of 2-(phenylthio)benzenamine and 5-chloro-2-benzoylbenzenamine in pyridine. The electronic properties of the new formazans were studied by cyclic voltammetry and UV-vis spectroscopy. Fluorescence emission wavelengths were measured

  一系列含有甲derivatives衍生物4a–4h和5a–5h的苯硫基和芳基羰基通过将取代的苯hydr与2-（苯硫基）苯胺和5-氯-2-苯甲酰基苯胺的重氮盐在吡啶中偶联而合成。通过循环伏安法和紫外可见光谱法研究了新型甲壳虫的电子性质。在溶液中测量荧光发射波长，并计算荧光量子产率和斯托克斯位移。对通过在甲壳骨架中分子内质子转移形成的互变异构体结构进行了计算研究，并估计了它们的HOMO-LUMO能量值。此外，阐述了醚，硫醚和羰基对甲emerging性质的影响。
• Synthesis, crystal structure, optical and electrochemical properties of novel diphenylether-based formazan derivatives
  作者：Gulsen Turkoglu、Halil Berber、Ibrahim Kani

  DOI：10.1039/c4nj02353f

  日期：——

  substituted phenylhydrazones 3a–3h were obtained from the condensation of substituted phenylhydrazines 1a–1h with 4-methoxybenzaldehyde (2). The structures of the formazans were characterized by using elemental analysis, FTIR, 1H NMR, 13C NMR, LC-MS and the crystal structure of compound 5e was determined by X-ray crystallography. The absorption spectra of all compounds were investigated in various solvents.

  在这项研究中，通过将取代的苯hydr化合物3a-3h与4-氯-2-苯氧基苯甲胺的重氮盐偶联反应，合成了甲5 5a-5h（4）。取代的苯肼3a–3h是由取代的苯肼1a–1h与4-甲氧基苯甲醛的缩合反应制得的（2）。通过元素分析，FTIR，1 H NMR，13 C NMR，LC-MS和化合物5e的晶体结构对甲maz的结构进行表征通过X射线晶体学测定。在各种溶剂中研究了所有化合物的吸收光谱。尽管它们的吸收带仅稍微取决于溶剂的极性，但是通过改变取代基的电子特性观察到了显着变化。还研究了DMSO中化合物5a-5h的荧光量子产率特性和斯托克斯位移。通过CV测量研究了新产品的电化学性能。此外，在PBE1PBE / 6-311g（2d，2p）水平上进行了计算研究，以阐明可能的互变异构体和分子内H键的结构。