7-氯喹啉-4-羧酸乙酯 | 227453-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-氯喹啉-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 7-chloroquinoline 4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 7-chloroquinoline-4-carboxylate
• CAS: 227453-42-1
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂
• 分子量: 235.67
• InChiKey: WCSFDAOVKJQZAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯喹啉-4-羧酸乙酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 2.0h， 以68%的产率得到(7-chloroquinolin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  一系列新型芳氧基lepidines的合成和杀真菌活性。

  摘要：

  一系列新的（杂）芳氧基吡啶衍生物被设计为苯氧基喹啉和苯乙氧基喹啉化合物的杂化结构。这些靶标的合成需要开发几种衍生化4-羟甲基喹啉的新途径，并随后与酚或卤代芳烃偶联。在多种谷物疾病中，芳氧基leapidines通常表现出中等广谱的杀菌活性。在7位和/或5位上用氯取代喹啉环使分子具有针对小麦白粉病（小麦的白粉病）的高水平保护活性，但是这并未提高对其他小麦的杀真菌活性。疾病。体外对源自Ustilago maydis的线粒体电子传递复合物I（MET）的体外活性显示，在该目标位点，8-氟哌啶类似物具有中等活性，而更具杀真菌活性的7-和5,7-取代的化合物则无活性。这表明MET不是这些高活性粉状杀霉剂的主要目标。

  DOI：

  10.1002/ps.371
• 作为产物：
  描述：

  7-氯喹啉-2,4-二羧酸 在 盐酸 、 硝基苯 作用下， 生成 7-氯喹啉-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  潜在抗疟药的合成；7-氯-α-（2-哌啶基）-4-喹啉二甲醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01216a084

文献信息

• Diethyloxalate as “CO” Source for Palladium-Catalyzed Ethoxycarbonylation of Bromo- and Chloroarene Derivatives
  作者：Amandine Monrose、Helori Salembier、Till Bousquet、Sylvain Pellegrini、Lydie Pélinski

  DOI：10.1002/adsc.201700307

  日期：2017.8.7

  Palladium(II)‐catalyzed ethoxycarbonylation of aryl bromides with diethyloxalate oxalate is described. Functionalized aromatic esters can be efficiently synthesized with only 0.65 mol % PdCl2(PPh3)2 catalyst under microwave irradiation and without additional ligand. This method illustrates an inexpensive and operationally simple method for the preparation of aromatic esters.

  本文描述了钯（II）催化的草酸二乙酯与草酸二乙酯的芳基溴的乙氧基羰基化反应。仅用0.65mol％的PdCl 2（PPh 3）2催化剂在微波辐射下并且没有另外的配体可以有效地合成官能化的芳族酯。该方法说明了制备芳族酯的廉价且操作简单的方法。
• Selective palladium-catalysed carbonylations of dichloroquinoline and simple dichloropyridines
  作者：Douja Najiba、Jean-François Carpentier、Yves Castanet、Christophe Biot、Jacques Brocard、André Mortreux

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00597-3

  日期：1999.5

  Dichloroquinoline and some dichloropyridines undergo selective alkoxycarbonylation in the presence of carbon monoxide, an alcohol and PdCl2(PPh3)2 as a catalyst, affording chloro-monoester and/or diesters in good yields under selected reaction conditions.

  在一氧化碳，醇和作为催化剂的PdCl 2（PPh 3）2存在下，二氯喹啉和一些二氯吡啶进行选择性烷氧基羰基化反应，在选定的反应条件下，以高收率得到氯代单酯和/或二酯。
• Synthesis of Quinoline‐4‐carboxamides and Quinoline‐4‐carboxylates via a Modified Pfitzinger Reaction of <i>N</i> ‐Vinylisatins
  作者：Marco V. Mijangos、Yoarhy A. Amador‐Sánchez、Luis D. Miranda

  DOI：10.1002/ejoc.202001455

  日期：2021.1.26

  Quinoline‐4‐carboxamides and 4‐carboxylates are a class of heteroaromatic compounds present in a large family of laboratory‐made molecules, with a wide range of important biological activities. Herein, a synthetic approach to its accelerated assembly is described, using a rearrangement of N‐vinylisatins, promoted by different types of amines (or ethanol) in a Pfitzinger‐like mechanism that, in turn

  喹啉-4-羧酰胺和4-羧酸盐是存在于大量实验室合成分子中的一类杂芳族化合物，具有广泛的重要生物活性。本文描述了一种加速组装的合成方法，该方法使用N-乙烯基赖氨酸的重排，由不同类型的胺（或乙醇）以类似Pfitzinger的机理促进，进而建立喹啉环系统。