1-<2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl>-2-piperidinone | 65341-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-<2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl>-2-piperidinone
• 英文别名: 1-(2-indol-3-yl-2-oxo-ethyl)-piperidin-2-one；N-[2-(indol-3-yl)-2-oxoethyl]piperidin-2-one；1-[2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]piperidin-2-one
• CAS: 65341-74-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: XVXAUHMFRXXLEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-241 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  535.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl>-2-piperidinone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 14.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 1-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]哌啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. XXV. An extension of the "lactim ether route" to the racemic syntheses of several indolo[2,3-a]quinolizidine alkaloids.

  摘要：

  内酰胺醚路线 "最初是为苯并[a]喹嗪类阿兰生物碱的统一外消旋和手性合成而设计的，现已扩展到几种吲哚并[2, 3-a]喹嗪类生物碱（1 和 8c、d）的外消旋合成。合成路线从内酰胺 5a, b 开始，通过内酰胺醚 6a, b、内酰胺酮 7a, b、内酰胺醇 10a, b 和 N-取代内酰胺 9a, b 顺利进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3348
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基-3,4,5,6-四氢吡啶 、 2-氯-1-(1H-吲哚-3-基)-乙酮 在 potassium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到1-<2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl>-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. XXV. An extension of the "lactim ether route" to the racemic syntheses of several indolo[2,3-a]quinolizidine alkaloids.

  摘要：

  内酰胺醚路线 "最初是为苯并[a]喹嗪类阿兰生物碱的统一外消旋和手性合成而设计的，现已扩展到几种吲哚并[2, 3-a]喹嗪类生物碱（1 和 8c、d）的外消旋合成。合成路线从内酰胺 5a, b 开始，通过内酰胺醚 6a, b、内酰胺酮 7a, b、内酰胺醇 10a, b 和 N-取代内酰胺 9a, b 顺利进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3348

文献信息

• FUJII, TOZO;YOSHIFUJI, SHIGEYUKI;ITO, HARUE, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 9, C. 3348-3353
  作者：FUJII, TOZO、YOSHIFUJI, SHIGEYUKI、ITO, HARUE

  DOI：——

  日期：——