辛基 2,3,4,6-四-O-乙酰基-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷 | 85618-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 辛基 2,3,4,6-四-O-乙酰基-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 辛基2,3,4,6-四-O-乙酰基-bD-硫代吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: β-thiooctylperacetyl D-glucoside
• 英文别名: Octyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-b-D-thioglucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-octylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 85618-26-4
• 化学式: C₂₂H₃₆O₉S
• 分子量: 476.588
• InChiKey: XIROMIKWUKFPAA-BDHVOXNPSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64°C
• 沸点：
  526.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛基 2,3,4,6-四-O-乙酰基-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 辛基-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  使用最小感受态路易斯酸催化制备 S-糖苷表面活性剂和半胱氨酸硫糖苷。

  摘要：

  在这里，我们报告了一种从相应的过乙酸盐供体制备异头纯β-S-吡喃糖苷（1,2-反式糖苷）的方法。在催化量的 InBr3 存在下，在 CHCl3 中回流进行 S-糖基化。在 Zemplen 条件下实现中间体过乙酸酯的脱酰化。五个吡喃糖的例子，单糖 D-葡萄糖和 D-半乳糖和二糖纤维二糖、麦芽糖和乳糖，被用作供体，五种硫醇，包括 α/ω 二硫醇和 Fmoc-L-半胱氨酸被用作受体。报告了先前未描述的化合物的熔点、高分辨率 MS、αD 和 NMR 数据((1)H 和 (13)C，包括 COSY、HSQC 和 HMBC)。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2015.12.008
• 作为产物：
  描述：

  α-D(+)-五乙酰葡萄糖 在 磷化氢 、 氢溴酸 、 溴 、 potassium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 、 乙酸酐 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 辛基 2,3,4,6-四-O-乙酰基-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Saito, Setsuo; Tsuchiya, Tomofusa, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 2, p. 503 - 508

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and surface properties of alkyl β‑ ‑thioglucopyranoside
  作者：Xiubing Wu、Langqiu Chen、Fang Fu、Yulin Fan、Zhiqiang Luo

  DOI：10.1016/j.molliq.2018.11.134

  日期：2019.2

  Alkyl thioglycosides are a class of nonionic sugar-based sulfur-containing surfactants and bioreagents. The surfactants 1,2‑trans alkyl β‑d‑thioglucopyranosides with different alkyl chain length (n = 6–12) were stereoselectively prepared by the Helferich method. Their properties including HLB number, logP value, water solubility, foam property, emulsifying property, surface property and thermotropic

  烷基硫糖苷是一类非离子的基于糖的含硫表面活性剂和生物试剂。用Helferich方法立体选择性地制备了具有不同烷基链长（n = 6-12）的表面活性剂1,2-反烷基β - d-硫代吡喃葡萄糖苷。主要研究了它们的性质，包括HLB值，log P值，水溶性，泡沫性质，乳化性质，表面性质和热致液晶性质。结果表明，随着烷基链长的增加，log B值增加，其HLB值和水溶性降低。烷基β - d-硫葡糖苷已经不溶于n≥10的水中。在临界胶束浓度（CMC）时，两种β - d-硫代吡喃葡萄糖苷（n = 8、9）都将相关水溶液的表面张力降低至近29 mN·m -1。，它们还具有优异的起泡能力和泡沫稳定性。壬基β - d-硫代吡喃葡萄糖苷对正辛烷/水系统和甲苯/水系统均具有良好的乳化性能。观察到烷基β - d-硫代吡喃葡萄糖苷（n = 6-12）具有热致液晶特性。
• A facile and selective oxidation of sulfides to sulfones
  作者：Waldemar Priebe、Grzegorz Grynkiewicz

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80105-f

  日期：1991.12

  Sulfides undergo a facile and selective oxidation to sulfones under mild conditions using a catalytic amount of osmium tetroxide and tertiary amine N-oxides (N-methylmorpholine N-oxide or trimethylamine N-oxide). Both N-oxides are equally effective. The observed yields ranged between 60%–95%.

  硫化物使用四氧化锇和叔胺催化量经历温和的条件下以容易和选择性氧化成砜Ñ -oxides（Ñ甲基吗啉Ñ氧化物或三甲胺ñ -氧化物）。两种N-氧化物都同样有效。观察到的产率在60％至95％之间。
• Synthesis and liquid crystalline properties of the n-alkyl 1-thio-α-d-glucopyranosides, a new homologous series of carbohydrate mesogens
  作者：Henk A. van Doren、Ralph van der Geest、Richard M. Kellogg、Hans Wynberg

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85007-4

  日期：1989.12

  deacetylation. The n -propyl and n -butyl derivatives are not thermotropic, the n -pentyl derivative is monotropic, and the compounds with n -hexyl and longer alkyl chains are enantiotropic, the largest liquid crystalline range being from ±100–175° for the n -undecyl derivative. The transition point data are typical for smectic behavior, and X-ray data and texture observations are indicative of a smectic A d phase

  摘要用1,2,3,4,6-五戊-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖处理1,2,3,4,6-戊-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖制备了n-烷基1-硫代-α-d-吡喃葡萄糖苷（正丙基至正十二烷基）。在三氟化硼醚化物的存在下链烷硫醇，然后脱乙酰化。正丙基和正丁基衍生物不是热致性的，正戊基衍生物是单亲的，具有正己基和较长烷基链的化合物是对映体的，n的最大液晶范围为±100–175° -十一烷基衍生物。转变点数据是近晶行为的典型特征，X射线数据和纹理观察表明近晶A d相。
• n-Octyl (Thio)glycosides as Potential Cryoprotectants: Glass Transition Behaviour, Membrane Permeability, and Ice Recrystallization Inhibition Studies
  作者：Rekha Raju、Theresa Merl、Madeleine K. Adam、Emiliyan Staykov、Robert N. Ben、Gary Bryant、Brendan L. Wilkinson

  DOI：10.1071/ch19159

  日期：——

  and varying anomeric configuration were synthesized and evaluated for glass transition behaviour, membrane permeability, and ice recrystallization inhibition (IRI) activity. Of these, n-octyl β-d-glucopyranoside (2β) exhibited a high glass transition temperatures (Tg), both as a neat sample and 20 wt-% aqueous solution. Membrane permeability studies of this compound revealed cellular uptake to concentrations

  合成了一系列八个带有d-葡萄糖或d-半乳糖构型和不同端基构型的正辛基（硫）糖苷（1α，β–4α，β），并评估了其玻璃化转变性能，膜渗透性和冰重结晶抑制（IRI）活性。其中，正辛基β- d-吡喃葡萄糖苷（2β）的玻璃化转变温度高（T g），既是纯净样品又是20 wt％的水溶液。该化合物的膜通透性研究表明，细胞吸收至与抑制细胞内冰形成有关的浓度，因此为进一步的生物物理和冷冻保存研究提供了有希望的潜在候选者。还评估了化合物作为冰的重结晶抑制剂。但是，新测试的化合物未发现可检测的活性。
• Non-Amphiphilic Carbohydrate Liquid Crystals Containing an Intact Monosaccharide Moiety
  作者：E. Smits、J. B.F.N. Engberts、R. M. Kellogg、H. A. Van Doren

  DOI：10.1080/10587259508038691

  日期：1995.2

  A chiral rigid moiety which forms the basis of a new class of non-amphiphilic carbohydrate liquid crystals has been developed. This moiety contains a fully intact glucopyranose ring embedded in a trans-decalin structure. The original carbohydrate is substituted so that only two hydroxyl groups are left, resulting in derivatives with reduced hydrophilicity. The substituents R and X-R' on the 4,6-O-ylidene beta-D-glucopyranoside are in the equatorial position and can be varied extensively, using straightforward synthetic procedures. Investigations as to the requirements for R and X-R' for inducing liquid-crystalline behavior have shown that at least one of the substituents should contain a large, polarizable aromatic moiety. An aromatic Schiff base fulfils this requirement.