trans-1,3-cyclopentanediol | 16326-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-1,3-cyclopentanediol
• 英文别名: trans-cyclopentane-1,3-diol；(1R,3R)-cyclopentane-1,3-diol
• CAS: 16326-98-0
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: NUUPJBRGQCEZSI-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 熔点：
  40°C
• 沸点：
  151.45°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0940

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,3-cyclopentanediol 在 甲基硼酸 、 tetrabutylphosphonium decatungstate 、 二苯二硫醚 、 (1S,2S,3R,5S)-(+)-2,3-蒎烷二醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以48%的产率得到cis-cyclopentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过瞬态热力学控制进行选择性异构化：反式二醇动态差向异构化为顺式二醇

  摘要：

  传统的立体选择性合成方法需要在形成新立体中心的每一步中进行高水平的对映体和非对映体控制。在这里，我们报告了一种替代方法，其中有机底物的立体化学被选择性地编辑而无需进一步的结构修饰，这种策略有可能允许新类别的后期立体化学操作并提供稀有或有价值的立体化学构型。在这项工作中，我们描述了通过氢原子转移光催化和硼酸介导的瞬态热力学控制实现环状二醇的选择性差向异构化，选择性地从原本受欢迎的反式异构体生成不太稳定的顺式产物。一系列取代模式和环尺寸适合选择性异构化，包括立体化学复杂的多元醇，例如雌三醇，以及无环邻位二醇的顺式差向异构化。此外，该策略使得糖端基异构体能够发生不同的差向异构化，从而可以从α-或β-构型糖苷获得不同的糖异构体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11552
• 作为产物：
  描述：

  trans-cyclopent-4-ene-1,3-diol 在 水 、 铂 作用下， 生成 trans-1,3-cyclopentanediol
  参考文献：
  名称：

  Chemical-Vapor-Deposited Materials for High Thermal Conductivity Applications

  摘要：

  化学气相沉积（CVD）是一种用于生产各种应用的块状和薄膜材料的吸引人的方法。在这种方法中，气态试剂凝结在基底上，然后发生反应产生固体材料。CVD生产的材料在理论上是致密的、高纯度的，并具有其他优越的性能。

  DOI：

  10.1557/mrs2001.116

文献信息

• Chiral-Substituted Poly-<i>N</i>-vinylpyrrolidinones and Bimetallic Nanoclusters in Catalytic Asymmetric Oxidation Reactions
  作者：Bo Hao、Medha J. Gunaratna、Man Zhang、Sahani Weerasekara、Sarah N. Seiwald、Vu T. Nguyen、Alex Meier、Duy H. Hua

  DOI：10.1021/jacs.6b12113

  日期：2016.12.28

  synthesized from l-amino acids. The polymers, particularly 17, were used to stabilize nanoclusters such as Pd/Au for the catalytic asymmetric oxidations of 1,3- and 1,2-cycloalkanediols and alkenes, and Cu/Au was used for C-H oxidation of cycloalkanes. It was found that the bulkier the C5 substituent in the pyrrolidinone ring, the greater the optical yields produced. Both oxidative kinetic resolution of (±)-1

  由L-氨基酸合成了在吡咯烷酮环的C5处含有不对称中心的一类新的聚-N-乙烯基吡咯烷酮。这些聚合物，特别是17，用于稳定纳米团簇，例如Pd/Au，用于1,3-和1,2-环烷二醇和烯烃的催化不对称氧化，而Cu/Au用于环烷烃的CH氧化。研究发现，吡咯烷酮环中的C5取代基体积越大，产生的光学产率越大。 (±)-1,3- 和 1,2-反式环烷二醇的氧化动力学拆分以及内消旋顺式二醇的去对称化均在水中的氧气气氛下用 0.15 mol% Pd/Au (3:1)-17 进行，提供优异的 (S)-羟基酮的化学和光学收率。在 30 psi 氧气水中，用 0.5 mol% Pd/Au (3:1)-17 氧化各种烯烃，得到 >93% ee 的二羟基化产物。 (R)-柠檬烯在 25 °C 下在 C-1,2-环烯官能团处发生氧化，产生 (1S,2R,4R)-二羟基柠檬烯 49，产率 92%。重要的是，环烷烃用乙腈中的
• Potent, Plasmodium-Selective Farnesyltransferase Inhibitors That Arrest the Growth of Malaria Parasites: Structure−Activity Relationships of Ethylenediamine-Analogue Scaffolds and Homology Model Validation
  作者：Steven Fletcher、Christopher G. Cummings、Kasey Rivas、William P. Katt、Carrie Hornéy、Frederick S. Buckner、Debopam Chakrabarti、Saïd M. Sebti、Michael H. Gelb、Wesley C. Van Voorhis、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1021/jm800113p

  日期：2008.9.11

  combat malaria. We previously reported on a novel series of antimalarial, ethylenediamine-based inhibitors of protein farnesyltransferase (PFT). In the current study, we designed and synthesized a series of second generation inhibitors, wherein the core ethylenediamine scaffold was varied in order to examine both the homology model of Plasmodium falciparum PFT (PfPFT) and our predicted inhibitor binding

  迫切需要新的化疗药物来对抗疟疾。我们之前报道了一系列新型抗疟药，基于乙二胺的蛋白质法呢基转移酶 (PFT) 抑制剂。在目前的研究中，我们设计并合成了一系列第二代抑制剂，其中核心乙二胺支架是不同的，以检查恶性疟原虫 PFT (PfPFT) 的同源模型和我们预测的抑制剂结合模式。我们鉴定了几种 PfPFT 抑制剂 (PfPFTI)，它们对 PfPFT 与该酶的哺乳动物同工型有选择性（选择性高达 136 倍），抑制疟疾酶的 IC50 值低至 1 nM，并阻止 PfPFT 的生长。感染全细胞（红细胞）中的恶性疟原虫，ED50 值低至 55 nM。这些第二代的构效数据，
• The utility of the dehalogenation–deetherification sequence for the proof of structure of methoxyhalocyclohexanols and methoxyhalocyclopentanols. Synthesis of the <i>cis-</i> and <i>trans-</i>2- and -3-methoxy-cyclohexanols and -cyclopentanols
  作者：R. A. B. Bannard、A. A. Casselman、E. J. Langstaff、R. Y. Moir

  DOI：10.1139/v67-423

  日期：1967.11.1

  An unequivocal proof of structure for the methoxychlorocyclopentanols (I′c–IV′c) was obtained by deetherification with 68% hydrobromic acid at 65–70°, followed by hydrogenolysis with Raney nickel and hydrogen, to the 1,2- and 1,3-cyclopentanediols, in the same manner as the methoxybromocyclohexanols (I–IV) were converted into the 1,2- and 1,3-cyclohexanediols. Hydrogenolysis of the methoxybromocyclohexanols and the methoxychlorocyclopentanols provided stereospeciflc syntheses for the cis- and trans-2- and -3-methoxycy-clohexanols and -cyclopentanols in 80–97% yields. Deetherification of the latter compounds with 68% hydrobromic acid gave the corresponding 1,2- and 1,3-cyclohexanediols and 1,2-cyclopentanediols in 70–90% yields, but only 5–7% yields of the 1,3-cyclopentanediols. For the proof of structure of methoxyhalocyclanols, deetherification should therefore precede, rather than follow, dehalogenation.

  通过用65-70°的68%盐酸脱醚化，然后用雷尼镍和氢气氢解，得到1,2-和1,3-环戊二醇，可以明确证明甲氧基氯环戊醇(I'c-IV'c)的结构，这与甲氧基溴环己醇(I-IV)转化为1,2-和1,3-环己二醇的方式相同。对甲氧基溴环己醇和甲氧基氯环戊醇进行氢解反应，可在80-97%的产率下合成顺式和反式2-和3-甲氧基环己醇和环戊醇。后者化合物用68%盐酸脱醚化后，以70-90%的产率得到相应的1,2-和1,3-环己二醇和1,2-环戊二醇，但只有5-7%的产率得到1,3-环戊二醇。因此，对于甲氧基卤代环烷醇的结构证明，脱醚化应该在去卤化之前进行，而不是之后。
• Chemoselective formation of cyclo-aliphatic and cyclo-olefinic 1,3-diols <i>via</i> pressure hydrogenation of potentially biobased platform molecules using Knölker-type catalysts
  作者：Christian A. M. R. van Slagmaat、Teresa Faber、Khi Chhay Chou、Alfonso J. Schwalb Freire、Darya Hadavi、Peiliang Han、Peter J. L. M. Quaedflieg、Gerard K. M. Verzijl、Paul L. Alsters、Stefaan M. A. De Wildeman

  DOI：10.1039/d1dt01252e

  日期：——

  Hemicellulose-derived five-membered cyclic ketones are strategic precursors for sustainable 1,3-diol building blocks, and bifunctional iron catalysts provide unprecedented chemoselectivity in hydrogenation toward aliphatic and olefinic structures.

  半纤维素衍生的五元环酮是可持续1,3-二醇构建块的战略前体，而双功能铁催化剂在氢化反应中向脂肪族和烯烃结构提供了前所未有的化学选择性。
• Evaluation of alternative approaches for the synthesis of macrocyclic bisindolylmaleimides
  作者：Stephen Bartlett、Adam Nelson

  DOI：10.1039/b405010j

  日期：——

  for a wide range of attempted macrocyclisation reactions (palladium-catalysed pi-allyl substitution, ring-closing metathesis, McMurry reaction, iodocyclisation, formation of a silylene derivative, substitution of an alpha,omega-disubstituted electrophile). The failure of all of these reactions was ascribed to the strained nature of the target ring system. However, with longer tethers (six to ten atoms)

  描述了用于合成大环双吲哚基马来酰亚胺的方法，其中吲哚氮与系链连接。研究了两种替代方法：在“南部”（通过将系链添加到双辛基马来酰亚胺环系统中）或“北部”区域中的大环化。使用二原子，三原子和四原子的束缚链，这两种方法都无法成功地进行各种尝试的大环化反应（钯催化的π-烯丙基取代，闭环易位，McMurry反应，碘环化，形成亚甲硅烷基衍生物） （α，ω-二取代亲电试剂的取代）。所有这些反应的失败归因于靶环系统的应变性质。但是，如果使用更长的系链（6到10个原子），可以使用闭环复分解反应或通过α，ω-二溴化物的取代来制备大环化合物。描述了十四个成功的大环化反应。脱保护得到11个大环的双吲哚基马来酰亚胺，其中酰亚胺取代基已被除去。