2-[2-[1-[2-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)ethoxy]ethoxy]ethyl]isoindole-1,3-dione | 928122-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-[1-[2-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)ethoxy]ethoxy]ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 928122-88-7
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₆
• 分子量: 408.411
• InChiKey: PMAIZZOIHTYVID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  567.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[1-[2-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)ethoxy]ethoxy]ethyl]isoindole-1,3-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以74 %的产率得到2,2′-[ethane-1,1-diylbis(oxy)]diethanamine
  参考文献：
  名称：

  不同缩醛结构环氧玻璃体的合成及构效关系

  摘要：

  在这项工作中，合成了三种含有不同缩醛动态共价键（甲缩醛、缩醛和缩酮键）的胺化合物，并用于固化环氧树脂。三种含缩醛胺 (ACA) 对环氧树脂显示出相当的固化反应性。由于三个缩醛键的动态特性，所有固化的环氧树脂在高温下都表现出应力松弛，并且可以通过热压进行再加工。有趣的是，由于缩醛键的结构不同，三种固化的环氧树脂表现出明显不同的结构动力学行为。其中，含缩酮键的环氧树脂在相同试验温度下的应力松弛时间最短，再加工后拉伸性能保持率最高。三个缩醛键中 C–O 键长和能量的理论计算为固化环氧树脂的动态行为与缩醛结构之间的关系提供了证据。研究并比较了所有原始和再加工固化环氧树脂的机械和热特性。最后，在各种酸性溶液中评估了由三种 ACA 制备的固化环氧树脂的耐化学性。我们相信这项研究的发现将有助于基于缩醛键的可回收热固性聚合物的分子设计。在各种酸性溶液中评估了由三种 ACA 制备的固化环氧树脂的耐化学性。我

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2023.125862
• 作为产物：
  描述：

  N-羟乙基酞酰亚胺 、 二甲氧基乙烷 在 对甲苯磺酸 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到2-[2-[1-[2-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)ethoxy]ethoxy]ethyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  取代基对缩醛和缩酮 pH 敏感性的影响及其与聚合物纳米凝胶中包封稳定性的相关性

  摘要：

  通过设计、合成和研究六个系列的分子，包括总共 18 个不同的分子，研究了基于缩醛和缩酮的接头的结构变化对其降解动力学的影响。通过这项系统研究，我们表明接头的结构微调允许获得超过 6 个数量级的降解动力学变化。Hammett 相关性表明，亚苄基缩醛水解的 ρ 值约为 -4.06，这与类 SN1 过程相当。这表明在缩醛降解过程中，在过渡态的苄基位置处存在强的、发展中的正电荷。这种带正电的过渡态与缩醛与缩酮的相对降解速率一致（与 1°、2°、和 3° 碳鎓离子型中间体）以及观察到的近端吸电子基团对降解速率的影响。在此之后，我们研究了降解动力学研究是否与包含这些缩醛或缩酮部分作为交联功能的聚合物纳米凝胶的主客体特征的 pH 敏感变化相关。事实上，在小分子降解中观察到的趋势与这些聚合物纳米凝胶中客体分子的封装稳定性有明显的相关性。这项基础研究的意义扩展到了广泛的应用范围，远远超出了此处研究的聚合物纳

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11181

文献信息

• Main Chain Acid-Degradable Polymers for the Delivery of Bioactive Materials
  申请人：Frechet Jean M.J.

  公开号：US20090220615A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Novel main chain acid degradable polymer backbones and drug delivery systems comprised of materials capable of delivering bioactive materials to cells for use as vaccines or other therapeutic agents are described. The polymers are synthesized using monomers that contain acid-degradable linkages cleavable under mild acidic conditions. The main chain of the resulting polymers readily degrade into many small molecules at low pH, but remain relatively stable and intact at physiological pH. The new materials have the common characteristic of being able to degrade by acid hydrolysis under conditions commonly found within the endosomal or lysosomal compartments of cells thereby releasing their payload within the cell. The materials can also be used for the delivery of therapeutics to the acidic regions of tumors and other sites of inflammation.

  本文介绍了一种新型主链酸可降解聚合物骨架和药物传递系统，由能够向细胞输送生物活性物质以用作疫苗或其他治疗剂的材料组成。这些聚合物是使用含有酸可降解键的单体合成的，这些键在温和酸性条件下可被裂解。由此产生的聚合物主链能够在低pH值下迅速降解为许多小分子，但在生理pH下仍相对稳定完整。这些新材料具有共同的特点，即能够在细胞内部体液或溶酶体等常见酸性条件下通过酸水解逐渐降解，从而释放其有效载荷。这些材料还可用于将治疗剂输送到肿瘤和其他炎症部位的酸性区域。
• US8137700B2
  申请人：——

  公开号：US8137700B2

  公开（公告）日：2012-03-20