2-(1-benzyl-3-((methylsulfonyloxy)methyl)-2-oxo-2,3-dihydroindol-3-yl)ethyl methanesulfonate | 1229649-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-benzyl-3-((methylsulfonyloxy)methyl)-2-oxo-2,3-dihydroindol-3-yl)ethyl methanesulfonate
• 英文别名: 2-[1-Benzyl-3-(methylsulfonyloxymethyl)-2-oxoindol-3-yl]ethyl methanesulfonate；2-[1-benzyl-3-(methylsulfonyloxymethyl)-2-oxoindol-3-yl]ethyl methanesulfonate
• CAS: 1229649-02-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₇S₂
• 分子量: 453.537
• InChiKey: CIVDBASYQXMFAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-benzyl-3-((methylsulfonyloxy)methyl)-2-oxo-2,3-dihydroindol-3-yl)ethyl methanesulfonate 、 甲胺 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以71%的产率得到1-benzyl-1’-methylspiro[indoline-3,3’-pyrrolidin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  Applications of NHC-mediated O- to C-carboxyl transfer: synthesis of (±)-N-benzyl-coerulescine and (±)-horsfiline

  摘要：

  NHC-promoted O- to C-carboxyl transfer of 3-allyl indolyl phenyl carbonates generates 3-allyl-3-phenoxycarbonyl-oxindoles with good catalytic efficiency, which are readily converted into (+/-)-N-benzylcoerulescine and (+/-)-horsfiline. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.047
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-(2-hydroxyethyl)-3-(hydroxymethyl)-2-oxo-2,3-dihydroindole 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到2-(1-benzyl-3-((methylsulfonyloxy)methyl)-2-oxo-2,3-dihydroindol-3-yl)ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Applications of NHC-mediated O- to C-carboxyl transfer: synthesis of (±)-N-benzyl-coerulescine and (±)-horsfiline

  摘要：

  NHC-promoted O- to C-carboxyl transfer of 3-allyl indolyl phenyl carbonates generates 3-allyl-3-phenoxycarbonyl-oxindoles with good catalytic efficiency, which are readily converted into (+/-)-N-benzylcoerulescine and (+/-)-horsfiline. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.047