(E)-4-(methylamino)but-3-en-2-one | 50874-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-(methylamino)but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-Methylamino-but-3-en-2-one
• CAS: 50874-62-9
• 化学式: C₅H₉NO
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: FMNOCGZHRUSUJS-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  77-78 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.9851 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(methylamino)but-3-en-2-one 、 反式-苯乙烯三氟硼酸钾 在 3,3',5,5'-四溴-1,1'-联苯-2,2'-二醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E,E)-6-phenyl-3,5-hexadien-2-one
  参考文献：
  名称：

  中继催化合成β-取代的烯酮：用有机硼酸酯对乙烯基酯和酰胺进行有机催化取代。

  摘要：

  首次显示有机催化可促进共轭物添加到乙烯基酯和酰胺中。随后消除β-醇或胺提供了π-缀合的β-取代的烯酮。值得注意的是，亲核试剂向富电子乙烯基底物中的添加要比经典烯酮更快，形成单取代产物。双重有机催化（有机二醇和甲基苯胺）共轭加成反应直接从炔基酮合成了产物。这两种催化转化均与过渡金属催化正交，从而具有良好的收率，易于获得或可商购的试剂，高选择性，试剂回收和可循环利用性，简便的可扩展性以及出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04584
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基-2-丁酮 、 甲胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到(E)-4-(methylamino)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  中继催化合成β-取代的烯酮：用有机硼酸酯对乙烯基酯和酰胺进行有机催化取代。

  摘要：

  首次显示有机催化可促进共轭物添加到乙烯基酯和酰胺中。随后消除β-醇或胺提供了π-缀合的β-取代的烯酮。值得注意的是，亲核试剂向富电子乙烯基底物中的添加要比经典烯酮更快，形成单取代产物。双重有机催化（有机二醇和甲基苯胺）共轭加成反应直接从炔基酮合成了产物。这两种催化转化均与过渡金属催化正交，从而具有良好的收率，易于获得或可商购的试剂，高选择性，试剂回收和可循环利用性，简便的可扩展性以及出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04584

文献信息

• Process for producing 2-amino-alkenylsulfonylurea derivatives
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04725679A1

  公开（公告）日：1988-02-16

  The novel 2-amino-alkenylsulfonylureas of the formula (I) ##STR1## in which R.sub.1 and R.sub.2 denote hydrogen, alkyl, cycloalkyl or (substituted) phenyl, or R.sub.1 and R.sub.2, together with the common nitrogen atom, form a 5-membered to 7-membered (hetero)aliphatic ring, R.sub.3 denotes hydrogen, cycloalkyl, alkyl, alk(en)(yn)yloxy, alkylsulfen(in)(on)yl, --SO.sub.2 (N)(mono- or di-alkyl), (substituted) phenyl, benzyl, substituted hydroxycarbonyl or (substituted) aminocarbonyl, R.sub.4 has the meaning of R.sub.3 and additionally denote formyl, alkanoyl, (substituted) benzoyl, cycloalkylcarbonyl or C.sub.6 H.sub.5 --CH.sub.2 --O--CO--, or R.sub.3 and R.sub.4, together with the olefinic carbon atoms connecting them, form a 5-membered to 8-membered aliphatic ring system, R.sub.5 denotes H, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or alkoxycarbonyl and R.sub.6 denotes alkyl or cycloalkyl, (substituted) phenyl or a (substituted) pyrimidinyl or (substituted) triazinyl ring, are useful intermediates for the preparation of plant protection agents.

  化合物2-氨基烯烃磺酰脲的化学式（I）##STR1##中，R.sub.1和R.sub.2表示氢、烷基、环烷基或（取代）苯基，或者R.sub.1和R.sub.2与共同的氮原子一起形成一个5-至7-成员的（杂）脂肪环，R.sub.3表示氢、环烷基、烷基、烷烯基氧、烷基砜（亚）氧基、-SO.sub.2（N）（单烷基或二烷基）、（取代）苯基、苄基、取代羟基羰基或（取代）氨基羰基，R.sub.4具有R.sub.3的含义，并额外表示甲酰基、烷酰基、（取代）苯甲酰基、环烷基羰基或C.sub.6 H.sub.5-CH.sub.2-O-CO-，或者R.sub.3和R.sub.4与连接它们的烯烃碳原子一起形成一个5-至8-成员的脂肪环系统，R.sub.5表示H、烷基、烯烃基、炔基、烷氧基或烷氧羰基，R.sub.6表示烷基或环烷基、（取代）苯基或（取代）嘧啶基或（取代）三嗪基环，这些化合物是制备植物保护剂的有用中间体。
• A silicon-containing aryl/penta-1,4-dien-3-one/amine hybrid exhibits antiproliferative effects on breast cancer cells by targeting the HSP90 C-terminus without inducing heat-shock response
  作者：Yu-Ting Liao、Xin-Ye Du、Mei Wang、Chun-Xia Zheng、Dashan Li、Chuan-Huizi Chen、Rong-Tao Li、Li-Dong Shao

  DOI：10.1039/d3md00431g

  日期：——

  Compound 1z, a thermostable silicon-containing aryl/penta-1,4-dien-3-one/amine hybrid kills breast cancer cells by targeting the HSP90 C-terminus without inducing heat-shock response.

  化合物 1z 是一种可恒温的含硅芳基/五-1,4-二烯-3-酮/胺混合物，通过靶向 HSP90 C 端杀死乳腺癌细胞，而不会诱导热休克反应。
• Markova, N. K.; Zaichenko, Yu. A.; Tsil'ko, A. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, p. 876 - 880
  作者：Markova, N. K.、Zaichenko, Yu. A.、Tsil'ko, A. E.、Maretina, I. A.

  DOI：——

  日期：——
• FRANKE W. K.; KUETHER J., FETTE, SEIFEN, ANSTRICHMITTEL, 1980, 82, NO 2, 82-86
  作者：FRANKE W. K.、 KUETHER J.

  DOI：——

  日期：——
• KOZERSKI L., POL. J. CHEM., 1979, 53, NO 11, 2393-2396
  作者：KOZERSKI L.

  DOI：——

  日期：——