1-(4-氨基苯基)-5-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 | 223500-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-氨基苯基)-5-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-(4-aminophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: 1-(4-aminophenyl)-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-(4-aminophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 223500-15-0
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃N₃O₂
• mdl: MFCD00729039
• 分子量: 299.252
• InChiKey: FBVMBKURYFZUDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C
• 沸点：
  413.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氨基苯基)-5-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 水 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-((4-(4-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)carbamoyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Oxadiazole-Bearing Pyrazoles as Metabolically Stable Modulators of Store-Operated Calcium Entry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00034
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基-2-亚甲基三氟乙酰乙酸乙酯 在 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 100.0~110.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 1-(4-氨基苯基)-5-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  生物质衍生的硝基芳烃选择性加氢催化剂

  摘要：

  由生物废物开发催化活性材料代表了可持续化学研究的重要方面。通过络合然后在不同温度下热解，从廉价的基于生物质的壳聚糖和丰富的Co（OAc）2合成了三种异质材料。这些材料被用于使用分子氢催化硝基芳烃的加氢。包括某些药物活性化合物在内的各种不同功能的硝基芳烃都以高收率，高选择性和出色的官能团耐受性转化为芳族胺。该绿色方案也已用于合成生物学上重要的TRPC3抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cssc.201700796

文献信息

• Chemoselective nitro reduction and hydroamination using a single iron catalyst
  作者：Kailong Zhu、Michael P. Shaver、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1039/c5sc04471e

  日期：——

  The reduction and reductive addition (formal hydroamination) of functionalised nitroarenes is reported using a simple and bench-stable iron(III) catalyst and silane. The reduction is chemoselective for nitro groups over an array of reactive functionalities (ketone, ester, amide, nitrile, sulfonyl and aryl halide). The high activity of this earth-abundant metal catalyst also facilitates a follow-on

  据报道，使用简单且稳定的铁（III）催化剂和硅烷可以还原和还原添加官能化的硝基芳烃。还原在一系列反应性官能团（酮，酯，酰胺，腈，磺酰基和芳基卤化物）上对硝基具有化学选择性。这种富含地球的金属催化剂的高活性还促进了硝基芳烃还原加成到烯烃中的后续反应，从而在温和条件下实现了烯烃的高效正式加氢胺化。两种反应均显着改善了催化活性和化学选择性，并且这些催化剂在促进两个具有挑战性的反应中的实用性支持了重要的机理重叠。
• Tailored Cobalt‐Catalysts for Reductive Alkylation of Anilines with Carboxylic Acids under Mild Conditions
  作者：Weiping Liu、Basudev Sahoo、Anke Spannenberg、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201806132

  日期：2018.9.3

  first cobalt‐catalyzed hydrogenative N‐methylation and alkylation of amines with readily available carboxylic acid feedstocks as alkylating agents and H2 as ideal reductant is described. Combination of tailor‐made triphos ligands with cobalt(II) tetrafluoroborate significantly improved the efficiency, thus promoting the reaction under milder conditions. This novel protocol allows for a broad substrate scope

  描述了胺的第一个钴催化的氢化N-甲基化和胺的烷基化，其中易得的羧酸原料作为烷基化剂，H 2作为理想的还原剂。量身定制的三价配体与四氟硼酸钴（II）的组合可显着提高效率，从而在较温和的条件下促进反应。即使在存在可还原的烯烃，酯和酰胺的情况下，该新颖的方案也允许具有良好的官能团耐受性的广泛底物范围。
• Biomass-Derived Catalysts for Selective Hydrogenation of Nitroarenes
  作者：Basudev Sahoo、Dario Formenti、Christoph Topf、Stephan Bachmann、Michelangelo Scalone、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201700796

  日期：2017.8.10

  followed by pyrolysis at various temperatures. These materials were applied in the catalytic hydrogenation of nitroarenes using molecular hydrogen. A variety of diversely functionalized nitroarenes including some pharmaceutically active compounds were converted into aromatic amines in high yields, with high selectivity, and with excellent functional group tolerance. This green protocol has also been implemented

  由生物废物开发催化活性材料代表了可持续化学研究的重要方面。通过络合然后在不同温度下热解，从廉价的基于生物质的壳聚糖和丰富的Co（OAc）2合成了三种异质材料。这些材料被用于使用分子氢催化硝基芳烃的加氢。包括某些药物活性化合物在内的各种不同功能的硝基芳烃都以高收率，高选择性和出色的官能团耐受性转化为芳族胺。该绿色方案也已用于合成生物学上重要的TRPC3抑制剂。
• Pyrtriazoles, a Novel Class of Store-Operated Calcium Entry Modulators: Discovery, Biological Profiling, and in Vivo Proof-of-Concept Efficacy in Acute Pancreatitis
  作者：Beatrice Riva、Alessia Griglio、Marta Serafini、Celia Cordero-Sanchez、Silvio Aprile、Rosanna Di Paola、Enrico Gugliandolo、Dalia Alansary、Isabella Biocotino、Dmitry Lim、Giorgio Grosa、Ubaldina Galli、Barbara Niemeyer、Giovanni Sorba、Pier Luigi Canonico、Salvatore Cuzzocrea、Armando A. Genazzani、Tracey Pirali

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01512

  日期：2018.11.8

  a number of disorders, spanning from immune disorders to acute pancreatitis and have been suggested to be druggable targets. In the present contribution, we exploited the click chemistry approach to synthesize a class of SOCE modulators where the arylamide substructure that characterizes most inhibitors so far described is substituted by a 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole ring. Within this series, inhibitors

  近年来，介导储库操纵性钙进入（SOCE，即细胞感知内质网腔内钙减少并诱导钙穿过质膜进入的能力）的通道与许多疾病有关，其范围从急性胰腺炎的免疫疾病已被认为是可治疗的目标。在目前的贡献中，我们利用点击化学方法合成了一类SOCE调节剂，其中表征到目前为止所描述的大多数抑制剂的芳基酰胺亚结构被1,4-二取代的1,2,3-三唑环取代。在该系列中，已鉴定出SOCE的抑制剂，并且证明了最佳化合物在急性胰腺炎的动物模型中有效，该疾病以SOCE的过度激活为特征。惊人地
• Synthesis of radioiodinated probes to evaluate the biodistribution of a potent TRPC3 inhibitor
  作者：Masayori Hagimori、Takahiro Murakami、Kinue Shimizu、Motohiro Nishida、Takashi Ohshima、Takahiro Mukai

  DOI：10.1039/c6md00023a

  日期：——

  The transient receptor potential canonical 3 (TRPC3) channel is a member of the TRPC family that contributes to the entry of Ca²⁺through the plasma membrane or modulates the driving force for Ca²⁺entry channels.

  TRPC3通道是TRPC家族的一员，它有助于钙离子通过细胞膜进入或调节钙离子通道的推动力。