苯并噻吩-4,7-二酮 | 73630-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苯并噻吩-4,7-二酮
• 英文名称: benzothiophene-4,7-quinone
• 英文别名: benzo[b]thiophene-4,7-dione；benzo[b]thiophene-4,7-dione；benzo[b]thiophene-4,7-quinone；Benzo[b]thiophen-4,7-chinon；Thionaphthen-4,7-chinon；1-benzothiophene-4,7-dione
• CAS: 73630-87-2
• 化学式: C₈H₄O₂S
• 分子量: 164.185
• InChiKey: NKUJIXWGYKYYFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并噻吩-4,7-二酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.25h， 以19%的产率得到5-bromobenzo[b]thiophene-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  유기 화합물과 이를 이용한 발광다이오드 및 유기발광다이오드 표시장치

  摘要：

  本发明涉及一种具有取代电子吸引基团的苯并噻吩（benzothiophene）、苯并呋喃（benzofuran）或苯并硒吩（benzoselenophene）核心结构的有机化合物，具有优良的载流子注入特性和电荷生成特性。

  公开号：

  KR20160083183A
• 作为产物：
  描述：

  4,7-dimethoxybenzothiophene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以59%的产率得到苯并噻吩-4,7-二酮
  参考文献：
  名称：

  醌类的研究。第 30 部分。 Benzo[b]thiophene-4, 7-quinones 的合成

  摘要：

  摘要 通过氧化去甲基化相应的 4, 7-二甲氧基苯并 [b] 噻吩 (3a-f) 与铈 (IV)，合成多种苯并 [b] 噻吩-4, 7-醌 (4a-f)据报道硝酸铵。杂环化合物 (3a, b) 是通过相应的 2, 5-二甲氧基-6-硝基苯甲醛 (1a) 和 2, 5-二甲氧基-6-硝基苯乙酮 (1b) 与巯基乙酸甲酯环化制备的。

  DOI：

  10.1080/00397919708006822

文献信息

• Synthesis and in Vitro Antiprotozoal Activity of Thiophene Ring-Containing Quinones.
  作者：Jaime VALDERRAMA、Alain FOURNET、Claudio VALDERRAMA、Sandra BASTIAS、Claudio ASTUDILLO、Antonieta ROJAS DE ARIAS、Alba INCHAUSTI、Gloria YALUFF

  DOI：10.1248/cpb.47.1221

  日期：——

  A series of quinones (3a-i, 4-9, 11) and aromatic compounds (2a, 2d, 2g) containing the thiophene ring were tested in vitro against the trypomastigote form of Trypanosoma cruzi and the promastigote forms of Leishmania. The quinones 3a-i, 4, 5a, b, 6 and 9 having the thiophene ring fused to a quinone nucleus were the most active members of the series. The electron affinities of the benzo[b]thiophene-4

  在体外测试了一系列含有噻吩环的醌类化合物（3a-i，4-9、11）和芳香族化合物（2a，2d，2g）对抗锥虫锥虫形式和利什曼原虫体前鞭毛形式的影响。具有噻吩环稠合在醌核上的醌3a-1、4、5a，b，6和9是该系列中最活跃的成员。据报道，苯并[b]噻吩-4,7-醌3的电子亲和力通过其LUMO能量和半波电势进行了评估。
• NEW TRICYCLIC QUINONE DERIVATIVE
  申请人：Boston Biomedical, Inc

  公开号：US20170015677A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  This invention provides a compound represented by formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Specifically, the present invention provides a compound represented by formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof [Therein, A is O, S, or N—R 6 ; ring G is a 5-membered or 6-membered aromatic ring, etc., including 1-3 heteroatoms selected from O, S and N as constituent atoms; R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or an optionally-substituted C 1-6 alkyl carbonyl group, etc.; R 3 , R 4 and R 5 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or an optionally-substituted C 1-6 alkyl carbonyl group, etc.; and R 6 is a hydrogen atom or an optionally-substituted C 1-6 alkyl group, etc.].

  这项发明提供了由式（1）表示的化合物或其药学上可接受的盐。具体来说，本发明提供了由式（1）表示的化合物或其药学上可接受的盐【其中，A为O、S或N—R6；环G为5-元环或6-元芳香环等，包括1-3个选自O、S和N的杂原子作为成分原子；R1和R2各自独立地是氢原子、卤素原子或一个可选择取代的C1-6烷基羰基基团等；R3、R4和R5各自独立地是氢原子、卤素原子或一个可选择取代的C1-6烷基羰基基团等；R6是一个氢原子或一个可选择取代的C1-6烷基基团等】。
• Studies on Quinones. Part 30. Synthesis of Benzo[<i>b</i>]thiophene-4, 7-Quinones
  作者：Jaime A. Valderrama、Claudio Valderrama

  DOI：10.1080/00397919708006822

  日期：1997.6

  Abstract The synthesis of a variety of benzo[b]thiophene-4, 7-quinones (4a-f), by oxidative demethylation of the corresponding 4, 7-dimethoxybenzo[b]thiophenes (3a-f), with cerium (IV) ammonium nitrate is reported. Heterocycles (3a, b), were prepared by cyclization of the corresponding 2, 5-dimethoxy-6-nitrobenzaldehyde (1a), and 2, 5-dimethoxy-6-nitroacetophenone (1b), with methyl thioglycolate.

  摘要 通过氧化去甲基化相应的 4, 7-二甲氧基苯并 [b] 噻吩 (3a-f) 与铈 (IV)，合成多种苯并 [b] 噻吩-4, 7-醌 (4a-f)据报道硝酸铵。杂环化合物 (3a, b) 是通过相应的 2, 5-二甲氧基-6-硝基苯甲醛 (1a) 和 2, 5-二甲氧基-6-硝基苯乙酮 (1b) 与巯基乙酸甲酯环化制备的。
• An efficient route to benzo[b]thiophenequinones, quinone bisketals, and quinone monoketals via anodic oxidation of methoxylated benzo[b]thiophenes. Studies directed at the synthesis of functionalized benzo[b]thiophene-4,7-quinones
  作者：Bertrand L. Chenard、J. Russell McConnell、John S. Swenton

  DOI：10.1021/jo00171a031

  日期：1983.11
• A Comparison of Heterocyclic Systems with Benzene.¹ IV. Thionaphthenequinones
  作者：Louis F. Fieser、R. Grice Kennelly

  DOI：10.1021/ja01312a033

  日期：1935.9