(2R)-valine-p-nitrobenzyl ester | 95307-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-valine-p-nitrobenzyl ester
• 英文别名: D-Val-ONBzl；D-Val-ONb；(4-nitrophenyl)methyl (2R)-2-amino-3-methylbutanoate
• CAS: 95307-20-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: USBVDPVTFGLYPZ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-valine-p-nitrobenzyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢溴酸 、 溴 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 78.08h， 生成 <(5S)-5-p-nitrobenzyloxycarbonylamino-5-p-nitrobenzyloxycarbonyl>-2-oxapentanoyl-3-bromo-2-methoxy-(2R/S)-alaninyl-(2R)-valine p-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  含2-甲氧基半胱氨酸肽的合成方法。酶异青霉素N将[（5S）-5-氨基-5-羧基-2-氧杂戊酰基] -2-甲氧基-（2S）-半胱氨酰-（2R）-缬氨酸转化为10-Oxa-6α-甲氧基异青霉素N合酶

  摘要：

  含2-甲氧基半胱氨酸的肽的合成方法和由N-[（5S）-5-氨基-5-羧基-2-氧戊五酰基] -2-甲氧基-直接酶促合成10-oxa-6α-甲氧基异青霉素N（17）描述了（2S）-半胱氨酰基-（2R）-缬氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80113-7
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨酸 、 对硝基溴化苄 在 氢氧化钾 、 乙酰乙酸乙酯 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (2R)-valine-p-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kolodziejczyk, Aleksander M.; Slebioda, Marek, Synthesis, 1984, # 10, p. 865 - 866

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substrate specificity of isopenicillin N synthase
  作者：George W. Huffman、Paul D. Gesellchen、Jan R. Turner、Robert B. Rothenberger、Harold E. Osborne、F. Dean Miller、Jerry L. Chapman、Stephen W. Queener

  DOI：10.1021/jm00088a028

  日期：1992.5

  Highly purified isopenicillin N synthase (IPNS) from two sources (naturally occurring in Penicillium chrysogenum and that expressed in Escherichia coli via a cloned gene derived from Cephalosporium acremonium) have been isolated and utilized in vitro to test synthetic modifications of the natural substrate, (L-alpha-amino-delta-adipyl)-L-cysteinyl-D-valine (ACV). A very sensitive procedure utilizing

  两种来源的高纯度异青霉素N合酶（IPNS）（天然存在于产黄青霉菌中，并通过顶头孢霉的克隆基因在大肠杆菌中表达）已被分离并在体外用于测试天然底物的合成修饰（L -α-氨基-δ-己二酰基）-L-半胱氨酸-D-缬氨酸（ACV）。利用一种非常敏感的程序，利用β-内酰胺诱导β-内酰胺酶的合成，来确定ACV类似物是否可以用作IPNS的底物。检查了多种氨基和羧基末端三肽取代，发现它们引起了正的β-内酰胺酶诱导曲线。但是，没有发现这些修饰能够像ACV一样有效地用作底物。由IPNS和三肽类似物反应形成的一种β-内酰胺产物是独立合成的，并具有抗菌活性。在ACV第二个位置修饰L-半胱氨酸残基导致三肽不能用作底物。ACV第三位的D-缬氨酸残基转化为芳香族氨基酸或高负电性残基（如三氟缬氨酸）会导致底物活性消除和酶抑制剂的产生。