bis[2-propyl 2,6-di-O-acetyl-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3,4-dithio-α-D-glucopyranos-3-yl]disulfide | 1351686-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis[2-propyl 2,6-di-O-acetyl-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3,4-dithio-α-D-glucopyranos-3-yl]disulfide
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4R,5S,6S)-5-acetyloxy-4-[[(2R,3R,4R,5S,6S)-5-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-propan-2-yloxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyloxan-4-yl]disulfanyl]-2-(acetyloxymethyl)-6-propan-2-yloxyoxan-3-yl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1351686-12-8
• 化学式: C₅₄H₇₈O₃₀S₄
• 分子量: 1335.46
• InChiKey: RJYCJHBMCQLYBH-VGMAGJONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  472
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  34

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-propyl 6-O-acetyl-3,4-anhydro-α-D-allopyranoside 在 18-冠醚-6 、 potassium thioacyanate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 2-propyl 2,6-di-O-acetyl-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3,4-dithio-α-D-glucopyranoside 、 2-propyl 2,6-di-O-acetyl-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)disulfide-3,4-dithio-α-D-glucopyranoside 、 bis[2-propyl 2,6-di-O-acetyl-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3,4-dithio-α-D-glucopyranos-3-yl]disulfide
  参考文献：
  名称：

  糖亚砜的开环反应合成支链二硫代三糖

  摘要：

  描述了从各自的六呋喃糖或六吡喃糖环氧前体合成5，6-和3，4-噻喃衍生物的令人满意的程序。通过1-thioaldoses硫杂丙环的受控开环反应物成功地完成，得到选择性，区域选择性和立体选择性，β-小号- （1→4）-3,4- dithiodisaccharides。例如，过-O-乙酰基-1-硫代葡萄糖（16）对2-丙基2,6-二-O-乙酰基-3,4-表硫基-α- d-吡喃半乳糖苷的C-4的区域选择性攻击（14）），得到衍生物GLC的p -β-小号- （1→4）-3,4- dithioGlc p - ø -我PR（17）。该硫二糖伴有在16和17之间形成的（1→3）-二硫化物18和对称的（3→3）-二硫化物19，这是由于17的氧化二聚作用而引起的。然而，小号-乙酰基衍生物的17可以以良好的收率（62％）的LiAlH通过获得4还原粗混合物的17 - 19，接着乙酰化。从开始反应的相同序列14和Gal的1

  DOI：

  10.1021/jo2018685