[(1S)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl] N-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-N-propan-2-ylcarbamate | 175288-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: [(1S)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl] N-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-N-propan-2-ylcarbamate
• CAS: 175288-46-7
• 化学式: C₃₁H₃₉NO₃Si
• 分子量: 501.741
• InChiKey: WQVMOBFWQGARFL-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl] N-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-N-propan-2-ylcarbamate 在 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 methyl (1R)-1-hydroxy-2,3-dihydroindene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantioenriched Tertiary Benzylic Alcohols via Stereospecific Lithiation of Secondary Benzyl Carbamates - Design of Dialkylcarbamates, Cleavable under Basic, Mild Conditions

  摘要：

  制备了对映体丰富的仲苄基 N-[2-(叔丁基二苯基硅氧基)乙基]-N-异丙基氨基甲酸酯，经石蜡化后，用几种亲电体进行立体取代。在碱性条件下进行脱保护，可得到具有光学活性的叔苄醇和乙二醇或 2-羟基-2-芳基烷酸酯。总之，该序列实现了由仲苄醇衍生的 d1-合成噻吨的立体特异性链延长。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4163
• 作为产物：
  描述：

  2-(异丙基氨)乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 [(1S)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl] N-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-N-propan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantioenriched Tertiary Benzylic Alcohols via Stereospecific Lithiation of Secondary Benzyl Carbamates - Design of Dialkylcarbamates, Cleavable under Basic, Mild Conditions

  摘要：

  制备了对映体丰富的仲苄基 N-[2-(叔丁基二苯基硅氧基)乙基]-N-异丙基氨基甲酸酯，经石蜡化后，用几种亲电体进行立体取代。在碱性条件下进行脱保护，可得到具有光学活性的叔苄醇和乙二醇或 2-羟基-2-芳基烷酸酯。总之，该序列实现了由仲苄醇衍生的 d1-合成噻吨的立体特异性链延长。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4163