methyl (S)-2-(2-bromoacetamido)-2-phenylacetate | 219886-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-(2-bromoacetamido)-2-phenylacetate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-bromoacetyl)amino]-2-phenylacetate
• CAS: 219886-80-3
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₃
• 分子量: 286.125
• InChiKey: SHJAQOYKPDTCBY-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  72 °C
• 沸点：
  410.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-(2-bromoacetamido)-2-phenylacetate 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-[2-(4-{[((S)-Methoxycarbonyl-phenyl-methyl)-carbamoyl]-methyl}-1,4-dioxy-piperazin-1-yl)-acetylamino]-phenyl-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Conformationally defined piperazine bis(N-oxides) bearing amino acid derived side chains

  摘要：

  描述了多种在氮上具有氨基酸取代基的哌嗪衍生物的制备；这些化合物与MCPBA进行氧化反应，形成双(N-氧化物)，其中两个氧原子呈轴向取向并与酰胺NH之间形成氢键，从而为分子赋予高度定义的构象；缬氨酸衍生物(8c)的结构通过X射线分析得到了确认。

  DOI：

  10.1039/a806901h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-苯甘氨酸甲酯 盐酸盐 、 溴乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-[3-(dimethylamino)-propyl]-3-ethylcarbodiimide methiodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (S)-2-(2-bromoacetamido)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  在吡啶酮，环己二酮和萘烯的光环化过程中，沸石在不对称诱导中的价值。

  摘要：

  为了在环己二烯酮，萘酮和吡啶酮衍生物的光环化过程中实现不对称诱导，已经在沸石中研究了两种策略，即手性诱导剂和手性辅助方法。在沸石中，对映选择性高达55％，非对映选择性高达88％。考虑到这些反应在各向同性溶液介质中几乎没有立体选择性，因此观察到的立体选择性非常重要。沸石中二烯酮，萘酮和N-烷基吡啶酮的光环化获得的结果补充了我们先前对托酚酮衍生物的光环化，1,2-二苯基环丙烷和2,3-二苯基-1-苯甲酰基环丙烷的几何异构化以及α-氧代酰胺的Norrish II型反应，苯基金刚烷基酮，苯基降冰片基酮和苯基环己基酮。在这些例子的帮助下，我们已经确定了沸石及其电荷补偿阳离子在光化学反应中实现不对称诱导的重要性。

  DOI：

  10.1039/b702572f

文献信息

• A convenient method for the preparation of chiral phosphonoacetamides and their Horner–Wadsworth–Emmons reaction
  作者：Mario Ordóñez、Eugenio Hernández-Fernández、Martín Montiel-Pérez、Rafael Bautista、Paola Bustos、Haydée Rojas-Cabrera、Mario Fernández-Zertuche、Oscar García-Barradas

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.09.033

  日期：2007.10

  Michaelis–Arbuzov reaction of chiral bromoacetamides obtained in quantitative yield, with trimethyl phosphite, which under Horner–Wadsworth–Emmons conditions with several aryl and alkyl aldehydes under Masamune–Roush procedure using LiCl and DBU in THF or toluene gave the corresponding chiral α,β-unsaturated amides. The present procedure is a convenient and efficient methodology for the preparation of phosphonoacetamides

  带有（S）-（α-甲基苄基）苄胺，（S，S）-双（α-甲基苄基）胺，L-苯基甘氨酸甲酯和L-苯基甘醇的手性膦酰基乙酰胺可以通过Michaelis–Arbuzov轻松以高收率制备在Horner–Wadsworth–Emmons条件下，在Masamune–Roush程序下，使用LiCl和DBU在THF或甲苯中，在Horner–Wadsworth–Emmons条件下与几种芳基和烷基醛进行反应，以定量收率得到手性溴乙酰胺。本方法是在高E-选择性下制备膦酰基乙酰胺和手性α，β-不饱和酰胺的方便有效的方法。