(S)-2-{[2-((1S,2R)-1-Benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-propyl)-5-methyl-oxazole-4-carbonyl]-amino}-3-hydroxy-propionic acid methyl ester | 670233-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{[2-((1S,2R)-1-Benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-propyl)-5-methyl-oxazole-4-carbonyl]-amino}-3-hydroxy-propionic acid methyl ester
• CAS: 670233-37-1
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₈
• 分子量: 435.434
• InChiKey: RVAVZYHLHNLRGK-UGFHNGPFSA-N

物化性质

• 沸点：
  699.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  160.22
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{[2-((1S,2R)-1-Benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-propyl)-5-methyl-oxazole-4-carbonyl]-amino}-3-hydroxy-propionic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl (4S,5R)-4-[[(Z,3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[4-[[[4-[[(1S,2R)-2-hydroxy-1-[4-[[(2S)-3-hydroxy-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]propyl]carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]-methoxymethyl]carbamoyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]but-1-enyl]carbamoyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of the Main Tridehydropentapeptide Skeleton for a Macrocyclic Antibiotic, Sulfomycin I

  摘要：

  首次实现了硫代链霉素类大环抗生素磺胺霉素 I 的主三氢五肽骨架[片段 B-C 衍生物]的简便合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.72
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-3-((benzyloxy)carbonyl)-2,2,5-trimethyloxazolidine-4-carboxylic acid 在 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二苯基磷酸 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-{[2-((1S,2R)-1-Benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-propyl)-5-methyl-oxazole-4-carbonyl]-amino}-3-hydroxy-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of the Main Tridehydropentapeptide Skeleton for a Macrocyclic Antibiotic, Sulfomycin I

  摘要：

  首次实现了硫代链霉素类大环抗生素磺胺霉素 I 的主三氢五肽骨架[片段 B-C 衍生物]的简便合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.72