Methyl 2-[benzyl(2-oxoethyl)amino]-2-oxoacetate | 321860-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[benzyl(2-oxoethyl)amino]-2-oxoacetate
• CAS: 321860-04-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: YKDVCRMECGEUNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 、 Methyl 2-[benzyl(2-oxoethyl)amino]-2-oxoacetate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到methyl (2S)-2-(4-benzyl-2,3-dioxopiperazin-1-yl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of unsymmetrical 1,4-disubstituted-2,3-diketopiperazines via tandem reductive amination–cyclization

  摘要：

  Herein we report the efficient syntheses of 1,4-disubstituted-2,3-diketopiperazines and 1,4,5-trisubstituted-2,3-diketopiperazines, which feature a tandem reductive amination and acylation. Aliphatic and aromatic primary amines serve as viable nucleophiles under the mild reaction conditions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01565-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(benzylamino)-2-oxoacetate 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Methyl 2-[benzyl(2-oxoethyl)amino]-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of unsymmetrical 1,4-disubstituted-2,3-diketopiperazines via tandem reductive amination–cyclization

  摘要：

  Herein we report the efficient syntheses of 1,4-disubstituted-2,3-diketopiperazines and 1,4,5-trisubstituted-2,3-diketopiperazines, which feature a tandem reductive amination and acylation. Aliphatic and aromatic primary amines serve as viable nucleophiles under the mild reaction conditions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01565-3