(4S,5R)-3-((benzyloxy)carbonyl)-2,2,5-trimethyloxazolidine-4-carboxylic acid | 160821-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-3-((benzyloxy)carbonyl)-2,2,5-trimethyloxazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-benzyloxycarbonyl-2,2-5-trimethyloxazolidine-4-carboxylic acid；N-Cbz-N,O-isopropylidene-L-Thr-OH；N-Benzyloxycarbonyl-N,O-isopropylidene-L-threonine；(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-3-phenylmethoxycarbonyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 160821-18-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: VLFVGSPMJXOXMF-PWSUYJOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-3-((benzyloxy)carbonyl)-2,2,5-trimethyloxazolidine-4-carboxylic acid 在 decamethylrhenocene 、 氨 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲苯 为溶剂， -20.0~160.0 ℃ 、1.4 MPa 条件下， 反应 93.5h， 生成 (4R,5R)-N-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-(2'-pyridyl)-5-methyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Chiral Ligands Containing Heteroatoms; 12.¹Synthesis of Optically Active 2-Amino-2-(2′-pyridyl)-1-alkanols from β-Hydroxy-α-amino Acids

  摘要：

  介绍了一类新型光学活性配体的合成，如题目所示的化合物。所有的多步程序均以L-丝氨酸和L-苏氨酸转化为适当的2,2-二甲基噁唑啉开始，随后将相应的腈转化为吡啶。这一反应序列在不损失对映纯度的情况下进行，并且整体上具有令人满意的产率。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25707
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苏氨酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(4S,5R)-3-((benzyloxy)carbonyl)-2,2,5-trimethyloxazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Chiral Ligands Containing Heteroatoms; 12.¹Synthesis of Optically Active 2-Amino-2-(2′-pyridyl)-1-alkanols from β-Hydroxy-α-amino Acids

  摘要：

  介绍了一类新型光学活性配体的合成，如题目所示的化合物。所有的多步程序均以L-丝氨酸和L-苏氨酸转化为适当的2,2-二甲基噁唑啉开始，随后将相应的腈转化为吡啶。这一反应序列在不损失对映纯度的情况下进行，并且整体上具有令人满意的产率。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25707

文献信息

• [EN] SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS SPIROLACTAMES D'UN RÉCEPTEUR NMDA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NAUREX INC

  公开号：WO2014120786A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Disclosed are compounds having enhanced potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds are contemplated for use in the treatment of conditions such as depression and related disorders. Orally available formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed.

  揭示了在调节NMDA受体活性方面具有增强效力的化合物。这些化合物可用于治疗抑郁症和相关疾病。此外，还披露了口服制剂和其他药学上可接受的化合物给药形式，包括静脉注射制剂。
• Total Synthesis of a Macrocyclic Antibiotic, Micrococcin P
  作者：Kazuo Okumura、Yutaka Nakamura、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/bcsj.72.1561

  日期：1999.7

  The first total synthesis of a macrocyclic antibiotic, micrococcin P1 (1), was achieved. This antibiotic has a unique structure and is constructed of four components called Fragments A, B, C, and D. In particular, the structures of the central pyridine skeleton (Fragment A) and the exocyclic side-chain (Fragment D) of 1 are slightly different from those of a similar antibiotic, micrococcin P (2). By

  实现了大环抗生素微球菌素 P1 (1) 的首次全合成。这种抗生素具有独特的结构，由称为片段 A、B、C 和 D 的四种成分构成。特别是，1 的中央吡啶骨架（片段 A）和环外侧链（片段 D）的结构是与类似抗生素微球菌素 P (2) 的抗生素略有不同。通过对合成方法2的各种化学修饰，从乙基2-[6-二甲氧基甲基-2-(1-)合成中心2,3,6-三(取代噻唑基)吡啶链段[片段A-C]15乙氧基乙烯基)-3-吡啶基]噻唑-4-羧酸酯 (9)，然后将 15 与独立合成的片段 B 和 D 部分偶联，得到受保护的片段 ABCD。
• Convenient Synthesis of the Main Tridehydropentapeptide Skeleton for a Macrocyclic Antibiotic, Sulfomycin I
  作者：Tetsuya Kayano、Yasuchika Yonezawa、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/cl.2004.72

  日期：2004.1

  A convenient synthesis of the main tridehydropentapeptide skeleton [Fragment B–C derivative] of a thiostrepton-type macrocyclic antibiotic, sulfomycin I, was first achieved.

  首次实现了硫代链霉素类大环抗生素磺胺霉素 I 的主三氢五肽骨架[片段 B-C 衍生物]的简便合成。
• Total Synthesis of Antibiotic, Micrococcin P, from 2,3,6-Polythiazolesubstituted Pyridine Skeleton [Fragment A-C]
  作者：Chung-gi Shin、Kazuo Okumura、Masashi Shigekuni、Yutaka Nakamura

  DOI：10.1246/cl.1998.139

  日期：1998.2

  coupling of a 2,3,6-polythiazole-substituted pyridine skeleton [Fragment A-C] with the independently synthesized Fragments B and D, and then deprotection with trifluoroacetic acid and final intramolecular cyclization using BOP as condensing agent.

  抗生素微球菌素 P 的全合成首先通过将 2,3,6-聚噻唑取代的吡啶骨架 [片段 AC] 与独立合成的片段 B 和 D 偶联，然后用三氟乙酸脱保护和最终分子内以 BOP 为缩合剂的环化反应。
• SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：NAUREX, INC.

  公开号：US20150368253A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  Disclosed are compounds having enhanced potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds are contemplated for use in the treatment of conditions such as depression and related disorders. Orally available formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed.

  本发明涉及一种在调节NMDA受体活性方面具有增强效力的化合物。这样的化合物被考虑用于治疗抑郁症和相关疾病。本发明还揭示了口服制剂和其他药学上可接受的化合物输送形式，包括静脉注射制剂。