Octa-O-acetyl-β-D-glucopyranosylmercapto-β-D-galactopyranosid | 18968-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Octa-O-acetyl-β-D-glucopyranosylmercapto-β-D-galactopyranosid
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 18968-43-9
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₈S
• 分子量: 694.665
• InChiKey: VJUMXLNMLSEYRN-VCXZOCJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  254
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octa-O-acetyl-β-D-glucopyranosylmercapto-β-D-galactopyranosid 在 HOF* CH₃CN 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.03h， 以95%的产率得到[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfonyloxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Application of HOF·CH3CN to the synthesis of glycosyl sulfones

  摘要：

  A fast, complete and clean conversion of thioglycosides into glycosyl sull'ones under mild acidic conditions is described, using the HOF center dot CH3CN complex at room temperature. This methodology affords glycosyl sull'ones in high yields and in excellent purity. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved,

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.033
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 十六烷基三丁基溴化磷 作用下， 生成 Octa-O-acetyl-β-D-glucopyranosylmercapto-β-D-galactopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Chretien, Francoise; Cesare, Pierre Di; Gross, Bernard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 3297 - 3300

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile preparation of trehalose analogues: 1,1-thiodisaccharides
  作者：Goreti Ribeiro Morais、Andrew J. Humphrey、Robert A. Falconer

  DOI：10.1016/j.carres.2009.03.017

  日期：2009.5

  The synthesis of 1,1-thiodisaccharide trehalose analogues in good to excellent yields by a Lewis acid (BF3 center dot Et2O)-catalysed coupling of sugar per-O-acetate with thiosugar is described. The reactivity of different sugar per-O-acetates and thiosugars is explored. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CHRETIEN, FRANCOISE;DI, CESARE PIERRE;GROSS, BERNARD, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N2, C. 3297-3300
  作者：CHRETIEN, FRANCOISE、DI, CESARE PIERRE、GROSS, BERNARD

  DOI：——

  日期：——