N-<2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl>-N-isopropylcarbamoyl chloride | 175288-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-<2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl>-N-isopropylcarbamoyl chloride
• 英文别名: N-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-N-isopropylcarbamoyl chloride；N-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-N-propan-2-ylcarbamoyl chloride
• CAS: 175288-42-3
• 化学式: C₂₂H₃₀ClNO₂Si
• 分子量: 404.024
• InChiKey: CUPCATLSFHXWML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl>-N-isopropylcarbamoyl chloride 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 反应 16.0h， 生成 methyl (2S)-2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl-propan-2-ylcarbamoyl]oxy-2-naphthalen-2-ylpropanedithioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantioenriched Tertiary Benzylic Alcohols via Stereospecific Lithiation of Secondary Benzyl Carbamates - Design of Dialkylcarbamates, Cleavable under Basic, Mild Conditions

  摘要：

  制备了对映体丰富的仲苄基 N-[2-(叔丁基二苯基硅氧基)乙基]-N-异丙基氨基甲酸酯，经石蜡化后，用几种亲电体进行立体取代。在碱性条件下进行脱保护，可得到具有光学活性的叔苄醇和乙二醇或 2-羟基-2-芳基烷酸酯。总之，该序列实现了由仲苄醇衍生的 d1-合成噻吨的立体特异性链延长。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4163
• 作为产物：
  描述：

  2-(异丙基氨)乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-<2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl>-N-isopropylcarbamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantioenriched Tertiary Benzylic Alcohols via Stereospecific Lithiation of Secondary Benzyl Carbamates - Design of Dialkylcarbamates, Cleavable under Basic, Mild Conditions

  摘要：

  制备了对映体丰富的仲苄基 N-[2-(叔丁基二苯基硅氧基)乙基]-N-异丙基氨基甲酸酯，经石蜡化后，用几种亲电体进行立体取代。在碱性条件下进行脱保护，可得到具有光学活性的叔苄醇和乙二醇或 2-羟基-2-芳基烷酸酯。总之，该序列实现了由仲苄醇衍生的 d1-合成噻吨的立体特异性链延长。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4163

文献信息

• Connective Synthesis of Polysubstituted Tetrahydropyrans by a Novel and Stereocontrolled Metallo-ene/Intramolecular Sakurai Cyclization Sequence
  作者：Bernard Leroy、István E. Markó

  DOI：10.1021/jo025899c

  日期：2002.12.1

  A novel methodology based upon the allylmetalation step followed by an Intramolecular Sakurai Cyclization (IMSC) provides an efficient access to a variety of tetrahydropyran derivatives. This new strategy nicely complements our initial protocol that embodied a tandem ene reaction/IMSC sequence. Both mono- and dihydroxy-tetrahydropyrans could be easily assembled with complete stereocontrol at the various chiral centers.
• Synthesis of Enantioenriched Tertiary Benzylic Alcohols via Stereospecific Lithiation of Secondary Benzyl Carbamates - Design of Dialkylcarbamates, Cleavable under Basic, Mild Conditions
  作者：Christoph Derwing、Dieter Hoppe

  DOI：10.1055/s-1996-4163

  日期：1996.1

  Enantiomerically enriched, secondary benzyl N-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-N-isopropylcarbamates were prepared, lithiated, and stereospecifically substituted by several electrophiles. Deprotection under basic conditions furnished optically active tertiary benzylic alcohols and glycols or 2-hydroxy-2-arylalkanoic acid esters. In summary, the sequence achieves the stereospecific chain elongation of d1-synthons, derived from secondary benzyl alcohols.

  制备了对映体丰富的仲苄基 N-[2-(叔丁基二苯基硅氧基)乙基]-N-异丙基氨基甲酸酯，经石蜡化后，用几种亲电体进行立体取代。在碱性条件下进行脱保护，可得到具有光学活性的叔苄醇和乙二醇或 2-羟基-2-芳基烷酸酯。总之，该序列实现了由仲苄醇衍生的 d1-合成噻吨的立体特异性链延长。