(2R,3S)-methyl 3-amino-3-phenyl-2-((trimethylsilyl)oxy)propanoate | 157722-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-methyl 3-amino-3-phenyl-2-((trimethylsilyl)oxy)propanoate
• CAS: 157722-42-4
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃Si
• 分子量: 267.4
• InChiKey: UHIITEOIJAWWAX-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  61.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-methyl 3-amino-3-phenyl-2-((trimethylsilyl)oxy)propanoate 在 potassium fluoride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-苯甲酰基-(2R,3S)-3-苯基异丝氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  酵母催化还原反应在（2R，3S）-苯基异丝氨酸合成中的应用

  摘要：

  据报道，利用酵母催化的还原反应生成第二个手性中心，可以轻松合成紫杉醇C-13侧链的前体（2R，3S）-苯基异丝氨酸。该短的对映选择性系列转化可以容易地适于大规模生产各种N-取代的紫杉醇类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76640-8
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 lithium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,3S)-methyl 3-amino-3-phenyl-2-((trimethylsilyl)oxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  酵母催化还原反应在（2R，3S）-苯基异丝氨酸合成中的应用

  摘要：

  据报道，利用酵母催化的还原反应生成第二个手性中心，可以轻松合成紫杉醇C-13侧链的前体（2R，3S）-苯基异丝氨酸。该短的对映选择性系列转化可以容易地适于大规模生产各种N-取代的紫杉醇类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76640-8