3-chloro-3-phenylpropiophenone | 32831-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-chloro-3-phenylpropiophenone
• 英文别名: 3-chloro-1,3-diphenylpropan-1-one；β-Chlor-β-phenyl-propiophenon；2-Benzoyl-1-chlor-1-phenylethan
• CAS: 32831-01-9
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO
• 分子量: 244.721
• InChiKey: CLQXJFQXXHFKGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-3-phenylpropiophenone 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到反式-查耳酮
  参考文献：
  名称：

  ClSiMe3 As a reagent for the crotonic condensation

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00962134
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 在 (二氯碘)-苯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3-chloro-3-phenylpropiophenone
  参考文献：
  名称：

  烷基苯硫醚的脱硫氯化

  摘要：

  报道了使用（二氯碘代）苯（PhICl 2）对易得的仲和叔烷基苯基硫化物进行氯化。这种温和而快速的亲核氯化作用扩展到了磺胺-迈克尔衍生的硫化物，从而以高收率提供了对消除敏感的β-氯羰基和硝基化合物。将对映体富集的苄基硫化物氯化为相应的倒置氯化物，其立体定向性很高，因此可以正式进入对映体富集的氯-迈克尔加合物。这意味着一个二氯λ的地层中的装置4提出-sulfurane中间。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00077

文献信息

• Mn-Enabled Radical-Based Alkyl–Alkyl Cross-Coupling Reaction from 4-Alkyl-1,4-dihydropyridines
  作者：Jie Wang、Yu-Bo Pang、Na Tao、Run-Sheng Zeng、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02323

  日期：2019.12.6

  efficient alkylation of β-chloro ketones and their derivatives was achieved by means of domino dehydrochlorination/Mn-enabled radical-based alkyl-alkyl cross-coupling reaction. In situ-generated α,β-unsaturated ketones and their analogues were identified as the reaction intermediates. Known bioactive compounds, such as melperone and azaperone, could be easily prepared from β-chloropropiophenone in two

  β-氯酮及其衍生物的高效烷基化是通过多米诺脱氢/基于锰的自由基基烷基-烷基交叉偶联反应实现的。原位生成的α，β-不饱和酮及其类似物被确定为反应中间体。已知的生物活性化合物，例如美蓬酮和氮杂哌酮，可以很容易地由β-氯丙苯酮分两步制备。
• NOVEL 1,2- AND 1,3-DOUBLE CHIRAL RECOGNITIONS. OPTICAL RESOLUTION OF α- AND β-HALOACETYLENIC ALCOHOLS BY COMPLEXATION WITH BRUCINE
  作者：Fumio Toda、Koichi Tanaka、Koji Mori

  DOI：10.1246/cl.1983.827

  日期：1983.6.5

  Optical resolution of α- (2,3) and β-haloacetylenic alcohols (13,14) which have two chiral carbons at the 1,2- and 1,3-positions, respectively, was performed efficiently by complexation with brucine. By the same method, α,β-dichloroacetylenic alcohols (8,9) which have three chiral carbons at the 1,2,3-positions were also resolved.

  利用布鲁辛（brucine）进行络合，高效地实现了分别在1,2-和1,3-位置具有两个手性碳的α-（2,3）和β-卤代乙炔醇（13,14）的光学拆分。通过相同的方法，同样在1,2,3-位置具有三个手性碳的α,β-二氯代乙炔醇（8,9）也得到了拆分。
• Trifluoroacetic anhydride—catalyzed conjugate addition of boronic acids to α,β-unsaturated ketones
  作者：Silvia Roscales、Ángela Rincón、Eduardo Buxaderas、Aurelio G. Csákÿ

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.105

  日期：2012.8

  The conjugate addition of boronic acids to α,β-unsaturated ketones catalyzed by acylating reagents has been explored. The results show that trifluoroacetic anhydride catalyzes the addition of vinylboronic acids under experimentally simple and metal-free conditions for a variety of substrates with good yields.

  已经研究了通过酰化试剂将硼酸共轭加成到α，β-不饱和酮上。结果表明，三氟乙酸酐可在实验简单且无金属的条件下，以多种产率催化乙烯基硼酸的添加。
• Silicon mediated synthesis and selected transformations of β-chloroketones
  作者：Tarek A. Salama、Saad S. Elmorsy

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.05.007

  日期：2011.7

  was found to be an efficient reagent for hydrochlorination of α , β -unsaturated ketones to afford the corresponding β -chloroketones in good yield at ambient temperature. Reactions of the titled compounds with TCS-NaN 3 as well as with nitriles utilizing TCS-ZnCl 2 to give 1,5-disubstituted tetrazole derivatives or β -amido ketones respectively are also described.

  摘要发现四氯硅烷（TCS）和苯酚在二氯甲烷中的组合是一种有效的盐酸α-β-不饱和酮盐酸盐化试剂，可以在室温下以良好的收率得到相应的β-氯酮。还描述了标题化合物与TCS-NaN 3以及与利用TCS-ZnCl 2的腈的反应，分别得到1，5-二取代的四唑衍生物或β-酰胺基酮。
• Photoinitiated ambient temperature copper-catalyzed atom transfer radical addition (ATRA) and cyclization (ATRC) reactions in the presence of free-radical diazo initiator (AIBN)
  作者：Marielle Nicole C. Balili、Tomislav Pintauer

  DOI：10.1039/c0dt01764g

  日期：——

  monoadduct was obtained in lower yields in the ATRA of less active halogenated compounds, which was mostly due to incomplete alkene conversions. Ambient temperature ATRA of CCl4 to various 1,6-dienes followed by sequential ATRC was also performed in the presence of UV light using [CuII(TPMA)Cl][Cl] complex and AIBN. High yields of the 5-exo-trig cyclic product were obtained for all dienes with preferential

  据报道，在AIBN存在下，紫外线在铜催化的原子转移自由基加成（ATRA）和各种（多）卤代化合物与高活性烯烃的环化（ATRC）反应中的使用。由AIBN的光分解产生的自由基可在环境温度下有效地再生铜（I）配合物，从而实现ATRA的ATRA四氯化碳4催化剂负载量低至0.05 mol％的CBr 4和CBr 4。活性较低的卤代化合物在ATRA中以较低的收率获得了所需的单加合物，这主要是由于烯烃转化不完全所致。的环境温度ATRA四氯化碳4使用[Cu II（TPMA）Cl] [Cl]配合物和AIBN ，在紫外光存在下，先后制得各种1,6-二烯，然后依次进行ATRC 。对于所有二烯，以顺式异构体的优先形成，获得了高产率的5- exo - trig环状产物。