2-(2-{3-[(2-methylallyl)(toluene-4-sulfonyl)amino]prop-1-ynyl}benzyl)-3-oxo-3-phenylpropionic acid ethyl ester | 1309881-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(2-{3-[(2-methylallyl)(toluene-4-sulfonyl)amino]prop-1-ynyl}benzyl)-3-oxo-3-phenylpropionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[[2-[3-[(4-methylphenyl)sulfonyl-(2-methylprop-2-enyl)amino]prop-1-ynyl]phenyl]methyl]-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 1309881-68-2
• 化学式: C₃₂H₃₃NO₅S
• 分子量: 543.684
• InChiKey: JBHATRWKKFTCGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-{3-[(2-methylallyl)(toluene-4-sulfonyl)amino]prop-1-ynyl}benzyl)-3-oxo-3-phenylpropionic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-bromobenzoic acid 3a-methyl-5a-phenyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,3a,4,5a,6,7-octahydro-5-oxa-2-azacyclopenta[c]phenanthren-6-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称正式烯烃加成或加成环：1,3-二羰基化合物与1,6-二炔或1,6-烯炔反应

  摘要：

  阳离子铑（I）络合物通过[2 + 2 + 2]环加成反应和随后的电环开环催化1,6-二炔的标题反应（请参见方案； cod = 1,5-环辛二烯，H 8 - binap = 2 ，2'-双（二苯基膦基）-5,5'，6,6'，7,7'，8,8'-八氢-1,1'-联萘基）。还完成了1,3-二羰基化合物与1,6-烯炔的不对称分子内[2 + 2 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201007727
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(2-{3-[(2-methylallyl)(toluene-4-sulfonyl)amino]prop-1-ynyl}benzyl)-3-oxo-3-phenylpropionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称正式烯烃加成或加成环：1,3-二羰基化合物与1,6-二炔或1,6-烯炔反应

  摘要：

  阳离子铑（I）络合物通过[2 + 2 + 2]环加成反应和随后的电环开环催化1,6-二炔的标题反应（请参见方案； cod = 1,5-环辛二烯，H 8 - binap = 2 ，2'-双（二苯基膦基）-5,5'，6,6'，7,7'，8,8'-八氢-1,1'-联萘基）。还完成了1,3-二羰基化合物与1,6-烯炔的不对称分子内[2 + 2 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201007727