1-benzyl-1’-methylspiro[indoline-3,3’-pyrrolidin]-2-one | 529483-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-1’-methylspiro[indoline-3,3’-pyrrolidin]-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-1'-methyl-1H-spiro[indole-3,3'-pyrrolidin]-2-one；1-benzyl-1'-methylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidin]-2-one；(+/-)-N-benzylcoerulescine；(±)-N-benzylcoerulescine；N-benzylcoerulescine；1-Benzyl-1'-methylspiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-2-one
• CAS: 529483-87-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: OWCPVWBZNWDRTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-1’-methylspiro[indoline-3,3’-pyrrolidin]-2-one 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到(±)-coerulescine
  参考文献：
  名称：

  螺-氮丙啶羟吲哚的选择性 C3-烯丙基化和形式 [3 + 2]-环化：5'-取代螺[吡咯烷-3,3'-羟吲哚] 和 Coerulescine 的合成

  摘要：

  布朗斯台德酸和/或路易斯酸催化的选择性 C3 烯丙基化和形式 [3 + 2] 环化螺环氮丙啶羟吲哚与烯丙基硅烷已被证明可直接获得 3-烯丙基-3-氨基甲基羟吲哚和 5-甲硅烷基甲基螺[吡咯烷-3,3'-羟吲哚]，分别。当使用手性螺氮丙啶时，酸催化方法不提供任何立体选择性。然而，非外消旋螺氮丙啶与烯丙基-格氏试剂在无催化剂条件下的反应提供了具有良好立体选择性（ee 高达 80%）的 3-烯丙基-3-氨基甲基羟吲哚。烯丙基化方案用于短期合成 coerulescine 和各种 5'-取代螺 [pyrrolidine-3,3'-oxindoles]。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00863
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3H-吲哚-2-酮 在 sodium hydride 、 magnesium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-benzyl-1’-methylspiro[indoline-3,3’-pyrrolidin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  螺蒽蒽恶唑烷与环丙烷的反应性：羟吲哚生物碱支架的一种方法

  摘要：

  的反应Ñ -methylspiro [蒽恶唑烷]与螺[环丙烷-3,3'-二氢吲哚] -2酮在MGI存在2形成的相应螺[吡咯烷-3,3'-二氢吲哚] -2-产量为42–65％。在该反应中使用N-苄基螺并[蒽-恶唑烷]导致形成相应的N-甲基-和N-苄基吡咯烷的混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.08.001

文献信息

• Concise synthesis of (±)-horsfiline and (±)-coerulescine by tandem cyclisation of iodoaryl alkenyl azides
  作者：Dimitrios E. Lizos、John A. Murphy

  DOI：10.1039/b208114h

  日期：——

  A brief, efficient and economical synthesis of the spiropyrrolidinyloxindoles, horsfiline and coerulescine, has been achieved, starting from itaconic acid and, respectively, p-anisidine or o-iodoaniline. Tandem radical cyclisation of iodoaryl alkenyl azides is the key step in both syntheses.

  从衣康酸和对-茴香胺或邻-碘苯胺开始，已实现了螺吡咯烷二基氯辛多酚，霍菲林和青霉素的简要，有效和经济的合成。碘代芳基烯基叠氮化物的串联自由基环化是两种合成中的关键步骤。
• Nonstabilized Azomethine Ylides in the Mannich Reaction: Synthesis of 3,3-Disubstituted Pyrrolidines, Including Oxindole Alkaloids
  作者：Evgeny M. Buev、Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02193

  日期：2017.12.1

  situ generated nonstabilized azomethine ylides via the domino Mannich reaction–dipolar cycloaddition to form 3,3-disubstituted pyrrolidines, including oxindole alkaloids. When the starting material possesses a single activated hydrogen, the reaction terminates at the Mannich base stage. The developed methodology was applied to a short and efficient synthesis of (±)-horsfiline and N-protected (±)-coerulescine

  活性亚甲基化合物通过多米诺曼尼希反应-偶极环加成反应与原位生成的不稳定的甲亚胺基化物反应，形成3,3-二取代的吡咯烷，包括羟吲哚生物碱。当起始原料具有单个活化氢时，反应在曼尼希碱阶段终止。所开发的方法应用于短而有效的合成（±）-horsfiline和N-保护的（±）-coerulescine。
• Straightforward synthesis of 3-substituted pyrrolidines from active methylene compounds, sarcosine and formaldehyde
  作者：Evgeniya V. Gorbunova、Vladimir S. Moshkin、Vladimir D. Fedorenko、Polina A. Khardina、Evgeny M. Buev、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154227

  日期：2022.12

  Active methylene compounds react readily with sarcosine and formaldehyde in mild conditions to give 3-substituted pyrrolidines. Catalysis by diethylamine makes possible to successfully use less reactive starting substrates in this reaction.

  活性亚甲基化合物在温和条件下很容易与肌氨酸和甲醛反应，生成 3-取代的吡咯烷。二乙胺的催化作用使得在该反应中成功使用反应性较低的起始底物成为可能。
• Pd-Catalyzed Cascade Heck/C(sp3)–H Activation for Spirocyclopropyl Oxindoles
  作者：Saleem Hafeez、Ruchi Sharma、Swati Jain、Naveen Sihag、Hemaang Bhartiya、Jitendra Singh、S. Rajagopala Reddy、M Ramu Yadav

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01017

  日期：2024.6.21

  We have demonstrated a Pd(0)-catalyzed Heck/C(sp3)–H activation cascade for the synthesis of spirocyclopropyl oxindoles in high yields from easily accessible ortho-bromoacrylamides. The formation of spirocyclopropyl oxindole is guided by an unconventional four-membered palladacycle through C(sp3)–H activation. The reaction exhibits a wide range of substrate scope and operates efficiently with a mere

  我们已经展示了 Pd(0) 催化的 Heck/C(sp 3 )–H 活化级联，用于从易于获得的邻溴丙烯酰胺中高产率合成螺环丙基羟吲哚。螺环丙基羟吲哚的形成是由非常规四元钯环通过 C(sp 3 )–H 活化引导的。该反应表现出广泛的底物范围，并且仅用 0.5 mol% 的 Pd 催化剂即可有效运行。此外，微波条件的使用有利于反应快速完成。此外，这种螺环丙烷化策略可以与[3 + 2]环加成结合产生螺吡咯烷羟吲哚，为制备(±)-horsfiline和(±)-coerulescine等生物碱提供了有价值的方法。
• Applications of NHC-mediated O- to C-carboxyl transfer: synthesis of (±)-N-benzyl-coerulescine and (±)-horsfiline
  作者：Jennifer E. Thomson、Andrew F. Kyle、Kenneth B. Ling、Siobhan R. Smith、Alexandra M.Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.047

  日期：2010.5

  NHC-promoted O- to C-carboxyl transfer of 3-allyl indolyl phenyl carbonates generates 3-allyl-3-phenoxycarbonyl-oxindoles with good catalytic efficiency, which are readily converted into (+/-)-N-benzylcoerulescine and (+/-)-horsfiline. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.