5-甲氧基-(9CI)2(1H)-吡啶酮 | 61941-79-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-(9CI)2(1H)-吡啶酮
• 中文别名: 5-甲氧基-2-吡啶酮
• 英文名称: 5-methoxypyridin-2-ol
• 英文别名: 5-methoxy-1H-pyridin-2-one
• CAS: 61941-79-5
• 化学式: C₆H₇NO₂
• 分子量: 125.127
• InChiKey: OLQMORKJFAJCAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  355.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-(9CI)2(1H)-吡啶酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 偶氮二异丁腈 、 (Ph₂P)2PdCl₂ 、 溴 、 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.09h， 生成 2-(5-methoxy-2-phenylfuro[2,3-b]pyridin-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用钯-铜催化剂体系合成 Furo[2,3-b]- 和 [2,3-c] 吡啶衍生的褪黑激素类似物

  摘要：

  2,3,5-取代呋喃[2,3-b]吡啶由钯催化的5-溴-2-羟基-3-碘吡啶和苯乙炔与(Ph 3 P) 2 PdCl 2 , Cul in Et 反应合成3 N. 5-羟基-2-甲氧基-4-(2-苯基乙炔基)吡啶与一氧化碳在甲醇中与PdCl 2 、CuCl 2 在碱性条件下的羰基环化反应制备甲基2,5-取代呋喃[2,3-c]吡啶-3-羧酸盐。

  DOI：

  10.3987/com-01-9363
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基吡啶 在 苯甲醛肟 、 N1,N2-双(2-噻吩甲基)-乙二酰胺 、 caesium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以64%的产率得到5-甲氧基-(9CI)2(1H)-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  从药物化合物库中鉴定铜催化的C-O偶联的草酰胺配体

  摘要：

  一个典型的药物化合物库具有分子多样性，可以为发现新的配体结构提供平台。本文中，我们描述了这种方法与高通量筛选的结合使用，以鉴定N，N'-双（噻吩-2-基甲基）草酰胺为配体，通常对铜催化的C-O交叉偶联有效。在温和的条件下都可以同时使用联芳醚和苯酚。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900393

文献信息

• [EN] PYRIDINONE- AND PYRIDAZINONE-BASED COMPOUNDS AND MEDICAL USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE PYRIDINONE ET DE PYRIDAZINONE ET UTILISATIONS MÉDICALES ASSOCIÉES
  申请人：HLA TIMOTHY

  公开号：WO2019173790A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The various examples presented herein are directed to compounds of the formula A-L1-Het1-L2-Cy1 or a pharmaceutical acceptable salt, polymorph, prodrug, solvate or clathrate thereof, wherein: A is cycloalkyl, aryl, arylalkyl or heterocyclyl; Het1 is heterocyclyl containing at least two heteroatoms; Cy1 is a heterocyclyl; L1 is a bond, alkyl, alkenyl or alkynyl linker; L2 is an acyl or alkyl linker; and A and Cy1 are different. The compounds are useful in the treatment of fibrotic diseases, abnormal vascular leak and pathological angiogenesis.

  本文提供的各种示例涉及到以下公式的化合物A-L1-Het1-L2-Cy1或其药用可接受的盐、多型体、前药、溶剂合物或包合物，其中：A为环烷基、芳基、芳基烷基或杂环烷基；Het1为含有至少两个杂原子的杂环烷基；Cy1为杂环烷基；L1为键、烷基、烯基或炔基连接物；L2为酰基或烷基连接物；A和Cy1不同。这些化合物在治疗纤维化疾病、异常血管渗漏和病理性血管生成方面具有用途。
• Aerobic Oxidative Amidation of Aromatic and Cinnamic Aldehydes with Secondary Amines by CuI/2-Pyridonate Catalytic System
  作者：Mingwen Zhu、Ken-ichi Fujita、Ryohei Yamaguchi

  DOI：10.1021/jo301553v

  日期：2012.10.19

  A simple and convenient CuI/2-pyridonate catalytic system for the oxidative amidation of aldehydes with secondary amines has been developed. With this system, a variety of useful arylamides have been synthesized in moderate to good yields in the presence of small amount of copper catalyst and the pyridonate ligand, generating only water as a coproduct. Synthesis of cinnamamides was also achieved by

  开发了一种简单方便的CuI / 2-吡啶酮催化体系，用于醛与仲胺的氧化酰胺化反应。使用该系统，在少量铜催化剂和吡啶酸酯配体的存在下，已以中等至良好的产率合成了多种有用的芳基酰胺，仅产生水作为副产物。肉桂酰胺与仲胺的反应还可以中等产率合成肉桂酰胺。空气已成功地用作该催化系统中的绿色氧化剂，从而实现了安全，原子效率高的酰胺合成系统。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINE COMPOUNDS AS RET KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE RET
  申请人：ANDREWS STEVEN W

  公开号：WO2018071454A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  Provided herein are compounds of the Formula I: (I) or pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein A, B, X1, X2, X3, X4, Ring D, E, Ra, Rb, n and m have the meanings given in the specification, which are inhibitors of RET kinase and are useful in the treatment and prevention of diseases which can be treated with a RET kinase inhibitor, including RET-associated diseases and disorders.

  本文提供了Formula I的化合物：(I)或其药用可接受的盐或溶剂，其中A、B、X1、X2、X3、X4、环D、E、Ra、Rb、n和m的含义如规范中所述，它们是RET激酶的抑制剂，并且在治疗和预防可以用RET激酶抑制剂治疗的疾病中非常有用，包括与RET相关的疾病和紊乱。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：AQUINNAH PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020117877A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  Herein, compounds, compositions and methods for modulating inclusion formation and stress granules in cells related to the onset of neurodegenerative diseases, musculoskeletal diseases, cancer, ophthalmological diseases, and viral infections are described.

  在这里，描述了用于调节与神经退行性疾病、肌肉骨骼疾病、癌症、眼科疾病和病毒感染相关的细胞中包涵体形成和应激颗粒的化合物、组合物和方法。
• [EN] MODULATORS OF REV-ERB<br/>[FR] MODULATEURS DE REV-ERB
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2015103527A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The subject matter herein concerns the identification and development of potent synthetic REV-ERB ligands, such as in vivo agonists and antagonists. These compounds allow for characterization of the effects of modulation of this receptor in vivo specifically on circadian behavior and metabolism, and have suitable characteristics for development of medicinal compounds useful for treatment of malconditions such as diabetes, obesity, atherosclerosis, dyslipidemia, a circadian rhythm disorder, coronary artery disease, bipolar disorder, depression, cancer, a sleep disorder, an anxiety disorder, an addiction disorder, a bone-related disorder such osteoporosis, a skeletal muscle disease, e.g., with compromised exercise capacity, or an autoimmune disorder such as psoriasis, multiple sclerosis, inflammatory bowel disease, and others.

  本文涉及识别和开发强效合成REV-ERB配体，例如体内激动剂和拮抗剂。这些化合物可用于特定在体内对昼夜节律行为和新陈代谢的调节效果进行表征，并具有适合开发用于治疗糖尿病、肥胖症、动脉粥样硬化、血脂异常、昼夜节律紊乱、冠状动脉疾病、躁郁症、抑郁症、癌症、睡眠障碍、焦虑障碍、成瘾障碍、骨相关疾病如骨质疏松症、骨骼肌肉疾病（例如，运动能力受损）、自身免疫性疾病如牛皮癣、多发性硬化、炎症性肠病等疾病的药用化合物的特性。