1,4-bis(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxyuronate)benzene | 1037310-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-bis(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxyuronate)benzene
• 英文别名: 1,4-bis-((5S)-tri-O-acetyl-5-methoxycarbonyl-β-D-xylopyranosyloxy)-benzene；1,4-Bis-((5S)-tri-O-acetyl-5-methoxycarbonyl-β-D-xylopyranosyloxy)-benzol
• CAS: 1037310-38-5
• 化学式: C₃₂H₃₈O₂₀
• 分子量: 742.642
• InChiKey: YNCBUOPXQVNIJY-RXKRXWCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.17
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  247.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxyuronate)benzene 、 环己醇 在 lithium perchlorate 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到methyl (cyclohexyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  从对苯二酚糖苷开始氧化诱导糖基化

  摘要：

  作为一类新的糖基供体，对苯二酚糖苷可用于糖基化反应。它们的活化可以电化学或在均相化学条件下进行。常规地，使用CH 2 Cl 2中的DDQ作为氧化剂，生产几种葡糖苷，产率大于77％。对于电解，优选使用三甲基氢醌的糖苷，因为它们的低氧化电位允许利用未分裂的细胞。糖基供体的合成通过使用三氟化硼醚化物作为催化剂，通过使酚与过乙酰化的单糖直接偶联而高效地实现。对苯二酚衍生物的氧化也可用于生成其他稳定的阳离子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.056
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 、 1,2,3,4-四-O-乙酰基-Β-D-葡萄糖醛酸甲酯 在 molecular sieve 、 三氟化硼-二甲醚络合物 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以42%的产率得到1,4-bis(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxyuronate)benzene
  参考文献：
  名称：

  从对苯二酚糖苷开始氧化诱导糖基化

  摘要：

  作为一类新的糖基供体，对苯二酚糖苷可用于糖基化反应。它们的活化可以电化学或在均相化学条件下进行。常规地，使用CH 2 Cl 2中的DDQ作为氧化剂，生产几种葡糖苷，产率大于77％。对于电解，优选使用三甲基氢醌的糖苷，因为它们的低氧化电位允许利用未分裂的细胞。糖基供体的合成通过使用三氟化硼醚化物作为催化剂，通过使酚与过乙酰化的单糖直接偶联而高效地实现。对苯二酚衍生物的氧化也可用于生成其他稳定的阳离子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.056

文献信息

• Tsukamoto et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 1282,1286
  作者：Tsukamoto et al.

  DOI：——

  日期：——