N-({(1S)-1-[(苄氧基)羰基]乙基}氨基羰基)-L-苯丙氨酸甲酯 | 1027200-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-({(1S)-1-[(苄氧基)羰基]乙基}氨基羰基)-L-苯丙氨酸甲酯
• 英文名称: N-({(1S)-1-[(benzyloxy)carbonyl]ethyl}aminocarbonyl)-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-1-oxo-1-phenylmethoxypropan-2-yl]carbamoylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1027200-09-4
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅
• 分子量: 384.432
• InChiKey: IHZSBNGBMWMRFC-YJBOKZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-({(1S)-1-[(苄氧基)羰基]乙基}氨基羰基)-L-苯丙氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 methyl (2S)-2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1,1-dimethoxy-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamoylamino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Formation of Urea Dipeptides from Carbonyldiimidazole:  Application toward the Protease Inhibitors GE 20372 and MAPI

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970514p
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 L-苯丙氨酸甲酯 、 L-丙氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以78%的产率得到N-({(1S)-1-[(苄氧基)羰基]乙基}氨基羰基)-L-苯丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称二肽脲的一锅法合成

  摘要：

  我们非常感谢 BBSRC（拨款编号 BB/I022910/1 和欧盟委员会（第七框架计划，合作项目“BlueGenics”，拨款编号 311848）的财政支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500589