methyl 5-(3-butyn-1-yl)amino-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate | 473742-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 5-(3-butyn-1-yl)amino-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-(but-3-ynylamino)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate；methyl 5-(but-3-ynylamino)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
• CAS: 473742-93-7
• 化学式: C₈H₉N₃O₃
• 分子量: 195.178
• InChiKey: SZYBRNBHXXHBLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(3-butyn-1-yl)amino-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 6-acetyl-5,6-dihydro-4H-furo[2,3-b]pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内 Diels-Alder 和串联分子内 Diels-Alder/1,3-1,3,4-恶二唑的偶极环加成反应

  摘要：

  公开了分子内 Diels-Alder 和 1,3,4-恶二唑的新型串联 Diels-Alder/1,3-偶极环加成级联的范围。在所研究的案例中，串联环加成构建了三个新环，形成了四个新的 CC 键，并在一个步骤中将所有六个立体中心设置在一个中央六元环上，包括三个连续的和四个总的四元中心，没有第二个非对映体的痕迹.

  DOI：

  10.1021/ja027533n
• 作为产物：
  描述：

  N-3-butyn-1-yl-1H-imidazole-1-carboxamide 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl 5-(3-butyn-1-yl)amino-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内 Diels-Alder 和串联分子内 Diels-Alder/1,3-1,3,4-恶二唑的偶极环加成反应

  摘要：

  公开了分子内 Diels-Alder 和 1,3,4-恶二唑的新型串联 Diels-Alder/1,3-偶极环加成级联的范围。在所研究的案例中，串联环加成构建了三个新环，形成了四个新的 CC 键，并在一个步骤中将所有六个立体中心设置在一个中央六元环上，包括三个连续的和四个总的四元中心，没有第二个非对映体的痕迹.

  DOI：

  10.1021/ja027533n

文献信息

• Intramolecular Diels−Alder/1,3-Dipolar Cycloaddition Cascade of 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Gregory I. Elliott、James R. Fuchs、Brian S. J. Blagg、Hayato Ishikawa、Houchao Tao、Z.-Q. Yuan、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja0612549

  日期：2006.8.1

  Full details of a systematic exploration of the intramolecular [4+2]/[3+2] cycloaddition cascade of 1,3,4-oxadiazoles are disclosed in which the scope and utility of the reaction are defined.